141-78-6

Acétate d'éthyle

Acétate d'éthyle
Représentations plane et 3D de l'acétate d'éthyle
Représentations plane et 3D de l'acétate d'éthyle
Représentations plane et 3D de l'acétate d'éthyle
Général
Nom IUPAC Acétate d'éthyle
Synonymes acétate éthylique
éthanoate d'éthyle
éther acétique
No CAS 141-78-6
No EINECS 205-500-4
PubChem 8857
No E E1504
FEMA 2414
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H8O2  [Isomères]
Masse molaire 88,1051 gmol-1
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
pKa 0,3
Propriétés physiques
T° fusion -83,6 °C (189,55 K)[2]
T° ébullition 77,1 °C (350,25 K)[2]
Solubilité 83 gL-1 (eau, 20 °C), bonne dans l'acétone, les alcools et l'éther
Masse volumique (eau = 1) : 0.9[1]
T° d’auto-inflammation 427 °C[1]
Point d’éclair -4 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 2.2-11.5[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 10 kPa[1]
Viscosité dynamique 0,426 10-3Pa.s (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,373
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 36, 66, 67,
Phrases S : (2), 16, 26, 33,
Transport
33
   1173   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[3]
B2 : Liquide inflammable
B2,
SGH[4]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H319, H336, EUH066,
Écotoxicologie
DL50 5,62 gkg-1 (rats, oral)[2]
5,62 gkg-1 (rats, oral)[2]
4,1 gkg-1 (souris, oral)[2]
CL50 200 gm-3 (rats, inhalation)[2]
LogP 0.73[1]
Composés apparentés
Isomère(s) acide butanoïque, 3-hydroxybutanone
Autres composés CH3COOH
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate d'éthyle (éthanoate d'éthyle) est un liquide, à l'odeur caractéristique du dissolvant de vernis à ongles. C'est un ester résultant de l'éthanol et de l'acide acétique utilisé principalement comme solvant. On le trouve, à l'état naturel, en faibles quantités dans le rhum et dans les raisins endommagés par la grêle.

Sommaire

Propriétés chimiques

Généralités

L'acétate d'éthyle est un solvant de polarité moyenne, peu toxique[5] et non hygroscopique, qui possède une grande volatilité. C'est un accepteur faible en raison de liaisons hydrogène. Il peut dissoudre jusqu'à 3% d'eau et possède une solubilité dans l'eau de 8% à température normale. Cette solubilité augmente avec la température. Il est instable au contact de bases et d'acides forts en présence desquels il est hydrolysé en acide acétique (acide éthanoïque) et éthanol.

Il est rarement utilisé comme solvant pour une réaction chimique en raison de sa réactivité avec les bases et les acides.

Tautomérie

Comme tous les composés comportant un carbonyle, l'acétate d'éthyle présente une mobilité du proton (H+) situé sur le carbone voisin du carbonyle. Cependant, celle-ci est bien plus faible que dans le cas des aldéhydes ou des cétones. Aussi la forme énolique est-elle indétectable.

Cependant, en présence d'une base très forte comme l'ion éthanolate, l'énolate (base conjuguée de l'énol) existe à l'équilibre et donne lieu à la condensation de Claisen :

2 CH3 - CO - O - C2H5 → CH3 - CO - CH2 - CO -O - C2H5 + C2H5 - OH

Le composé obtenu est l'acétylacétate d'éthyle dont le nom officiel est le 3-oxobutanoate d'éthyle.

Saponification

La réaction de saponification de l’acétate d’éthyle est une réaction dont la vitesse suit une loi du deuxième ordre :

CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH

L’additon d’un des constituants engendre un déplacement d’équilibre dans le sens qui correspond à la disparition de ce constituant (loi de Le Chatelier). L’élimination d’un des constituants déplace l’équilibre dans le sens qui correspond à l’apparition de ce constituant. L’élimination de l’eau déplace l’équilibre dans le sens de formation de celle-ci, c’est-à-dire dans le sens de la formation d’acétate d’éthyle. En éliminant l’eau au fur et à mesure de sa formation, on peut rendre la réaction d’estérification totale.

Aigreur des vins

L'acétate d'éthyle est présent dans le vin. Le piquage des vins ne doit pas être attribué à l'acide acétique mais à la présence d’un excès d’acétate d’éthyle. Cet ester est formé par les levures et surtout par les bactéries acétiques, dans des proportions très variables qui dépendent des espèces et des conditions de milieu et de température. L’addition d’acide acétique au vin ne reproduit pas vraiment l’acescence, bien qu’à dose suffisante il donne une odeur et surtout un goût aigre.

Utilisations

L'acétate d'éthyle est employé dans les domaines suivants:

  • solvant pour enlever le vernis à ongles.
  • solvant pour colles dangereux à 'sniffer' car il entraîne une sensation d'énivrement qui peut endommager le cerveau.
  • solvant de la nitrocellulose.
  • produit pour décaféiner les grains de café et les feuilles de thé.
  • solvant pour chromatographie en mélange avec un solvant non polaire comme l'hexane.
  • solvant pour extractions.(antibiotiques)
  • parfums et essences à odeurs fruitées (en raison de sa grande vitesse d'évaporation laissant la trace du parfum sur la peau).
  • composant d'arôme fruité (fraise).
  • agent de saveur pour pâtisserie, crèmes glacées et gâteaux, limonade.
  • accélérateur de prise pour peintures et vernis.
  • entomologie: conservation des insectes.

Synthèse

L'acétate d'éthyle est synthétisé par le procédé d'estérification de Fischer, résultant d'une réaction entre l'acide acétique et l'éthanol. Un acide, tel l'acide sulfurique, catalyse la réaction.

CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O

Étant donné que cette réaction est réversible et engendre un équilibre chimique, le rendement est faible à moins que l'eau soit éliminée. En laboratoire, l'acétate d'éthyle peut être séparé de l'eau en utilisant le procédé de Dean-Stark.

Notes et références

  1. a , b , c , d , e , f  et g ACETATE D'ETHYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a , b , c , d , e  et f (en) ChemIDplus, « Ethyl acetate - RN: 141-78-6 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
  3. « Acétate d'éthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. Numéro index 607-022-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. Document de l'INRS

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Bibliographie

  • Hans Breuer(2000). 'Atlas de la chimie'. Le livre de poche. Encyclopédies d'aujourd'hui -ISBN 2-253-13022-2
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
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