Anthracyclines

Anthracycline

Les anthracyclines sont une famille de médicaments anticancéreux d'origine naturelle, isolés comme les antibiotiques de micro-organismes (actinobactéries du genre streptomyces), a été découverte en 1963 presque simultanément par une équipe française et une équipe italienne.

La première anthracycline était la daunorubicine, surtout active dans les hémopathies malignes (leucémies et lymphomes), alors que la doxorubicine, isolée quelques années plus tard en Italie, est également active dans les adénocarcinomes et les sarcomes : on la considère comme le chef de file de ces médicaments.

Deux objectifs ont guidé la recherche de nouvelles anthracyclines : découvrir des molécules ne présentant ni chimiorésistance croisée avec les premières, ni toxicité pour le cœur. Plus de sept cents molécules ont été isolées, soit à partir de souches de streptomyces, soit par modifications chimiques des premières anthracyclines, mais seules quelques-unes sont devenues des médicaments : l'épirubicine, la pirarubicine, l'idarubicine, la zorubicine et l'aclarubicine.

Le suffixe rubicine rappelle leur couleur rouge intense. Les anthracyclines s'intercalent entre les paires de bases azotées de l'ADN et inhibent l'activité de la topoisomérase II, d'où le nom d'intercalants donné à ce groupe de substances ; la plupart d'entre elles forment des radicaux libres oxygénés responsables de leur toxicité, mais sans doute pas de leur activité anticancéreuse. Ces composés s'administrent par voie veineuse stricte, en injections rapides, pour éviter une extravasation à côté de la veine, qui endommagerait les tissus. Outre leur toxicité pour les cellules sanguines et les muqueuses du tube digestif, les anthracyclines ont une toxicité cardiaque cumulative qui limite leur utilisation à long terme.

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