7719-09-7

Chlorure de thionyle

Chlorure de thionyle
Thionyl-chloride.pngLewis
Général
Nom IUPAC Dichlorure de thionyle
No CAS 7719-09-7
No EINECS 231-748-8
SMILES
InChI
Apparence liquide fumant incolore a jaune ou rouge, d'odeur acre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute Cl2OSSOCl2
Masse molaire 118,97 gmol-1
Cl 59,6 %, O 13,45 %, S 26,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion -104,5 °C[1]
T° ébullition 76 °C[1]
Solubilité dans l'eau : réaction[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 16 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Phrases R : 14, 20/22, 29, 35,
Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45,
Transport
-
   1836   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[2]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosiveF : Matière dangereusement réactive
D1A, E, F,
SGH[3]
SGH05 : Corrosif
Danger
H302, H314, H332, EUH014, EUH029,
Écotoxicologie
DL50 500ppm (rats, inhalation)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


Le chlorure de thionyle, ou plus exactement dichlorure de thionyle a pour formule brute SOCl2, et a pour masse molaire 118.97 g.mol-1.

Sommaire

Synthèse

La plupart des synthèses industrielles du chlorure de thionyle utilisent la réaction entre le trioxyde de soufre et le chlorure de soufre.

SO3 + SCl2SOCl2 + SO2

Parmi les autres méthodes, on peut citer :

(a) SO2 + → SOCl2 +
(b) SO2 + Cl2 + SCl2 → 2 SOCl2
(c) SO3 + Cl2 + 2 SCl2 → 3 SOCl2

La réaction (a) a aussi pour produit de l'oxychlorure de phosphore, qui ressemble beaucoup au chlorure de thionyle dans de nombreuses réactions.

Utilisation

Le principal emploi du chlorure de thionyle est en réactif de chloration. Il permet notamment de transformer les alcools en chlorures d'alkyle, selon l'équation :

ROH + SOCl2 → RCl + SO2 + HCl

De même, les acides carboxyliques sont transformés en chlorures d'acyle :

RCO2H + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl

Voir aussi

Liens externes

Références

  1. a , b , c , d  et e CHLORURE DE THIONYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « Chlorure de thionyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. Numéro index 016-015-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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