7719-09-7

Chlorure de thionyle

Chlorure de thionyle
Général
Nom IUPAC	Dichlorure de thionyle
No CAS	7719-09-7
No EINECS	231-748-8
SMILES	S(=O)(Cl)Cl eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/Cl2OS/c1-4(2)3
Apparence	liquide fumant incolore a jaune ou rouge, d'odeur acre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	Cl2OSSOCl2
Masse molaire	118,97 g∙mol-1 Cl 59,6 %, O 13,45 %, S 26,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-104,5 °C[1]
T° ébullition	76 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : réaction[1]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 16 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Numéro index : 016-015-00-0 Symboles : C : Corrosif Phrases R : R14 : Réagit violemment au contact de l’eau. R29 : Au contact de l’eau, dégage des gaz toxiques. R35 : Provoque de graves brûlures. R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 14, 20/22, 29, 35,
Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45,
Transport
-    1836    Numéro ONU : 1836 : CHLORURE DE THIONYLE
NFPA 704
0 4 2 W
SIMDUT[2]
D1A, E, F, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat) = 250 ppm E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 F : Matière dangereusement réactive réagit violemment au contact de l'eau en dégageant deux gaz très toxiques : chlorure d'hydrogène et dioxyde de soufre Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[3]
Danger H302, H314, H332, EUH014, EUH029, H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau EUH029 : Au contact de l'eau, dégage des gaz toxiques
Écotoxicologie
DL50	500ppm (rats, inhalation)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure de thionyle, ou plus exactement dichlorure de thionyle a pour formule brute SOCl₂, et a pour masse molaire 118.97 g.mol^-1.

Synthèse

La plupart des synthèses industrielles du chlorure de thionyle utilisent la réaction entre le trioxyde de soufre et le chlorure de soufre.

SO₃ + SCl₂ → SOCl₂ + SO₂

Parmi les autres méthodes, on peut citer :

(a) SO₂ + → SOCl₂ +

(b) SO₂ + Cl₂ + SCl₂ → 2 SOCl₂

(c) SO₃ + Cl₂ + 2 SCl₂ → 3 SOCl₂

La réaction (a) a aussi pour produit de l'oxychlorure de phosphore, qui ressemble beaucoup au chlorure de thionyle dans de nombreuses réactions.

Utilisation

Le principal emploi du chlorure de thionyle est en réactif de chloration. Il permet notamment de transformer les alcools en chlorures d'alkyle, selon l'équation :

ROH + SOCl2 → RCl + SO2 + HCl

De même, les acides carboxyliques sont transformés en chlorures d'acyle :

RCO2H + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl

Voir aussi

Liens externes

• (fr) Fiche internationale de sécurité chimique

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d  et e} CHLORURE DE THIONYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « Chlorure de thionyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
3. ↑ Numéro index 016-015-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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