460-12-8

Butadiyne

Buta-1,3-diyne
formule développée (en haut) + modèle boules (en bas) du butadiyne
formule développée (en haut) + modèle boules (en bas) du butadiyne
formule développée (en haut) + modèle boules (en bas) du butadiyne
Général
Nom IUPAC buta-1,3-diyne
Synonymes diacétylène
No CAS 460-12-8
PubChem 9997
SMILES
InChI
Apparence Gaz incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C4H2  [Isomères]
Masse molaire 50,0587 gmol-1
C 95,97 %, H 4,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion −36 °C[1]
T° ébullition 10,3 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Extrêmement inflammable
F+
Phrases R : 11, 19,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le butadiyne aussi appelé diacétylène ou diéthyne, de formule brute C4H2, est un hydrocarbure aliphatique très insaturé de la famille des alcynes qui contient deux liaisons carbone-carbone simples et deux triples liaisons conjuguées. Il est la premier composé de la série des polyynes.

Sommaire

Propriétés

Le butadiyne est extrêmement inflammable et brûle dans l'air en dégageant une fumée noire, contenant dioxyde de carbone et eau. En raison de ses triples liasons, le butadidyne est très réactif; il peut être utilisé pour des additions électrophiles, des réactions de polymérisation (polydiacétylène) et pour des réaction de Diels-Alder.

Synthèse

Le butadiyne peut être obtenu par dimérisation de l'éthyne (couplage oxydatif). On appelle aussi cette réaction couplage de Glaser[3].

\mathrm{2 \ C_2H_2 \xrightarrow {CuCl, NH_4Cl, O_2} C_4H_2}

Présence dans la nature

Le butadiyne a été identifié dans l'atmosphère de Titan (le plus grand satellite de Saturne) et dans la nébuleuse protoplanétaire CRL 618(en) par ses modes de vibrations caractéristiques. Dans l'atmosphère de Titan, cette molécule est presque entièrement formée par réaction entre l'éthyne (acétylène) et le radical éthynyl HC≡C qui est produit par photolyse de l'éthyne. Ce radical peut en fait réagir efficacement avec la triple liaison de l'éthyne même à très basses températures.

Notes et références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diacetylene ».
  • (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Diacetylen ».
  1. ChemID Plus: Datasheet
  2. Scott: MSDS
  3. HTW-Aalen: Glaser-Kupplung
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