C22H30N4O2S2

Clomipramine

Clomipramine
Général
Nom IUPAC	3-(3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azépin-5-yl)-N,N-diméthylpropan-1-amine
No CAS	303-49-1
No EINECS	206-144-2
Code ATC	N06AA04
DrugBank	APRD00253
PubChem	2801
SMILES	CN(C)CCCN2c3ccccc3CCc1ccc(Cl)cc12 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C19H23ClN2/c1-21(2)12-5-13-22-18-7-4-3-6-15(18)8-9-16-10-11-17(20)14-19(16)22/h3-4,6-7,10-11,14H,5,8-9,12-13H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C19H23ClN2  [Isomères]
Masse molaire	314,852 g∙mol-1 C 72,48 %, H 7,36 %, Cl 11,26 %, N 8,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion	189,5 °C
Pression de vapeur saturante	4.07E-07 mmHg à 25 °C
Écotoxicologie
DL50	(souris, oral, 380 mg/kg)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	~50% (orale)
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	Clomipramine ~35 hours Desmethylclomipramine (métabolite actif principal) ~50 hours
Excrétion	rénale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La clomipramine (Anafranil) est un médicament utilisé comme antidépresseur et anxiolytique. Il fait partie de la classe des antidépresseurs tricycliques. Il a été développé dans les années 1960 par le fabricant suisse Geigy (aujourd'hui Novartis) et est resté en usage dans le monde entier depuis lors.

Indications thérapeutiques

• Dépression
• Trouble obsessionnel compulsif (TOC)^[1]
• Narcolepsie
• Éjaculation précoce
• Douleurs chroniques
• Énurésie nocturne

Dans la plupart des indications le plein effet de ce médicament n'est ressentit qu'au bout de deux à trois semaines. Dans le cas des TOC, il faut compter deux mois ou plus.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article en anglais intitulé « Clomipramine ».

1. ↑ Albert U, Aguglia E, Maina G, Bogetto F, « Venlafaxine versus clomipramine in the treatment of obsessive-compulsive disorder: a preliminary single-blind, 12-week, controlled study », dans J Clin Psychiatry, vol. 63, n^o 11, November 2002, p. 1004–9 [texte intégral lien PMID] 

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