Épirubicine

Épirubicine
Épirubicine
Structure chimique de l'épirubicine
Structure chimique de l'épirubicine
Général
Nom IUPAC 10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-beta-L-arabino-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-(8S-cis)-5,12-naphthacenedione
No CAS 56420-45-2
56390-09-1 (HCl)
No EINECS 260-145-2 (HCl)
Code ATC DB03
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C27H29NO11  [Isomères]
Masse molaire[1] 543,5193 ± 0,0271 g·mol-1
C 59,66 %, H 5,38 %, N 2,58 %, O 32,38 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
épirubicine.

Présentation

L'épirubicine est un antibiotique de la famille des anthracyclines utilisé dans le traitement des cancers. Il s'agit d'un isomère de la doxorubicine (4'-épi-doxorubicine) qui se caractérise par la perte d'une partie de la cardiotoxicité. Cette molécule agit comme intercalant de l'ADN.

Origine

L'épirubicine est obtenue par transformation chimique d'une substance produite par certaines souches de Streptomyces peucetius[2].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Pharmacopée européenne 6 ème éd



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