Hydrazine


Hydrazine
Hydrazine
Hydrazine-distances-2D.pngHydrazine-3D-balls.png
Dimensions et modèle 3D de l'hydrazine
Général
Nom IUPAC hydrazine
Synonymes diazane, diamine
No CAS 302-01-2
No EINECS 206-114-9
PubChem 8058
SMILES
InChI
Apparence liquide hygroscopique, incolore, fumant, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute H4N2N2H4
Masse molaire[3] 32,0452 ± 0,0007 g·mol-1
H 12,58 %, N 87,42 %,
Moment dipolaire 1,75 D [2]
Diamètre moléculaire 0,390 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion °C[1]
T° ébullition 114 °C[1]
Solubilité miscible à l'eau
et aux solvants organiques
polaires
Masse volumique 1 010 kg·m-3[1]
Point d’éclair 38 °C (c.f.) [1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,8100 %vol[1]
Pression de vapeur saturante anhydre :

21 mbar (20 °C),
33 mbar (30 °C),
80 mbar (50 °C);


solution à 64 %m :
10 mbar (20 °C),
31 mbar (40 °C),
85 mbar (60 °C)[5]

Viscosité dynamique 0,9 mPa·s à 25 °C
Point critique 147,0 bar, 379,85 °C [6]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 238,68 J·K-1·mol-1 [7]
S0liquide, 1 bar 121,52 J·K-1·mol-1 [7]
ΔfH0gaz 95,35 kJ·mol-1[7]
ΔfH0liquide 50,63 kJ·mol-1[7]
Δvap 41,8 kJ·mol-1 (1 atm, 113,55 °C);
44,7 kJ·mol-1 (1 atm, 25 °C)[8]
Cp
PCI -622,08 kJ·mol-1 (gaz)[7]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 8,1 ± 0,15 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,469 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[11]
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 10, 23/24/25, 34, 43, 45, 50/53,
Phrases S : 45, 53, 60, 61,
Transport[5]
886
   2029   

886
   2030   

60
   3293   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Autre Peut attaquer le système nerveux.
Mortel à hautes doses.
SIMDUT[12]
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B3, D1A, D2A, E,
SGH[13],[14]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H226, H301, H311, H314, H317, H331, H350, H410, P201, P261, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[10]
Écotoxicologie
LogP -3,1[1]
Seuil de l’odorat bas : 3 ppm
haut : 4 ppm[15]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’hydrazine, ou diazane, de formule chimique N2H4 et de formule semi-développée NH2-NH2, est un composé chimique liquide d’apparence semblable à l'eau, avec une odeur rappelant celle de l’ammoniaque. Elle est miscible à l'eau en toutes proportions et est largement utilisée en chimie organique et comme composant de certains carburants pour fusées.

Sommaire

Structure moléculaire et propriétés

La structure de l'hydrazine se présente sous l’aspect de deux molécules d’ammoniaque accouplées l’une à l’autre par enlèvement d'un hydrogène pour chacune des deux molécules. Chaque sous-unité N-H2 se présente sous une forme pyramidale. La distance entre les deux atomes d'azote est de 145 pm, et la molécule adopte une conformation lévogyre[16]. Le moment de rotation est le double de celui de l’éthane. Ses propriétés structurelles ressemblent à celles du peroxyde d'hydrogène gazeux, qui adopte une conformation « asymétrique » analogue à une structure d'alcane linéaire, avec un moment de rotation élevé.

Elle possède les propriétés d’une base comparable à l’ammoniaque, mais 15 fois plus faible.
Le substituant sur chaque amine rend le doublet électronique moins disponible pour capter un proton et donc moins basique[17]. L'hydrazine est un meilleur nucléophile que l'ammoniac à cause de la répulsion entre les doublets non liants des atomes d'azote adjacents[18].

N2H4 + H+ → [N2H5]+ K = 8,5 x 10-7

(pour l’ammoniaque K = 1,78 x 10−5) Elle cède difficilement un proton [19]:

[N2H5]+ + H+ → [N2H6]2+ K = 8,4 x 10-16

L'hydrazine est un réducteur beaucoup plus fort en milieu basique qu'en milieu acide. (E=-0,23 V à pH=0 et E=-1,16 V à pH=14)[17]. Lorsque l'hydrazine réagit avec des oxydants, divers produits azotés peuvent se former mais en général, il s'agit de diazote. La réaction de l'hydrazine avec le dioxygène forme du diazote et de l'eau, tout en dégageant une grande quantité de chaleur.

L'hydrazine se dégrade sous l'action de la chaleur et des rayons UV en diazote, dihydrogène et ammoniac.

Certains sels de l'hydrazine sont explosifs : nitrate, chlorate, perchlorate et azoture d'hydrazonium[20].

Propriété physico-chimique

L'hydrazine anhydre est un liquide incolore fumant à l'air avec une odeur aminée. Le seuil olfactif est de 3 ppm.

Synthèse

Theodor Curtius synthétisa l’hydrazine simple pour la première fois en 1889 par un biais détourné[21].

L’hydrazine est produite par le procédé d’Olin Raschig à partir de l’hypochlorite de sodium et de l'ammoniaque, une méthode inventée en 1907. Ce procédé repose sur la réaction des chloramines avec l'ammoniaque[22].

Une variante du procédé d’Olin Raschig est l'oxydation de l’urée par l’hypochlorite de sodium [23]:

(H2N)2C=O + NaOCl + 2NaOH → N2H4 + H2O + NaCl + Na2CO3

Dans le cycle Atofina-PCUK, l'hydrazine est fabriquée en plusieurs étapes à partir d’acétone, d'ammoniaque et de peroxyde d'hydrogène. L’acétone et l'ammoniaque réagissent d’abord pour donner une imine, réaction suivie d’une oxydation par le peroxyde d'hydrogène en oxaziridine (en), une molécule comportant trois cycles carbone, de l'oxygène et de l'azote, suivie d’une ammoniolyse qui conduit à l’hydrazone, un processus qui assemble deux atomes d'azote. L’hydrazone réagit avec l'acétone en excédent, et l'azine produite est hydrolysée pour former l'hydrazine, en régénérant l’acétone. Contrairement au procédé de Raschig, cette méthode ne génère pas de sel. PCUK est associé à Ugine Kuhlmann, un fabricant français de produits chimiques[24].

L’hydrazine peut aussi être produite par une méthode connue sous le nom de procédé ketazine et peroxyde.

En 2001, Marc Strous, microbiologiste à l'université de Nijmegen aux Pays-Bas, a découvert que l'hydrazine est produite par des levures et une bactérie océanique : l’anammox (Brocadia anammoxidans). Ce sont les seuls organismes vivants actuellement connus capables de produire naturellement de l’hydrazine[25],[26].

Dérivés

On connaît de nombreux dérivés par substitution de l’hydrazine, et plusieurs d’entre eux sont produits naturellement. Quelques exemples :

Utilisation en chimie

Les hydrazines sont utilisées dans la synthèse de nombreuses molécules organiques et beaucoup d’entre elles ont une importance pratique dans l’industrie pharmaceutique, comme antituberculeux, ainsi que dans les textiles comme colorant et dans la photographie.

Réaction avec les carbonyles

Pour illustrer la condensation de l'hydrazine avec un radical carbonyle, citons la réaction avec l’acétone qui conduit à la formation de diisopropylidène hydrazine. Celle-ci réagit encore avec l'hydrazine pour former une hydrazone [27]:

2 (CH3)2CO + N2H4 → 2 H2O + [(CH3)2C=N]2
[(CH3)2C=N]2 + N2H4 → 2 (CH3)2C=N-NH2

L'acétone et la diisopropylidène hydrazine sont des intermédiaires dans la synthèse PCUK-Atofina. L’alkylation directe des hydrazines avec les haloalcanes en présence d’une base forme des dérivés alkylés des hydrazines, mais la réaction est généralement inefficace en raison d’un mauvais contrôle sur le niveau de substitution (comme pour les Amines ordinaires). La réduction de l’hydrazone en hydrazine constitue une façon élégante de produire des hydrazines 1,1 dialkylées.

Dans une autre réaction, la 2-cyanopyridine réagit avec l'hydrazine pour former des hydrazides amidées qui peuvent être converties en triazines en utilisant les 1,2-dicétones.

Réaction de Wolff-Kishner

Article détaillé : Réaction de Wolff-Kishner.
La réaction de Wolff-Kischner

L’hydrazine est utilisée en chimie organique dans la réduction de Wolff-Kishner, une réaction qui transforme le groupe carbonyle d'une cétone ou d’un aldéhyde en méthylène (ou groupe méthyle) par l'intermédiaire d'une molécule d’hydrazone. La production de diazote très stable à partir de l'hydrazine favorise la réaction.

Synthèse des molécules polycycliques

Ayant deux fonctions amines, l’hydrazine est une pièce maîtresse pour la préparation de nombreux composés hétérocycliques via la condensation avec une partie possédant deux fonctions électrophiles. Avec l’acétylacétone, il se condense pour donner le 3,5-diméthylpyrazole[28]. Dans la réaction d’Einhorn-Brunner, les hydrazines réagissent avec les imides pour donner des triazoles.

Sulfonation

Étant un bon nucléophile, N2H4 est vulnérable à l'attaque des halogénures de sulfonyle et des halogénures d'acyle[29]. Le tosyl hydrazine forme aussi des hydrazones après traitement avec des carbonyles.

Découpage des phthalimides

L’hydrazine est utilisée pour découper la N-phthalimide en dérivés alkylés. Cette réaction de scission permet à l’anion phthalimide d'être utilisé comme précurseur d'amine dans la synthèse de Gabriel[30].

Agent réducteur

L’hydrazine est un réducteur apprécié parce que ses sous-produits sont généralement l'azote gazeux et l'eau. Ainsi, elle est utilisée comme antioxydant, désactiveur d’oxygène et inhibiteur de corrosion dans l'eau des chaudières et des circuits de chauffage (dans ce rôle, on lui préfère désormais la N,N-diéthylhydroxylamine, de moindre toxicité). Elle est aussi utilisée pour réduire les sels de métaux et d'oxydes de métaux à l’état métallique dans l’électrolyse du nickel ainsi que dans l’extraction du plutonium à partir de déchets nucléaires.

Sels d’hydrazine

L’hydrazine est convertie en sels solides au moyen d’un traitement par les acides minéraux. Le sel le plus répandu est l'hydrogénosulfate d'hydrazine, N2H5HSO4, qui devrait probablement être appelé bisulfate d’hydrazine. Le bisulfate d’hydrazine est utilisé comme traitement alternatif de la cachexie induite par le cancer. Le sel de l'hydrazine et de l’acide azothydrique N5H5 avait un intérêt scientifique, en raison de sa forte teneur en azote et de ses propriétés explosives.

Utilisations industrielles

L’hydrazine est utilisée dans de nombreux procédés, comme par exemple la production de fibres d’élasthanne, comme catalyseur de polymérisation, agent gonflant, pour les piles à combustibles, comme flux de brasage pour le soudage, pour le développement des photos, comme prolongateur de chaîne pour la polymérisation du polyuréthane, comme composé basique pour le conditionnement des circuits secondaires des centrales nucléaires et comme stabilisateur de chaleur. En outre, une technique utilisant des dépôts d'hydrazine sur les semi-conducteurs a été récemment expérimentée, avec une possible application à la fabrication des thin-film transistors utilisés pour les écrans à cristaux liquides. L’hydrazine en solution à 70 % avec 30 % d'eau est utilisée pour alimenter l'EPU (unité d'alimentation d'urgence), sur les avions de chasse F-16 (General Dynamics F-16 Falcon).
En usage militaire, un dérivé de l'hydrazine, la diméthylhydrazine asymétrique (UDMH), combiné avec du nitrate d'ammonium est l'ingrédient de base de l’astrolite (en), un explosif extrêmement puissant inventé dans les années 1960.

Carburant pour fusées

L’hydrazine fut d'abord utilisée comme carburant pour fusées lors de la Seconde Guerre mondiale pour les avions Messerschmitt Me 163 (le premier avion de chasse à réaction), sous le nom de B-Stoff (en fait, de l'hydrate d'hydrazine). Ce B-Stoff était mélangé à du méthanol (M-Stoff) pour donner du C-Stoff, lequel était utilisé comme carburant avec du T-Stoff, un concentré de peroxyde d'hydrogène au contact duquel il s'enflammait spontanément en une réaction très énergétique.

Aujourd'hui, l'hydrazine est utilisée généralement seule comme monergol dans les moteurs à faible poussée (mais grande précision) permettant le positionnement sur orbite des satellites et des sondes spatiales ; dans ce cas, la poussée est assurée par décomposition catalytique de l'hydrazine et non par combustion. Cette décomposition est en effet une réaction très exothermique. Elle est obtenue en faisant passer l'hydrazine sur un catalyseur dont le composant actif est l'iridium métallique déposé sur une grande surface d’alumine (oxyde d'aluminium), ou de nanofibres de carbone[31], ou plus récemment le nitrure de molybdène sur l'alumine[32], voire du nitrate de molybdène. Sa décomposition en ammoniac, diazote et dihydrogène résulte des réactions suivantes :

1. \rm {3 N_2H_4 \rightarrow 4 NH_3 + N_2}
2. \rm {N_2H_4 \rightarrow N_2 + 2 H_2}
3. \rm {4 NH_3 + N_2H_4 \rightarrow 3 N_2 + 8 H_2}

Cette décomposition se déclenche en quelques millisecondes et permet de doser la poussée de façon très précise. Ces réactions sont très exothermiques (le catalyseur de la chambre peut atteindre 800 °C en quelques millisecondes[31]), et produisent un gros volume de gaz chauds à partir d’un faible volume d’hydrazine liquide[32], ce qui en fait un bon propergol pour la propulsion spatiale.

Certains dérivés de l'hydrazine sont également employés comme ergols liquides : la monométhylhydrazine H2N-NHCH3 (ou MMH), et la diméthylhydrazine asymétrique, H2N-N(CH3)2 (ou UDMH). Ils sont généralement utilisés avec le peroxyde d'azote N2O4 comme oxydant, avec lequel ils forment un propergol liquide stockable hypergolique.

Piles à combustible

Le fabricant italien de catalyseur Acta a proposé d'utiliser l’hydrazine comme solution alternative à l'hydrogène dans les piles à combustibles. Le principal avantage de ce produit est sa capacité à produire plus de 200 mW/cm2, davantage qu’une pile à hydrogène similaire sans nécessité de recourir à de coûteux catalyseurs contenant du platine. Comme le combustible est liquide à température ambiante, il peut être manipulé et stocké plus facilement que l'hydrogène. En stockant l'hydrazine dans un réservoir contenant un carbonyle avec une double liaison carbone oxygène, le combustible réagit et forme une matière solide et sûre appelé hydrazone. Ensuite il suffit de remplir le réservoir avec de l'eau chaude pour libérer l’hydrate d'hydrazine sous forme liquide. La manipulation d’un combustible liquide est en pratique beaucoup plus sûre que de celle de l'hydrogène gazeux, et le liquide a un plus grand potentiel d'oxydo-réduction (1,56 V) comparativement à 1,23 V pour l'hydrogène. La molécule d’hydrazine est cassée dans la pile pour former du diazote et des atomes d'hydrogène qui se lient à un atome d’oxygène pour former de l’eau[33].

Sécurité

Toxicité, écotoxicité

L'hydrazine est hautement toxique et dangereusement instable, surtout sous sa forme anhydre.
Les symptômes d'une exposition aiguë à des niveaux élevés d'hydrazine peuvent se manifester chez l'homme par l'irritation des yeux, du nez et de la gorge, des étourdissements, des céphalées, des nausées, un œdème pulmonaire, des convulsions, un coma. Une exposition aiguë peut également endommager le foie, les reins et le système nerveux central chez l'homme. Le liquide est corrosif et peut produire un eczéma de contact chez les humains et les animaux. Des effets nocifs pour les poumons, le foie, la rate et la thyroïde ont été rapportés chez des animaux exposés de façon chronique à l'hydrazine par inhalation. Une augmentation du nombre de cas de tumeur du poumon, de la cavité nasale, et du foie a été observée chez les rongeurs exposés à l'hydrazine.

Sa toxicité fait l'objet de réévaluation[34] périodique, avec l'évolution des connaissances.

Précautions pour le stockage

Actualité

Article détaillé : USA 193.

Le 21 février 2008 est annoncée la destruction du satellite espion USA 193 en perdition par un missile antibalistique de l'US Navy. Les autorités américaines justifient cette décision par le risque couru par les populations sur un point de chute hypothétique, en raison de la toxicité de l'hydrazine[35]. Plusieurs observateurs [36],[37] pensent que la raison de ce tir sans précédent est d'ordre militaire et stratégique.

Références

  1. a, b, c, d, e, f et g HYDRAZINE (anhydre), fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
  3. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50 
  5. a et b Entrée de « Hydrazine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 février 2010 (JavaScript nécessaire)
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  7. a, b, c, d et e (en) « Hydrazine » sur NIST/WebBook, consulté le 11 février 2010
  8. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press Inc, 2009, 90e éd., Relié, 2804 p. (ISBN 978-1-4200-9084-0) 
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  10. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
  11. « hydrazine » sur ESIS, consulté le 17 février 2009
  12. « Hydrazine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  13. Numéro index 007-008-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  14. SIGMA-ALDRICH
  15. Hydrazine sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
  16. Miessler, Gary L. and Tarr, Donald A. Inorganic Chemistry, Third Edition. Pearson Prentice Hall (2004). ISBN 978-0-13-035471-6.
  17. a et b Chimie inorganique, D.F. Shriver, Peter William Atkins
  18. Les fondement de la chimie organique, Michael Hornby, Josephine Peach
  19. Holleman, AF, Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 978-0-12-352651-9.
  20. Fiche de sécurité de l'INRS
  21. Curtius, J. Prakt. Chem. 1889, 39, 107-39.
  22. Adams, R.; Brown, B. K. , Hydrazine Sulfate, 1, 309, 1941, cv1p0309
  23. Hydrazine: Chemical product info, chemindustry.ru, 2007-01-08
  24. Riegel, Emil Raymond. "Hydrazine" Riegel's Handbook of Industrial Chemistry p. 192 (1992).
  25. (en) Brian Handwerk, « Bacteria Eat Human Sewage, Produce Rocket Fuel », dans National Geographic Society, 9 novembre 2005 [texte intégral (page consultée le 2007-11-12)] 
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  27. [Day, A. C.; Whiting, M. C. ; Acetone Hydrazone; vol 6 | page 10; cv6p0010;]
  28. [Wiley, R. H.; Hexner, P. E.; 3,5-Dimethylpyrazole, vol 4, page 351; cv4p0351]
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  30. [Weinshenker, N. M.; Shen, C. M.; Wong, J. Y. ;Polymeric carbodiimide; vol 6, pages 951; (1988); cv6p0951]
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  33. Liquid asset - News - The Engineer - News: engineering news, engineering info, latest technology, manufacturing news, manufacturing info, automotive news, aerospace news, materials news, research & development
  34. ARC, Monographie Volume 71 (1999) Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide
  35. (en) Satellite could plummet to Earth, BBC News, 27/01/2008. Consulté le 28/01/2008
  36. US spy satellite plan 'a cover'
  37. U.S. Satellite Shootdown: The Inside Story

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