Acide acroléique

Acide acrylique

Acide acrylique
Acide acrylique
Général
Nom IUPAC acide propènoïque
Synonymes Acide propénique
No CAS 79-10-7
No EINECS 201-177-9
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C3H4O2  [Isomères]
Masse molaire 72,0627 gmol-1
C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
pKa 4,25
Propriétés physiques
T° fusion 14 °C[1]
T° ébullition 141 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique (eau = 1) : 1.05[1]
T° d’auto-inflammation 360 °C[1]
Point d’éclair 54 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 2.4-8[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 413 Pa[1]
Thermochimie
ΔfH0gaz -330 kJ/mol
ΔfH0liquide -384 kJ/mol
Cp 144 J/mol.K
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 10, 20/21/22, 35, 50,
Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45, 61,
Transport
-
   2218   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[3]
Produit non classifié
SGH[4]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H226, H302, H312, H314, H332, H400,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Écotoxicologie
LogP 0.36 (estimé)[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide acrylique ou acide acroléïque ou acide prop-2-ènoïque est un composé organique de formule brute C3H4O2 et de structure moléculaire:

Ce qui peut se résumer par CH2=CHCOOH. C'est un acide carboxylique, un liquide incolore à l'odeur âcre.

Sommaire

Utilisation

L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques et dans les peintures acryliques.

Production

L'acide acrylique est produit à partir du propylène, un sous-produit issu du raffinage du pétrole.
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

la synthèse d'acide acrylique à partir de l'acétylène s'effectue en présence de nickel carbonyle:

4C2H2 + Ni(Co)4 + 4H2O + 2HCl → 4 CH2 = CH - COOH + NiCl2 + H2.

Voir aussi

Références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j ACIDE ACRYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  3. « Acide acrylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. Numéro index 607-061-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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