59-51-8

Méthionine

Méthionine
Méthionine.png
Methionine.jpg
Général
Nom IUPAC acide 2 amino 3 mercapto propionique
Synonymes M (Met)
No CAS 63-68-3 (L)
348-67-4 (D)
59-51-8 (DL)
No EINECS 200-562-9 (L)
206-483-6 (D)
200-432-1 (DL)
Code ATC AB26
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C5H11NO2S  [Isomères]
Masse molaire 149,211 gmol-1
C 40,25 %, H 7,43 %, N 9,39 %, O 21,45 %, S 21,49 %,
pKa 2,28
9,21
Propriétés biochimiques
Codons AUG
Acide aminé essentiel Oui
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La méthionine est un acide-α-aminé soufré non polaire, son atome de soufre participant à une fonction thioéther (-S-CH3). C'est l'un des huit acides aminés essentiels. Dans le code génétique, la méthionine est spécifiée par le codon AUG. Elle joue un rôle critique dans la reproduction, la survie cellulaire, la méthylation des protéines et de l'ADN.

Sommaire

Rôles biologiques

La méthionine joue un rôle particulier dans la biosynthèse des protéines, puisque toutes les chaînes protéiques démarrent par l'incorporation d'une méthionine en position N-terminale. D'autres résidus méthionine peuvent ensuite être incorporés de manière interne à la chaîne polypetidique. La première méthionine des protéines n'est pas toujours retrouvée dans les protéines terminées. Elle est en effet fréquemment clivée par une enzyme spécifique appelée méthionine aminopeptidase.

Dérivés de la méthionine

La méthionine est le précurseur de la S-adénosyl méthionine ou SAM, un métabolite essentiel des réactions de transfert de méthyle dans la cellule. La SAM est une forme activée de la méthionine où le méthyle du thioéther devient un groupement partant utilisé pour méthyler l'ADN, l'ARN ou les protéines.

Le soufre de la méthionine est sensible à l'oxydation qui donne lieu à deux dérivés: la méthionine sulfone et la méthionine sulfoxyde

Formation et rôle de la vitamine B12

La vitamine B12 agit en tant que co-enzyme dans la synthèse de méthionine. En effet, c'est sous la forme de l'enzyme méthyl B12 qu'un groupement méthyl est ajouté à l'homocystéine pour former la méthionine. Le donneur de méthyl se trouve à être le méthyl tétrahydrofolate (méthyl THF).

On remarque donc l'importance de la vitamine B12 à la formation de l'ADN. Voilà pourquoi une déficience en vitamine B12 peut entraîner des désordres importants, comme l'anémie de type mégaloblastique.[1]

Liens externes

Notes et références

  1. Essential Haematology, A.V. Hoffbrand, P.A.H. Moss and J.E. Pettit, 5th edition, Blackwell publishing


Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val
Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique



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