Phénytoïne

Phénytoïne
Phénytoïne
Phénytoïne
Phénytoïne
Général
Nom IUPAC 5,5-diphénylimidazolidine-2,4-dione
No CAS 57-41-0
Code ATC N03AB02
N03AB04
N03AB05
DrugBank DB00252
PubChem 1775
Propriétés chimiques
Formule brute C15H12N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 252,268 ± 0,0138 g·mol-1
C 71,42 %, H 4,79 %, N 11,1 %, O 12,68 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 70-100% (administration orale)
24,4% (administration rectale ou intraveineuse)
Liaison protéique 90%
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 6–24 heures
Excrétion biliaire (principale), urinaire
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La phénytoïne est une molécule faisant partie du groupe des hydantoïnes, utilisée en pharmacie principalement comme antiépileptique.

Agissant comme bloqueur des canaux sodiques, elle est efficace dans les crises d'épilepsie généralisées tonico-cloniques ou partielles.

Elle fait aussi partie des antiarythmiques de classe 1b aux côtés notamment de la lidocaïne et est, de façon moins connue, le médicament de choix de l'intoxication aux digitaliques type digoxine.

Elle est responsable de beaucoup d'effets indésirables tels hypertrophie gingivale, anémie, neutropénie, thrombopénie, etc.

L'induction enzymatique des cytochromes P450, principalement 3A4, qu'elle provoque, est responsable de nombreuses interactions médicamenteuses comme l'inactivation des contraceptifs oraux lors d'un traitement concomitant.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Phénytoïne de Wikipédia en français (auteurs)

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