Acide-phénol

Un acide-phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de l’acide cinnamique.


Sommaire

Acides phénoliques dérivés de l'acide benzoïque: acides hydroxybenzoïques

Les acides hydroxybenzoïques dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être méthylés.

Exemples :

Acides hydroxybenzoïques
R1 R2 R3 R4 Formule
Acide parahydroxybenzoïque H H OH H Acide hydroxybenzoïque.svg
acide protocatéchique H OH OH H
acide vanillique H OCH3 OH H
acide gallique H OH OH OH
acide syringique H OCH3 OH OCH3
acide salicylique OH H H H
acide gentisique OH H H OH

Acides phénoliques dérivés de l'acide cinnamique : acides hydroxycinnamiques

Les dérivés de l'acide cinnamique, les acide hydroxycinnamiques ont une structure de base de type C6-C3. Ils appartiennent à la grande famille des phénylpropanoïdes. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être méthylés (-O-CH3).

Exemples :

Dans les plantes, ces acides-phénols sont souvent sous forme d'esters d'alcools aliphatiques ou d'esters de l'acide quinique, de l'acide rosmarinique ou de glycosides.

Acides hydroxycinnamiques
R1 R2 R3 Formule
acide paracoumarique H OH H Acide-hydroxycinnamique.png
acide caféique OH OH H
acide férulique OCH3 OH H
acide sinapique OCH3 OH OCH3
E-anéthole H OCH3 H
acide 3,4-diméthoxycinnamique OCH3 OCH3 H

Les composés formés d'acides hydroxycinnamiques (acide caféique, férulique, para-coumarique, sinapique, diméthoxycinnamique) conjugués à l'acide quinique forment la classe des acides chlorogéniques :

  • acide caféylquinique (ACQ)
  • acide férulylquinique (AFQ)
  • acide p-coumarylquinique (APQ)
  • acide sinapylquinique
  • acide diméthoxycinnamylquinique

Liens internes

Références

  • P. Sarni-Manchado, V. Cheynier, Les polyphénols en agroalimentaire, Lavoisier, Editions Tec & Doc, 2006, 398 p. (ISBN 2-7430-0805-9) 
  • (en) Fereidoon Shahidi, Marian Naczk, Phenolics in Food and Nutraceuticals, CRC Press, 2004 (ISBN 1-58716-138-9) 
  • Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions médicales internationales, 2009, 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8) 

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