75-18-3

Sulfure de diméthyle

Sulfure de diméthyle
Sulfure de diméthyle
Général
Nom IUPAC sulfure de diméthyle
Synonymes DMS

Diméthylsulfure
Diméthyl thioéther
Méthylthiométhane

Sulfure diméthylique
No CAS 75-18-3
No EINECS 200-846-2
FEMA 2746
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H6S  [Isomères]
Masse molaire 62,134 gmol-1
C 38,66 %, H 9,73 %, S 51,61 %,
Propriétés physiques
T° fusion -98 °C[1]
T° ébullition 37,3 °C[1]
Solubilité dans l'eau : nulle[1]
Masse volumique (eau = 1) : 0.85[1]
T° d’auto-inflammation 205 °C[1]
Point d’éclair -49 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 2.2 - 19.7[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 53.2 kPa[1]
Précautions
Transport
33
   1164   
[2]
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[3]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
Écotoxicologie
LogP 0.84[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sulfure de diméthyle ou diméthylsulfure (DMS) est un composé organosulfuré de formule moléculaire (CH3)2S. C'est un liquide volatil, inflammable, insoluble dans l'eau et dont la caractéristique principale est une odeur très désagréable. Il apparaît notamment lors de la cuisson de certains végétaux comme le maïs, le choux ou la betterave. Il est également le signe d'une infection bactérienne dans le brassage. C'est un produit de la décomposition du diméthylsulfoniopropionate (DMSP). Il est également produit lors du métabolisme bactérien du méthanethiol.

Sommaire

Sources naturelles et lien avec le climat

Le DMS est le plus abondant des composés biologiques contenant du soufre émis dans l'atmosphère[4]. Les émissions océaniques sont causées par le phytoplancton. Le DMS est également produit naturellement par la transformation bactérienne, dans les réseaux d'égouts, de déchets contenant du diméthylsulfoxyde (DMSO). Ce phénomène peut conduire à des problèmes environnementaux malodorants[5]. Le DMS est oxydé dans l'atmosphère marine en une grande variété de composés sulfurés comme le dioxyde de soufre, le diméthylsulfoxyde (DMSO), l'acide sulfonique et l'acide sulfurique[6]. Parmi ces composés, l'acide sulfurique a la capacité de former de nouveaux aérosols qui se comportent comme des noyaux de condensation de nuages. Par cette influence sur la formation des nuages, la présence massive de DMS dans l'atmosphère océanique pourrait avoir un impact significatif sur le climat terrestre[7].

Odeur

Le DMS a une odeur de chou très caractéristique qui peut être très incommodante à haute concentration. Son seuil de perception olfactive est très bas: il varie entre 0,02 et 0,1 ppm selon les individus. Toutefois, il est disponible en tant qu'additif alimentaire servant, en très faible quantité, à donner du goût (arôme alimentaire). La betterave[8], le chou, le maïs, les asperges[9] et les fruits de mer dégagent du DMS lors de leur cuisson. Le phytoplancton produit lui aussi du DMS. Andrew Johnston (University of East Anglia) a caractérisé l'odeur du DMS comme "l'odeur de la mer"[10]. Il serait plus précis de dire que le DMS est un composant de l'odeur de la mer, un autre étant les phéromones de certaines algues (dictyopterenes?). Le DMS est également un émis par le procédé kraft de transformation du bois en pâte à papier et par l'oxydation de Swern.

Applications industrielles

Il est utilisé en raffinage et en pétrochimie pour contrôler la formation de coke et de monoxyde de carbone. Il est employé dans plusieurs synthèses organiques et est un sous produit de l'oxydation de Swern. Il est également utilisé comme additif alimentaire, pour donner du goût. Il peut aussi être oxydé en diméthylsulfoxyde (DMSO), utilisé notamment pour ses qualités de solvant. Le plus gros producteur de DMS est l'entreprise Gaylord Chemical Corporation, un maillon important de l'industrie papetière à Bogalusa en Louisiane.

Sécurité

Le DMS est volatil, inflammable, irritant et a une odeur déplaisante même à faible concentration.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

  • (fr) thèse de Merzouk, Anissa, janvier 2007 « Contrôle des variations à court terme de la production biologique de diméthylsulfure (DMS) en milieu marin »

Bibliographie

Notes et références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j SULFURE DE DIMETHYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Entrée du numéro CAS « 75-18-3 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  3. « Sulfure de diméthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  4. Simpson, David; Winiwarter, Wilfried; Börjesson, Gunnar; Cinderby, Steve; Ferreiro, Antonio; Guenther, Alex; Hewitt, C. Nicholas; Janson, Robert; Khalil, M. Aslam K.; Owen, Susan; Pierce, Tom E.; Puxbaum, Hans; Shearer, Martha; Skiba, Ute; Steinbrecher, Rainer; Tarrasón, Leonor; Öquist, Mats G., « Inventorying emissions from nature in Europe », dans Journal of Geophysical Research., vol. 104, no D7, 1999, p. 8113–8152 [lien DOI] 
  5. Glindemann, D., Novak, J., Witherspoon, J., « Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Waste Residues and Municipal Waste Water Odor by Dimethyl Sulfide (DMS): the North-East WPCP Plant of Philadelphia. », dans Environmental Science and Technology, vol. 40, no 1, 2006, p. 202–207 [lien DOI] 
  6. Lucas, DD; Prinn, RG, « Parametric sensitivity and uncertainty analysis of dimethylsulfide oxidation in the clear-sky remote marine boundary layer. », dans Atmospheric Chemistry and Physics, vol. 5, 2005, p. 1505–1525 
  7. Malin, G; Turner, SM; Liss, PS, « Sulfur: The plankton/climate connection. », dans Journal of Phycology, vol. 28, no 5, 1992, p. 590–597 
  8. Blackwell Synergy - J Food Science, Volume 42 Issue 6 Page 1592-1593, November 1977 (Article Abstract)
  9. http://www.springerlink.com.libproxy.tkk.fi/content/djbrepd4mjpjqgwn/
  10. University of East Anglia press release, Cloning the smell of the seaside, February 2, 2007
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