1,4-Benzoquinone

1,4-Benzoquinone

1,4-benzoquinone

1,4-benzoquinone
1,4-benzoquinone
Général
Nom IUPAC cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
Synonymes p-benzoquinone
p-quinone
No CAS 106-51-4
No EINECS 203-405-2
PubChem 4650
SMILES
InChI
Apparence cristaux jaunes ou solide jaune, d'odeur âcre. peut sublimer même à température ambiante[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H4O2  [Isomères]
Masse molaire 108,0948 gmol-1
C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion 115,7 °C[2]
T° ébullition +/- 108 °C[1]
Solubilité 10 gl-1 (eau, 25 °C)[2]
Masse volumique 1,32 gcm-3 à 20 °C[2]
T° d’auto-inflammation 560 °C[2]
Point d’éclair 38 à 93 °C[2]
Thermochimie
ΔfH0solide -186,8 kJmol-1[3]
Δfus 18,45 kJmol-1 à 112,9 °C[3]
Cp 126,4 JK-1mol-1 (25 °C, solide)
107,37 JK-1mol-1 (25 °C, gaz)[3]
PCI -2 725,8 kJmol-1[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 23/25, 36/37/38, 50,
Phrases S : (1/2), 26, 28, 45, 61,
Transport
60
   2587   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SGH[5]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H315, H319, H331, H335, H400,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
DL50 8.5 mg/kg (souris, oral)
130 mg/kg (rat, oral)[6]
LogP 0.2[1]
Composés apparentés
Isomère(s) 1,2-benzoquinone
Autres composés Plastoquinone
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 1,4-benzoquinone ou cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione est une cétone de formule brute C6H4O2. C'est un des deux isomères de la quinone, l'autre étant la 1,2-benzoquinone. Ce composé non aromatique est le dérivé oxydé de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol)[7]. Cette molécule présente les propriété d'une cétone et d'un alcène.

Utilisation

Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme accepteur de proton et comme agent oxydant[8]. Elle peut aussi être utilisée comme diénophile dans les réactions de Diels-Alder[9]. Est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse des substances suivantes

  • 1,4-Naphtoquinone, obtenue par oxydation du naphtalène en présence de trioxyde de chrome[10].
  • 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (ou DDQ), un puissant agent oxydant et déshydrogénant
  • Ubiquinone-1
  • Chloro-p-benzoquinone[11]
  • Chloranile, 1,4-C6Cl4O2, un puissant agent oxydant et déshydrogénant

Production et synthèse

Notes et références

  1. a , b  et c p - BENZOQUINONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a , b , c , d  et e Entrée de « p-Benzoquinone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  3. a , b , c  et d p-Benzoquinone sur http://www.nist.gov/. Consulté le 11 février 2009
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  5. Numéro index 606-013-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. (en) « 1,4-Benzoquinone » sur ChemIDplus, consulté le 11 février 2009
  7. H. W. Underwood, Jr. & W. L. Walsh, Org. Synth 1943, Coll. Vol. 2, p 553
  8. Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289
  9. Oda, M., Kawase, T., Okada, T., Enomoto, T., Org. Synth. 1998, Coll. Vol. 9, p186
  10. Braude E. A., Fawcett J. S., Org. Synth. 1963, Coll. Vol. 4, p698
  11. Harman R. E., Org. Synth. 1963, Coll. Vol. 4, p148
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « 1,4-benzoquinone ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 1,4-Benzoquinone de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • benzoquinone — ● benzoquinone nom féminin Quinone C6H4O2, dérivée du benzène, dont il existe 2 isomères, l orthobenzoquinone et la parabenzoquinone, prototype des quinones, qui s obtient par l oxydation énergique de nombreux dérivés du benzène et dont la… …   Encyclopédie Universelle

  • Benzoquinone — Cette page d’homonymie répertorie les différents sujets et articles partageant un même nom. Benzoquinone peut faire allusion à deux isomères : 1,2 Benzoquinone 1,4 Benzoquinone Catégorie : Homonymie …   Wikipédia en Français

  • benzoquinone — ben·zo·qui·none .ben zō kwin ōn, kwin . n QUINONE (1) * * * ben·zo·qui·none (ben″zo kwinґōn) 1. a substituted benzene ring containing two carbonyl groups, usually in the para (1,4) position. p Benzoquinone is used in the manufacture of …   Medical dictionary

  • benzoquinone — noun Etymology: International Scientific Vocabulary Date: 1903 quinone 1 …   New Collegiate Dictionary

  • benzoquinone —       simplest member of the quinone family of organic compounds; see quinone. * * * …   Universalium

  • benzoquinone — noun Either of the two isomeric forms of the simplest quinone, CHO, or any of their derivatives. Syn: cyclohexadienedione …   Wiktionary

  • Benzoquinone — Бензохинон, хинон C6H4O2 …   Краткий толковый словарь по полиграфии

  • benzoquinone — [ˌbɛnzə(ʊ) kwɪnəʊn] noun Chemistry a yellow crystalline compound related to benzene but having two hydrogen atoms replaced by oxygen …   English new terms dictionary

  • benzoquinone — ben·zo·quinone …   English syllables

  • benzoquinone — /ˌbɛnzoʊkwəˈnoʊn/ (say .benzohkwuh nohn) noun → quinone (def. 1) …   Australian English dictionary

  • benzoquinone — noun any of a class of aromatic yellow compounds including several that are biologically important as coenzymes or acceptors or vitamins; used in making dyes • Syn: ↑quinone • Hypernyms: ↑compound, ↑chemical compound • Hyponyms: ↑ubiquinone, ↑ …   Useful english dictionary


Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.