100-47-0

Benzonitrile

Benzonitrile
structure et représentations du benzonitrile
Général
Nom IUPAC	benzonitrile
No CAS	100-47-0
No EINECS	202-855-7
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H5N  [Isomères]
Masse molaire	103,1213 g∙mol-1 C 81,53 %, H 4,89 %, N 13,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-12,8 °C[1]
T° ébullition	190,7 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : faible (0.1-0.5 g/100 ml à 22 °C)[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.0[1]
T° d’auto-inflammation	550 °C[1]
Point d’éclair	75 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 1.4-7.2[1]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 102 Pa[1]
Viscosité dynamique	0,65 cP à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 608-012-00-3 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R21/22 : Nocif par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant].
Phrases R : 21/22,
Phrases S : (2), 23,
Transport
-    2224    Numéro ONU : 2224 : BENZONITRILE
SIMDUT[2]
B3, D1A, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 70 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[3]
Attention H302, H312, H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané
Écotoxicologie
LogP	1.56[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le benzonitrile, aussi appelé cyanobenzène, est un composé organique à l’odeur d’amande. Il s'obtient de la deshydradation du benzamide et de la réaction du cyanure de sodium et bromobenzène.

Liquide incolore, il irrite la peau et les yeux.

Le benzonitrile est un solvant très utile et est utilisé en tant que réactif pour obtenir de nombreux dérivés. Il réagit notamment avec des amines pour donner des benzamidines substituées après hydrolyse.^[4]

References

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j} BENZONITRILE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « Benzonitrile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
3. ↑ Numéro index 608-012-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
4. ↑ Cooper F.C.; Partridge, M. W. "N-Phenylbenzamidine" Organic Syntheses, Collected Volume 4, page 769 (1963). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0769.pdf

Liens externes

Le benzonitrile sur le site de l’Organisation internationale du travail.

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