Glyphosate


Glyphosate
Glyphosate
    Structure chimique du Glyphosate
Glyphosate-3D-balls.png
Glyphosate-3D-vdW.png
Structure chimique du Glyphosate
Général
No CAS 1071-83-6
No EINECS 213-997-4
SMILES
InChI
Apparence solide blanc, inodore[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C3H8NO5P  [Isomères]
Masse molaire[2] 169,0731 ± 0,0047 g·mol-1
C 21,31 %, H 4,77 %, N 8,28 %, O 47,32 %, P 18,32 %,
pKa 0.8
Propriétés physiques
T° fusion (décomposition) : 230 °C[1]
T° ébullition 230 °C (503,15 K) décomposition
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 12 g·l-1[1]
Insoluble dans la plupart des solvants organiques
Masse volumique 1,7 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : négligeable[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 41, 51/53,
Phrases S : (2), 26, 39, 61,
Transport
90
   3077   
SGH[3]
SGH05 : CorrosifSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H318, H411,
Écotoxicologie
DL50 1 568 mg·kg-1 souris oral
130 mg·kg-1 souris i.p.
7 940 mg·kg-1 lapin peau
Sel d'isopropylamine de glyphosate
Général
Synonymes Sel d'isopropylamine de N(-phosphonométhyl)glycine
No CAS 38641-94-0
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C6H17N2O5P  [Isomères]
Masse molaire[4] 228,1833 ± 0,0079 g·mol-1
C 31,58 %, H 7,51 %, N 12,28 %, O 35,06 %, P 13,57 %,
Propriétés physiques
Solubilité très soluble dans l'eau
Masse volumique 1,218 g·ml-1 à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36,
Phrases S : 26,
Écotoxicologie
DL50 10 537 mg·kg-1 rat oral
7 500 mg·kg-1 rat peau
Glyphosate-trimesium
Général
Synonymes Triméthylsulfonium de l'ion n-(phosphonométhyl) glycine
No CAS 81591-81-3
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H16NO5PS  [Isomères]
245,235087 gmol-1
C12H32NO5PS3  [Isomères]
397,558731 gmol-1
Propriétés physiques
T° ébullition 110 °C à 760 mmHg
Solubilité 1 050 g·l-1 dans l'eau à 20 °C;
ou 4 300 g·l-1 eau à 25 °C
Masse volumique 1,27
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 22, 51/53,
Phrases S : (2), 36/37, 46, 61,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le glyphosate (N-(phosphonométhyl)glycine, C3H8NO5P) est un désherbant total, c’est-à-dire un herbicide non sélectif, autrefois produit sous brevet, exclusivement par la société Monsanto à partir de 1974, sous la marque Roundup. Le brevet étant tombé dans le domaine public en 2000, d'autres sociétés produisent désormais du glyphosate.

Le glyphosate seul est peu efficace, car il n'adhère pas aux feuilles et les pénètre difficilement. On lui adjoint donc un tensioactif (ou surfactant). Ces produits sont connus pour provoquer des mortalités cellulaires (par contact direct avec une cellule ou un tégument et des irritations. Ils sont néanmoins utilisés dans des produits médicaux comme les collyres: le chlorure de benzalkonium, très toxique pour les poissons.

De nombreuses espèces de plantes, notamment des dicotylédones sur lesquels le glyphosate est général moyennement efficace, développent des résistances au glyphosate, dont par exemple l'evil pigweed (Palmer amaranth de la famille des amarantes) qui pousse à une vitesse telle qu'elle force les agriculteurs du Sud des États-Unis à abandonner leur champs[5]. L'apparition de cette espèce de plante résistante est considérée comme une véritable menace pour l'agriculture par l'Université de Georgie[6]. Néanmoins les résistances aux herbicides les plus courantes concernent plutôt la famille des sulfonylurée. Ces résistances sont facilement contournée avec des rotations et l'alternance des molécules, c'est seulement la monoculture de soja résistant au Round Up qui est menacé par ces plantes.

Sommaire

Propriétés chimiques

Le glyphosate est un acide organique faible, analogue d'un acide aminé naturel, la glycine, doté d'un groupement phosphonate.
Son nom est la contraction de glycine, phospho- et -ate.
De cette structure, il présente 4 pKa (0,7 ; 2,2 ; 5,9 ; 10,6). Zwitterionique quel que soit le pH, il est aussi très soluble dans l'eau et très polaire (logP < -3,2). Dans les sols, il est assez rapidement adsorbé, et cette adsorption (plus ou moins importante selon le pH) le rend normalement assez peu mobile.

Pour accroître sa solubilité et son passage dans la plante et la sève, les industriels le préparent souvent sous forme de sel d’isopropylamine (C6H17N2O5P, Roundup)[7]. Des additifs (tensioactifs, tels que la polyoxyéthylène amine) lui sont ajoutés pour le fixer sur les plantes [8].

Utilisation et intérêt agronomique

Le glyphosate est l'herbicide le plus utilisé dans le monde, son succès repose sur un coût faible, une bonne efficacité et une très grande souplesse d'utilisation. Il est largement utilisé pour du désherbage agricole mais aussi l'entretien des espaces urbains et industriels. En agriculture le glyphosate permet une destruction efficace des adventices ou des repousses, sans effet sur la culture suivante et avec un coût très réduit. La diffusion du glyphosate a notamment permis de développer les techniques d'agriculture de conservation en permettant de désherber les parcelles sans retourner la terre.

Dégradation

Le glyphosate est principalement dégradé dans les sols, un peu plus rapidement que dans l'eau des rivières, des lacs et des nappes phréatiques (demie-vie supérieure à un mois dans le sol)[9].

Les principaux produits de dégradation du glyphosate dans l'environnement sont l'acide aminométhylphosphonique, et le glyoxylate [9].

C'est l'acide aminométhylphosphonique (AMPA), ainsi que le glyphosate, qui sont notamment détectés dans l'eau des nappes phréatiques, les rivières et dans l'eau du robinet[10], mais en faible quantité, comparé à d'autres produits, le glyphosate étant peu mobile. Le glyoxylate est, quant à lui, biodégradable sans aucun problème, et peut avoir d'autres origines biochimiques, il ne parait donc pas utile de le doser.

Des chercheurs de Monsanto ont montré qu'une souche de bactéries du genre pseudomonas est capable de dégrader le glyphosate en glycine et en phosphate[11]. Il serait intéressant de tester ces bactéries dans les champs ou points d'eau contaminés pour évaluer leur capacité d'épuration.

Mécanisme d'action

Le mécanisme d'action de cet herbicide est une inhibition de l'enzyme 5-enolpyruvoyl-shikimate-3-phosphate synthase (EPSPS) impliquée dans la voie métabolique de l'acide shikimique, laquelle est nécessaire pour la synthèse des acides aminés aromatiques tels que la phénylalanine, la tyrosine et le tryptophane ; ces acides aminés participent à la synthèse des vitamines et de beaucoup de métabolites secondaires comme les molécules hormonales d'intérêt sur le développement de la plante telles que les folates, l'ubiquinone et des naphtoquinones[12]. Cette voie étant absente chez les animaux, il est de fait peu toxique pour les animaux, en témoigne les DL50 relativement élevés et comparable à des produits courants comme le sel ou la caféine.

Présence dans l'Environnement

Dans les sols

Les taux de glyphosate y sont difficiles à mesurer en raison du fait qu'il est absorbé sur les particules du sol et difficile à extraire sans le dénaturer. Il y est probablement souvent présent, car c'est le premier désherbant et le premier pesticide vendu au monde, avec une quantité qui a plus que doublé en 4 ans, passant de 0,5 et 1 million de kilogrammes en 1986 à plus de 2 millions de kilogrammes en 1990.

Il est très utilisé en forêt (pour préparer et dégager les plants), pour le désherbage en vue de l’ensemencement de nombreuses cultures et comme défoliant pour certaines autres cultures (blé, orge, légumes, colza ou moutarde sauvage, lin, cultures fourragères), et/ou dans les jardins par les particuliers et parfois pour la culture sans labour (qui peut l'éviter en semant sous paille par exemple). Les pays qui ont autorisé la culture d'OGM résistant au glyphosate ont vu sa consommation augmenter au détriment d'autres herbicides, en général plus coûteux et spécifiques.

Dans l'eau

Le glyphosate y est soluble (12 g·l-1 à 25 °C dans l'eau douce). Il était réputé peu mobile et à faible risque de contamination des nappes, mais son usage massif, notamment pour les usages non agricoles (jardinage, désherbage de voirie) mal contrôlé, provoque sa présence dans de nombreux cours d'eau et nappe phréatique. Il est plus mobile et soluble dans les sols alcalins ou riches en phosphates (engrais très utilisés par certains agriculteurs)[13]. Une étude a détecté des taux de 200 à 300 μg·l-1 de glyphosate peu après une pulvérisation directe dans de l’eau stagnante. Ce taux n'a été réduit que de moitié après trois semaines environ. Le Roundup n'a jamais été autorisé (en UE) pour désherber des mares et étangs de pêche en eau. La nature des bactéries présentes, la présence ou absence d'un biofilm important, la quantité d'ultraviolets, la température (saison) et le pH jouent probablement également un rôle dans la vitesse de dégradation du glyphosate dans l'eau[14]. D'autres sources citent une pulvérisation directe sur lacs et étangs de 1 kg/ha suivie d'une concentration initiale de 1 100 μg·l-1 réduite à 149 μg·l-1 après deux jours et à 55 μg·l-1 après cinq jours.

En sylviculture (au Québec) après pulvérisation, on n'en a pas trouvé (seuil de détection de 1,0 μg·l-1) dans huit cours d’eau protégés par une zone tampon de 30 m, mais on en a trouvé[15] dans deux échantillons provenant de fossés (16,9 μg·l-1 au max.). Dans les étangs ayant reçu une pulvérisation directe, le taux était de 2 800 μg·l-1 dans l'eau juste après la pulvérisation, mais avait chuté à 288 μg·l-1 24 heures plus tard. La cinétique du glyphosate dans les sédiments semble peu étudiée.

Dans l'air

Sa faible tension de vapeur (<1×10-5 Pa à 25 °C)[16] le rend peu soluble dans l'air, mais il peut y être présent sous forme d'aérosol ou fixé sur des poussières issues de sol poudreux et sec traité. Il peut être pour partie dégradé par photodécomposition sous l'effet des ultraviolets de la lumière solaire.

Utilisations et polémiques

Le glyphosate est notamment utilisé par le gouvernement colombien, aidé par le gouvernement des États-Unis dans son Plan Colombie pour détruire les champs de coca produisant de la drogue qui finance des actions de groupes rebelles. Ces actions détruisent des milliers d'hectares de reliques de forêt tropicale, parfois classées réserves naturelles, comme la forêt du Putumayo, et des exploitations agricoles légales. Les populations de ces forêts craignent des impacts sur leur santé, comme dans le cas du Roundup pulvérisé en Palestine, ou, antérieurement, avec l'agent orange utilisé comme défoliant pendant la guerre du Viêt Nam. Les communautés amérindiennes sont parmi les premières touchées. L'Équateur voisin craint aussi des conséquences sanitaires et écologiques des fumigations colombiennes de glyphosate près de ses frontières, dans le Putumayo. Le refus colombien d'abandonner ces pulvérisations aériennes a provoqué en 2006-2007 une crise diplomatique entre les deux pays[17].

La culture majoritaire de soja OGM résistant au glyphosate en Argentine et au Brésil a entraîné une utilisation massive de ce désherbant, en substitution d'autres produits. Des résistances sont apparues, amenant à l'utilisation de doses de plus en plus importantes et à des mélanges avec du paraquat. Néanmoins son usage a permis d'éviter le travail du sol, sans herbicides totaux les techniques d'agricultures de conservation n'auraient peut-être pas pu être développées en Amérique du Sud[18].

La polémique a aussi porté sur la biodégradabilité de désherbants contenant du glyphosate. Le glyphosate est un des premiers herbicides permettant de semer directement après usage et sans effet sur la culture suivante, l'effet désherbant apparaît uniquement en cas de pulvérisation sur les feuilles de la plante. La possibilité de planter vite juste après un désherbage efficace était une vraie rupture à l'époque de sa mise sur le marché. A titre de comparaison un herbicide plus ancien comme le 2,4-Dest capable d'affecter un semis de dicotylédones jusqu'à 60 jours après traitement et même perturber des levées de céréales qui sont normalement insensibles à cette molécule. Au niveau marketing cette absence d'effet secondaire sur la culture suivante s'est vite transformée en biodégradabilité totale et rapide.

Un fabricant (Monsanto) a perdu plusieurs procès parce qu'il avait présenté le Roundup, sur ses étiquettes et affiches, comme dégradable ou biodégradable (dans le sol comme dans l'eau). La demi-vie du glyphosate (le temps nécessaire pour que 50 % des molécules de glyphosate soient dégradées) est, en conditions de laboratoire, d'environ 32 jours dans le sol et de 3,3 jours dans l'eau, avec une efficacité variant selon la richesse du sol en bactéries, la température, la nature et l'acidité du sol, etc. Elle varierait de 20 à 100 jours selon l’état du sol d'après d'autres sources [19]. Le glyphosate se dégrade en sous-produits, eux-mêmes difficilement biodégradables, avec des délais variant selon le contexte. Les sols morts (sols viticoles, trottoir désherbé) n'ont pas de richesse bactérienne et sont quasiment incapable de dégrader le glyphosate.

Contamination des milieux (eau, air, sol)

Les analyses permettant de détecter le glyphosate dans l'eau ont longtemps été difficiles, longues et coûteuses. Elles étaient donc rares. Depuis que dans les années 2000, des progrès techniques ont amélioré leur précision et en ont diminué les coûts, on prend conscience que bien que dégradable, le glyphosate, comme de nombreux herbicides et insecticides, y compris interdits depuis des années, est très souvent présent dans les eaux et les sols. Une étude de l'IFEN (août 2006) a montré que le glyphosate et l'AMPA, son produit de dégradation, étaient les substances les plus retrouvées dans les eaux en France [20]. Ce résultat n'est pas étonnant en soi, le glyphosate est l'herbicide le plus vendu en France.

Le glyphosate étant très peu volatil dans l'air son impact sur la pollution atmosphérique est négligeable et concerne surtout des aérosols provenant des dispositifs d’épandages. Les fiches de sécurité n'exigent pas d'appareil de protection respiratoire, ce qui n'est pas le cas de tous les pesticides, y compris autorisés en agriculture biologique [21][22]

Les synergies d'actions entre pesticides sont étudiées depuis une dizaine d'années, les synergies sont très loin d'être systématiques : additivité et dominance de la molécule la plus toxique sont les phénomènes les plus fréquents [23]

Écotoxicologie

Quelques études[24] laissent penser que le glyphosate pourrait peut-être réagir avec les nitrites présents dans certains aliments, mais aussi dans les sols agricoles pour former le N-nitrosophosphonométhylglycine, un cancérogène possible.

Toxicologie

La DL50 du glyphosate pur se situe à environ 1 % du poids corporel[25]. Les effets toxiques immédiats sont faibles, même à hautes doses. On note cependant une réduction notable du poids corporel et du poids du foie.

Il est quasiment impossible de se suicider avec du glyphosate, il faudrait en avaler plusieurs de litre compte tenu du très faible taux d'absorption intestinal pour espérer s'approcher de la DL50. Les suicides de paysans à l'aide de produit chimique implique surtout des insecticides organophosphoré ou organochloré, qui présente une toxicité bien plus importante.

Les études[26] de laboratoire, généralement faites ou financées par le fabricant, ont montré[27] que le glyphosate ingéré était absorbé pour 15 à 40 % de la dose ingérée. Quant à son premier sous-produit de dégradation (l’acide aminométhylphosphonique ou AMPA), il est absorbé à environ 20 % de la dose ingérée.

Une autre étude[28] a montré chez des singes que l’absorption cutanée d’une préparation de glyphosate était faible (2 % après sept jours d’application locale). Mais le passage transcutané peut varier selon les espèces, les conditions (transpiration) et l’âge (chez l'humain, la peau des enfants est par exemple beaucoup plus perméable). Une dose ingérée (ou injectée (intrapéritonéale)), unique ou répétée durant 12 jours, est éliminée en grande partie via l’urine, essentiellement sous une forme non dégradée, bien que l’on trouve aussi de petites quantités d’AMPA. L’excrétion biliaire et la circulation entéro-hépathique sont quantitativement minimes après 120 heures. Une dose unique de glyphosate était éliminée à 94 % dans les urines, chez les mâles et les femelles (0,1 % seulement d’une dose étant éliminée sous la forme de dioxyde de carbone marqué 22), en condition de laboratoire (animaux peu mobiles, non malades, non exposés aux aléas climatiques, etc.). L’ingestion quotidienne de glyphosate durant 2 semaines se traduit par des concentrations tissulaires maximales au sixième jour d’administration. Les concentrations les plus fortes étant mesurées dans les reins (<1 ppm), puis de manière décroissante dans la rate, les tissus adipeux, le foie, les ovaires, le cœur et les muscles, les résidus diminuant progressivement après que l’animal ait cessé d’ingérer le produit dans sa nourriture, les concentrations rénales étant de 0,1 ppm après 10 jours.

Il est délicat de tirer des conclusions toxicologiques des nombreuses études[29] faites chez l'animal avec du glyphosate pur car dans la réalité, c'est un mélange glyphosate-additif qui est susceptible de poser problème par contact ou ingestion.

Il a été démontré que différents herbicides à base de glyphosate ralentissaient le cycle des divisions cellulaires chez l'embryon d'oursin, selon les auteurs de cette étude ce sont des effets qui peuvent provoquer des cancers, ils n'affirment pas pour autant que le produit est directement cancérigène[30]. Cette étude est incomplète, les tensio-actifs sont reconnus comme perturbateur du développement des organismes aquatiques [31] sans pour autant être reconnu cancérigène. Les courbes d'effet montrent que les différentes formulations (donc tensio-actifs ou mélanges de tensio-actifs) n'ont pas exactement les mêmes effet, ce qui pourrait renforcer l'hypothèse d'effet purement mécanique du surfactant sur les membranes cellulaires. Il serait nécessaire de la reprendre en comparant du glyphosate seul et des surfactants seuls. On peut aussi remarquer que chaque lot provient d'une seule femelle, hors le taux de malformation peut varier en fonction des géniteurs.

Une étude de l'université de Caen, publiée dans Chemical Research in Toxicology fin décembre 2008, met en évidence l'impact de diverses formulations et constituants de ce pesticide sur des lignées cellulaires humaines (cellules néonatales issues de sang de cordon, des cellules placentaires et de rein d'embryon). Les auteurs signalent diverses atteintes de ces cellules (nécrose, asphyxie, dégradation de l'ADN...), induites soit par le glyphosate, soit par un produit de sa dégradation (AMPA), soit par un adjuvant (POEA) qui facilite son incorporation par les plantes cibles, soit par des formulations commerciales de l'herbicide[32],[33].

Cette étude, comme tout les travaux de l'Université de Caen sur le glyphosate et les OGM, est discutable et a été fortement critiqué par la communauté scientifique. L'AFSSA a notamment mis en évidence trois erreurs méthodologiques [34]:

•L'utilisation de lignée de cellule cancéreuse ou transformés pour les essais, peu représentative d'une cellule normale.

•Les cellules ont été soumis à un pH 5.8 sans solution tampon pendant 24h, ce qui permet non pas d'observer l'effet du glyphosate, mais plus vraisemblablement l'effet d'une solution acide et hypotoniques sur des cellules. Les cellules animales supportent un pH entre 7.4 et 6.8 et ont besoin d'un environnement ionique précis pour survivre. En l'absence de témoin l'effet glyphosate ne peut être confirmé.

•les observations de mortalité cellulaire ne peuvent pas être extrapolé sur le comportement de l'organisme entier. Des nombreuses substances provoquent des mortalités cellulaires locales sans être toxique pour l'organisme entier, c'est notamment le cas de certain désinfectant.

L'agence estime que « les auteurs [de l'étude] sur-interprètent leurs résultats en matière de conséquences sanitaires potentielles pour l’homme, notamment fondées sur une extrapolation in vitro-in vivo non étayée » [35].

Selon le MDRGF (Mouvement pour les Droits des Générations Futures), une étude scientifique argentine montre que les herbicides à base de glyphosate (matière active de l'herbicide total Round Up) ont des effets tératogènes sur les vertébrés. Alertés par des rapports sur des cas de malformations de nouveau-nés (malformations neurales et craniofaciales) dans des régions où des herbicides à base de glyphosate sont largement utilisés sur des cultures OGM, les scientifiques argentins ont décidé d’évaluer les effets de faibles doses de glyphosate sur le développement en étudiant des embryons de vertébrés. Résultat: les embryons traités sont hautement anormaux[36]. Il est à noter que cette étude est publié dans le même journal qui a publié l'étude de l'Université de Caen et que de d'autres travaux sur le Round Up ne montrent pas d'effet teratogène chez les amphibiens[37],[38].

De très nombreuses substances naturelles, notamment des végétaux consommés très régulièrement provoquent, in vitro, des effets tératogènes, cancérigène et mutagènes. Il est très difficile d'extrapoler ces effet in vitro en in vivo.

Efficacité et résistances

Le glyphosate s'est d'abord montré extrêmement efficace, puis sont peu à peu apparues des souches de mauvaises herbes résistantes. Les cultures OGM résistantes au glyphosate, surtout développées aux États-Unis à la fin des années 1990, ont contribué à une augmentation de l'usage du glyphosate dans les parcelles OGM (93 % des surfaces en soja aux USA en 2006). Ce sont en 2007 sept adventices qui ont produit des souches résistantes à ce pesticide, dont Ambrosia trifida (l'Ambroisie trifide ou Grande Herbe à poux) trouvée dans l'Ohio et l'Indiana, qui est une plante qui s'installe facilement dans le soja, occasionnant jusqu'à 70 % de diminution de rendement [39]. En France, l'INRA de Dijon a confirmé en 2007 un premier cas de résistance au glyphosate d'une espèce végétale : l'ivraie raide (Lolium rigidum)[40]. Sur le terrain de nombreux agriculteurs connaissent ce phénomène depuis plusieurs décennies et le gère avec de simple rotation ou alternance des molécules.

Certains craignent aussi que, par hybridation, des crucifères sauvages acquièrent le transgène de résistance au Glyphosate, et ne puissent plus être désherbés dans les champs ou bords de route par les désherbants totaux basés sur le glyphosate.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

Plantes génétiquement modifiées

Certaines plantes ont été modifiées génétiquement par transgénèse pour résister au glyphosate. Le principe de cette résistance est d'utiliser une version mutée du géne de maïs codant pour la 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase, enzyme normalement affectée par le glyphosate. La version mutante du gène code pour une version de la protéine appelée 2mEPSPS. Il existe plusieurs variétés de plantes cultivées transgéniques résistantes au glyphosate comme le soja et le coton.

Ces plantes ont été évaluées par des tests toxicologiques et de prédiction de l'allergénicité. Aucun effet délétère de ces plantes, sur la santé humaine et d'autres animaux (par exemple : mammifères, poulet) n'a été observé[41]. Des études sur plusieurs générations de rongeurs confirment l’innocuité des ces plantes. De même leur usage généralisé dans l'alimentation animale en Amériques et en Europe n'a pas entraîné d'effet visible sur la santé ou les performances des animaux.

Notes et références

  1. a, b, c, d et e GLYPHOSATE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Numéro index 607-315-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. [1], sur France 24
  6. University of Georgia Weed Science Homepage
  7. Worthing, C.R. (dir. de publ.). The pesticide manual. A world compendium. 7e édition. The British Crop Protection Council. Lavenham Press, Lavenham, R.-U. (1983)
  8. Organisation mondiale de la santé (OMS). Glyphosate. Critères de la qualité sanitaire de l’environnement, Programme international de sécurité des produits chimiques (IPCS), Genève (1994)
  9. a et b Environmental fate of glyphosate Schuette J. (Environmental Monitoring & Pest Management, Department of Pesticide Regulation,Sacramento, CA 95824-5624, USA), 1998 November
  10. Pollution de l’eau : DU GLYPHOSATE DANS LES NAPPES
  11. Degradation of glyphosate by Pseudomonas sp. PG2982 via a sarcosine intermediate. Kishore GM, Jacob GS (Monsanto Company) J Biol Chem. 1987 Sep 5;262(25):12164-8
  12. (en) Institute Of Sciences, consulté le 11 mars 2008
  13. Tortensson, L. Behaviour of glyphosate in soils and its degradation. in: The herbicide glyphosate. E. Grossbard et D. Atkinson (dir. de publ.). Butterworths, London, R.-U., p. 137 (1985)
  14. Monsanto Canada. Renseignements appuyant l’établissement d’une concentration maximale acceptable du glyphosate dans l’eau potable, communiqués à M.P. Toft, Bureau des dangers des produits chimiques, Direction de l’hygiène du milieu, Santé nationale et Bien-être social Canada (1985)
  15. Legris, J. et Couture, G. Résidus de glyphosate dans l’eau et les sédiments suite à des pulvérisations terrestres en milieu forestier en 1986. Publication 3322, Gouvernement du Québec, ministère de l’Énergie et des Ressources, Service des études environnementales, Québec (1989)
  16. Organisation mondiale de la santé. Glyphosate. Critères de la qualité sanitaire de l’environnement, Programme international de sécurité des produits chimiques (IPCS), Genève (1994)
  17. [2]
  18. http://www.agriculture-de-conservation.com/LE-GLYPHOSATE-EST-IL-LE-4E-PILIER.html
  19. 1) Tortensson, L. Behaviour of glyphosate in soils and its degradation. Dans : The herbicide glyphosate. E. Grossbard et D. Atkinson (dir. de publ.). Butterworths, London, R.-U., p. 137 (1985)
    2)Willis, G.H. et McDowell, L.L. Pesticides in agricultural runoff and their effects on downstream water quality. Environ. Toxicol. Chem., 1 : 267 (1983)
  20. Dossier sur la pollution des eaux en France par les pesticides
  21. http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0944.html
  22. http://www.svt.ac-aix-marseille.fr/labosvt/IMG/pdf/sulfate-cuivre-hydrate.pdf
  23. http://www.lanutrition.fr/bien-dans-sa-sante/environnement/contaminants-alimentaires/pr-narbonne-notre-poison-quotidien-accumule-les-contre-verites.html
  24. Source : Sutherland, M. L. Metabolism of N-nitrosophosphono-methylglycine in the laboratory rat. Rapport no MSL 0242 (inédit), Monsanto Environmental Health Laboratory, St. Louis, MO (1978), cité à la référence 21, cité par le gouvernement canadien
  25. Maibach, H. I. Irritation, sensitive, photoirritation and photosensitization assays with a glyphosate herbicide. Contact Dermatitis, 15 : 152 (1986)
  26. FAO/OMS) "Résidus de pesticides dans les aliments -1986. Réunion mixte sur les résidus de pesticides" (JMPR), Rome, Italie. Document 77/2 de la FAO sur la production et la protection des plantes. p. 63 (1987)
  27. Colvin, L.B., Moran, S.J. et Miller, J.S. The metabolism of aminomethylphosphonic acid-14C in the laboratory rat. Rapport no 303 (inédit), Monsanto Environmental Health Laboratory, St. Louis, MO (1973), cité à la référence 21
  28. Maibach, H. I. Roundup formulation. Elimination and dermal penetration in monkeys. Rapport no 81/349 (inédit), University of California, soumis à Monsanto (1983), 21
  29. Page de Santé Canada sur le Glyphosate
  30. (en)Julie Marc, Odile Mulner-Lorillon, Robert Bellé, Biology of the Cell, 2003[PDF]
  31. http://archimer.ifremer.fr/doc/1995/rapport-1447.pdf
  32. Le désherbant le plus vendu au monde mis en accusation Le Monde.fr 9 janvier 2009
  33. Defined plant extracts can protect human cells against combined xenobiotic effects
  34. http://www.afssa.fr/Documents/DIVE2008sa0034.pdf
  35. Consumer Factsheet on: Glyphosate
  36. [3]
  37. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21536331
  38. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21174958
  39. BE Etats-Unis 78, 11/05/2007 Les scientifiques de plus en plus inquiets des résistances des adventices au glyphosate
  40. Viti-net.fr Glyphosate - Un premier cas de résistance détecté dans un vignoble en France (publié le 23/08/2007)
  41. Herouet-Guicheney, C., Rouquié, D., Freyssinet, M., Currier, T., Martone, A., Zhou, J., Bates, E.E.M., Ferullo, J-M., Hendrickx, K., Rouan, D. 2009. Safety evaluation of the double mutant 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase (2mEPSPS) from maize that confers tolerance to glyphosate herbicide in transgenic plants. Regulatory Toxicology and Pharmacology 54: 143-153.

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