Gabapentine

Gabapentine
Général
No CAS	60142-96-3
No EINECS	262-076-3
Code ATC	N03AX12
SMILES	C1(CC(O)=O)(CCCCC1)CN PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C9H17NO2/c10-7-9(6-8(11)12)4-2-1-3-5-9/h1-7,10H2,(H,11,12)
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H17NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	171,2368 ± 0,0092 g·mol-1 C 63,13 %, H 10,01 %, N 8,18 %, O 18,69 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La gabapentine est un antiépileptique récent.

Elle est commercialisée sous le nom de Neurontin®. Elle est utilisée également dans le traitement des douleurs neuropathiques telles la neuropathie diabétique et la neuropathie post-herpétique ainsi que comme co-analgésique aux morphiniques dans le cadre de douleurs cancéreuses neuropathiques^[2].

Historique

Le brevet date de 1977 et l'utilisation médicale (aux États-Unis) de 1993^[3]. Le chiffre d'affaires généré a atteint 3 milliards de dollars en 2004^[3]. La politique de marketing des laboratoires Parke-Davis, producteurs de la molécule et encourageant la prescription de cette dernière en dehors des indications reconnues, fait l'objet d'un procès de type class actions depuis 2004^[3].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Revue Médicale de Bruxelles
3. ↑ ^{a, b et c} Landefeld CS, Steinman MA, The Neurontin legacy — Marketing through misinformation and manipulation, N Eng J Med, 2009;360:103-106