Acide nonanoïque

Acide nonanoïque
Général
Nom IUPAC	acide nonanoïque
Synonymes	acide pélargique acide nonylique acide pélargonique
No CAS	112-05-0
No EINECS	203-931-2
ChEBI	29019
FEMA	2784
SMILES	CCCCCCCCC(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11) InChIKey : FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYAF Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11) Std. InChIKey : FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H18O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	158,238 ± 0,0091 g·mol-1 C 68,31 %, H 11,47 %, O 20,22 %,
Propriétés physiques
T° fusion	12 °C [2]
T° ébullition	255 °C [2]
Solubilité	0,3 g·l-1 (eau,25 °C) [2]
Masse volumique	0,9008 g·cm-3 à 25 °C [3]
T° d'auto-inflammation	405 °C [2]
Point d’éclair	137 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air	0,8 - Vol.% [2]
Viscosité dynamique	6,754 mPa·s [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
C
Numéro index : 607-197-00-8 Classification : C; R34 Symboles : C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 34,
Phrases S : 1/2, 26, 28, 36/37/39, 45,
Transport[2]
88    3265    Code Kemler : 88 : matière très corrosive Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses; 80    3265    Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses.
SGH[2]
H314, H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
Écotoxicologie
DL50	5 g·kg-1 (souris, oral) 224 mg·kg-1 (souris, i.v.) [5]
LogP	3,42 [5]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide nonanoïque est un acide carboxylique. Il est utilisé dans la synthèse de lubrifiants, de peroxydes, d'arômes notamment par réaction avec les alcools pour produire des esters et de catalyseurs pour résines^[6].

La production se fait principalement par le procédé oxo et par traitement de l'acide oléique avec de l'ozone, de l'acide nitrique ou du dichlore^[6].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} Entrée de « Nonanoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 septembre 2010 (JavaScript nécessaire)
3. ↑ ^{a et b} (en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », dans Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8, 1990, p. 2154-2158 [lien DOI (page consultée le 2 septembre 2010)] 
4. ↑ « acide nonanoïque » sur ESIS, consulté le 2 septembre 2010
5. ↑ ^{a et b} (en) « Nonanoic acid » sur ChemIDplus, consulté le 2 septembre 2010
6. ↑ ^{a et b} (en) Wilhelm Riemenschneider, Carboxylic Acids, Aliphatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry » 

Voir aussi

• Liste d'acides