C5H9NO2

Proline

Proline
L-proline
Général
Nom IUPAC	acide (S)-pyrrolidine-2-carboxylique
Synonymes	P, Pro
No CAS	609-36-9 (racémique) 147-85-3 (L) ou S(-) 344-25-2 (D) ou R(+)
No EINECS	205-702-2 (L)
FEMA	3319
SMILES	NC1C(C(O)=O)CCC1 eMolecules PubChem
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H9NO2  [Isomères]
Masse molaire	115,1305 g∙mol-1 C 52,16 %, H 7,88 %, N 12,17 %, O 27,79 %,
pKa	6,30
Propriétés biochimiques
Codons	CCA, CCU, CCG, CCC
Précautions
SIMDUT[1]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La L-proline ou proline par abus de langage, est l'un des 20 acides aminés du code génétique. Au sein des protéines humaines, sa fréquence est de 5,2%.

La L-proline (énantiomère de configuration absolue S) sert aussi aux organismes vivants pour assembler les protéines. On parle ainsi d'acides aminés protéinogènes.
La proline peut agir en brisant les hélices α car elle ne peut former de liaison hydrogène (du fait de son amine secondaire) et déstabilise donc l'hélice α, ou former une bifurcation dans les feuillets β. La présence de nombreuses prolines peut être à l'origine d'une hélice à proline (c'est notamment le cas du collagène). La proline possède une fonction amine secondaire et non pas une fonction imine (L'erreur est présente dans certains ouvrages francophones de biochimie. mais n'oublions pas que la chimie et la biochimie ne sont jamais en contradiction de vocabulaire concernant les fonctions chimiques).

Données

• Force de van der Waals : 90
• pK1 (α-COOH) : 1,95
• pK2 (αN-H) : 10,64

La proline contient dans sa molécule une fonction amine secondaire cyclique.

Un autre acide aminé l'hydroxyproline dérive de la proline par hydroxylation en 4.

Liens externes

• http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.15.html
• (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/prolin_en.html

Références

1. ↑ « Proline (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val

Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique

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