Acide phénolique

Acide-phénol

Un acide-phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de l’acide cinnamique.


1 Acides-phénols dérivés de l’acide benzoïque : les acides hydroxybenzoïques

Ils dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être méthylés.

Exemples :
  • acide gallique, élément constitutif des tanins hydroxylables
  • acide vanillique dont l'aldéhyde, la vanilline, est bien connue comme l'arôme naturel de vanille
Acides hydroxybenzoïques
R1 R2 R3 R4 Formule
acide p-hydroxybenzoïque H H OH H Acide--hydroxybenzoique.png
acide protocatéchique H OH OH H
acide vanillique H OCH3 OH H
acide gallique H OH OH OH
acide syringique H OCH3 OH OCH3
acide salicylique OH H H H
acide gentisique OH H H OH

2 Acides-phénols dérivés de l'acide cinnamique : acides hydroxycinnamiques

Les dérivés de l'acide cinnamique ont une structure de base de type C6-C3. Ils sont aussi qualifiés de l'appellation de phénylpropanoïdes. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être méthylés (-O-CH3).

Exemples :
  • acide p-coumarique, dont les lactones, les coumarines, sont largement distribuées dans tout le règne végétal
  • acide caféïque, très large représentation chez les végataux, souvent sous forme de l'acide chlorogénique, comme dans le grain de café, le romarin, la pomme ou sous forme d'un ester dans l'artichaut et le thé de Java (orthosiphon)
  • acide férulique
  • acide sinapique

Dans les plantes, ces acides-phénols sont souvent sous forme d'esters d'alcools aliphatiques ou d'esters de l'acide quininique, de l'acide rosmarinique ou de glycosides.

Acides hydroxycinnamiques
R1 R2 R3 Formule
acide p-coumarique H OH H Acide-hydroxycinnamique.png
acide caféique OH OH H
acide férulique OCH3 OH H
acide sinapique OCH3 OH OCH3
E-anéthole H OCH3 H

Liens internes

Références

  • P. Sarni-Manchado, V. Cheynier, Les polyphénols en agroalimentaire, Lavoisier, Editions Tec & Doc, 2006, 398 p. (ISBN 2-7430-0805-9) 
  • (en) Fereidoon Shahidi, Marian Naczk, Phenolics in Food and Nutraceuticals, CRC Press, 2004 (ISBN 1-58716-138-9) 
  • Jean Bruneton, Pharmacognosie - Phytochimie, Plantes médicinales, Editions Tec & Doc, Editions médicales internationnales, 1999, 1120 p. (ISBN 2-7430-0315-4) 


  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Acide-ph%C3%A9nol ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide phénolique de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Acide caféique — Général Nom IUPAC acide (E) 3 (3,4 dihydroxyphényl)prop 2 ènoïque Synonymes …   Wikipédia en Français

  • Acide homogentisique — Structure de l acide homogentisique Général Nom IUPAC acide (2,5 dihydroxyphényl)acétique …   Wikipédia en Français

  • Acide sinapique — Acide sinapinique Général Nom IUPAC acide 3 (4 hydro 3,5 diméthoxyphenyl) prop 2 ènoïque Synonymes …   Wikipédia en Français

  • Acide 5-hydroxyférulique — Général Nom IUPAC acide 3 (3,4 dihydro 5 méthoxyphenyl) prop 2 ènoïque …   Wikipédia en Français

  • Acide-phénol — Un acide phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de… …   Wikipédia en Français

  • Acide p-hydroxybenzoïque — Acide parahydroxybenzoïque Acide parahydroxybenzoïque Général Nom IUPAC Acide parahydroxybenzoïque Acide 4 hydroxybenzoïque …   Wikipédia en Français

  • Acide parahydroxybenzoïque — Général Nom IUPAC Acide parahydroxybenzoïque Acide 4 hydroxybenzoïque …   Wikipédia en Français

  • phénolique — phénol [ fenɔl ] n. m. • 1843; de phén(o) et ol ♦ Corps composé (C6H5OH), solide cristallisé blanc, soluble dans l eau, corrosif et toxique, à odeur caractéristique, qu on obtient par distillation du goudron de houille ou par synthèse à partir du …   Encyclopédie Universelle

  • Phénolique — Phénol Cette page d’homonymie répertorie les différents sujets et articles partageant un même nom. Phénol peut correspondre à : Les phénols : molécules aromatiques portant une fonction hydroxyle directement liée à un carbone du cycle… …   Wikipédia en Français

  • Composés phénoliques du café — Grains de café Les principaux composés phénoliques du café sont des acides chlorogéniques (ACG) : ce sont des esters des acides trans cinnamiques (acide caféique, férulique et p coumarique) avec l acide ( ) quinique. Ils jouent un rôle… …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”