79-09-4

Acide propanoïque

Acide propanoïque
Acide propanoïque
Général
Nom IUPAC Acide propanoïque
Synonymes acide propionique

Acide éthylformique

Acide méthylacétique
No CAS 79-09-4
No EINECS 201-176-3
No E E280
FEMA 2924
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, huileux, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6O2  [Isomères]
Masse molaire 74,0785 gmol-1
C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %,
pKa 4,87
Propriétés physiques
T° fusion -21 °C[1]
T° ébullition 141 °C[1]
Solubilité dans l'eau : très bonne[1]
Masse volumique (eau = 1) : 0.99[1]
T° d’auto-inflammation 485 °C[1]
Point d’éclair 54 °C (c.f.); 57 °C (c.o.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 2.1-12[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 390 Pa[1]
Viscosité dynamique 1.10-3 Pa.s
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,397
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Phrases R : 34,
Phrases S : (1/2), 23, 36, 45,
Transport
80
   1848   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[2]
B3 : Liquide combustibleD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B3, D1B, E,
SGH[3]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314,
Écotoxicologie
LogP 0.33[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide propanoïque ou acide propionique (venant du grec "pion" voulant dire "gras") est un acide carboxylique saturé à 3 atomes de carbone.

Sommaire

Historique

Cet acide a été découvert par Johann Gottlieb en 1844 dans les produits de dégradation du sucre. Peu de temps après il a été synthétisé par d'autres voies par des chimistes qui n'ont pas fait tout de suite le lien. C'est le français Jean-Baptiste Dumas qui a mis en relation ces produits baptisant l'acide nouvellement caractérisé acide propionique (du grec protos=premier et pion=gras) en référence à sa particularité de plus léger des acides gras, c'est à dire capable de donner du savon par saponification.

Description

Cet acide se présente sous la forme d'un liquide incolore, corrosif et à l'odeur désagréable. Il est miscible à l'eau mais peut être relargué par simple ajout de sel. A l'état gazeux il présente un point commun avec ses homologues plus légers à savoir une forte entorse à la loi des gaz parfaits; en effet il reste à l'état de dimère lié par liaison hydrogène en phase gazeuse. Il a les propriétés communes à tous les acides carboxyliques comme la possibilité de former des amines, esters, anhydride et autres halogénures d'acyles. Il peut aussi subir une halogénation de Hell-Volhard-Zelinsky qui consiste en une α-halogénation par le brome en présence de PBr3.

Production

La production industrielle d'acide propionique se fait par oxydation de propanal. La présence de catalyseur à base de cobalt ou de manganèse rend la réaction rapide même à température ambiante. En pratique on travaille entre 40 et 50 °C. L'équation de la réaction est:

CH3CH2CHO + 1/2 O2 → CH3CH2COOH

Il y a aussi une autre filière de production de cet acide comme sous-produit de la synthèse d'acide acétique. Autrefois importante, cette filière est devenue mineure dans la production d'acide. Le plus gros producteur d'acide est BASF.

Utilisations

Cet acide est un intermédiaire chimique très utile. On s'en sert pour modifier les fibres de cellulose synthétique. Il intervient dans la synthèse de médicaments. Enfin des esters de cet acide sont utilisés comme solvant ou comme intermédiaire dans la synthèse de composant de parfum ou d'arôme.

L'acide propionique en biologie

Notes et références de l'article

  1. a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j ACIDE PROPIONIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « Acide propionique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  3. Numéro index 607-089-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi

Articles connexes

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