Acide Gamma-hydroxybutyrique

Acide gamma-hydroxybutyrique

Acide gamma-hydroxybutyrique
Structure de l'acide gamma-hydroxybutyrique
Structure de l'acide gamma-hydroxybutyrique
Général
Nom IUPAC Acide 4-hydroxybutanoïque
No CAS 591-81-1
Code ATC N01AX11
N07XX04
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore et inodore
Propriétés chimiques
Formule brute C4H8O3  [Isomères]
Masse molaire 104,1045 gmol-1
C 46,15 %, H 7,75 %, O 46,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion -17 °C
T° ébullition 178 à 180 °C (décomposition)
Écotoxicologie
DL50 4800mg/kg (souris, oral)
3700mg/kg (souris, i.v.)
4500mg/kg (souris, s.c.)
4200mg/kg (souris, i.p.)[1]
Caractère psychotrope
Catégorie Dépresseur
Mode de consommation Ingestion
Autres dénominations
  • Gamma-hydroxybutyrate
  • Gamma-oh
  • GHB, G, GBH
  • Georgia Home Boy
  • Grievous Bodily Harm
  • Liquid X, Liquid E, Liquid Ecstasy
  • Blue Verve
  • Scoop
  • Organic quaalude
  • Fantasy, etc.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 4-hydroxybutanoïque ou gamma-hydroxybutyrate ou GHB est un psychotrope dépresseur, utilisé à des fins médicales ou à des fins détournées. Découvert par les laboratoires Balmer & CO, il est produit physiologiquement dans le cerveau des mammifères et est d'une structure chimique très proche d'un neurotransmetteur, le GABA[2].

Sommaire

Historique

Le GHB est synthétisé pour la première fois au début des années 1920 mais ne rencontre aucune application scientifique ni pharmaceutique.

En 1961, Henri Laborit, au cours de ses études sur le neurotransmetteur GABA, le synthétise de nouveau[2].

Il est utilisé dans les années 1960 comme anesthésique hypnotique. Il trouve rapidement une grande variété d'utilisations dues à ses effets secondaires minimaux et son action de contrôle, la seule difficulté étant dans la marge étroite de son usage en sécurité.

Chimie

Synthèse

Le GHB est un dérivé du GBL (gamma-butyrolactone). C'est en mélangeant le GBL avec une base, la plupart du temps de la soude caustique, ou NaOH, qu'il devient du GHB. Le GHB est considéré comme moins toxique que le GBL pour des effets équivalents.

Synthèse endogène

Dans le cerveau des mammifères, il est synthétisé à partir de l'acide gamma-aminobutyrique (GABA)[3].

Pharmacologie

Il neutralise temporairement la diffusion de dopamine et en augmente ainsi la concentration dans la synapse.

Il stimule la production d'hormone de croissance de la glande pituitaire.

Il agit sur les endorphines ce qui lui donne des propriétés sédatives et anesthésiantes.

Le GHB agit notamment sur le septum et l'hippocampe par l'intermédiaire du locus cœruleus. Il gère pour une part les comportements d'alarme, de peur, d'anxiété et d'éveil. C'est également cette minuscule structure qui met l'ensemble des muscles du corps en état de profonde relaxation (et même de paralysie) pendant le rêve ou la paralysie du sommeil.

Il s'élimine sous forme de CO2.

Usage médical

Le 4-hydroxy-butyrate de soude a été utilisé comme anesthésiant[4] général et comme hypnotique dans le traitement de l'insomnie, particulièrement dans le traitement de la narcolepsie[2] sous le nom de marque Xyrem© ou, en France de Gamma-OH©. Il est aussi utilisé dans le traitement de l'alcoolisme ou des toxicomanies[2] et pour aider à l'accouchement[4].

Usage détourné

Comme drogue, il est utilisé le plus souvent sous la forme d'un sel chimique (Na-GHB ou K-GHB) et il est vendu la plupart du temps sous forme liquide (cristal) mais aussi parfois sous forme de poudre.

Ses usages détournés sont[2] :

  • Drogue récréative puisqu'à faibles doses il induit un état de désinhibition proche de l'ivresse, on le désigne alors parfois par le terme erroné d'ecstasy liquide.
  • Drogue de viol, à partir des années 1990, car il se dissout facilement dans l'alcool (goût très léger), et, à plus fortes doses, il induit un état hypnotique et des amnésies (trouble de mémoire). Cet usage est considéré comme plus répandu aux États-Unis et au Canada où les produits nécessaires à sa fabrication sont en vente libre.
  • Les body-builders l'utilisent comme complément alimentaire car il stimule l'hormone de croissance, surtout dans les années 1980, cette utilisation est interdite dans le courant des années 1990.

Il ne doit pas être accompagné d'alcool, de benzodiazépines ou de barbituriques ; car ils agissent comme facteurs aggravant les caractères déprimants du GHB. Toutes ces drogues agissent au niveau du même récepteur membranaire neuronal, le récepteur GABAA et ont un effet synergique qui induit une activité neuronale caractéristique des phases de sommeil.

Effets et conséquences

Effets recherchés

Effets à court terme

  • Ralentissement de la fréquence cardiaque et respiratoire[5] ;
  • Hypotension[5] ;
  • Perte de coordination et de l'équilibre[3] ;
  • Nausées, vertige, vomissements[5] ;
  • Amnésie[5] ;
  • Somnolence voire perte de connaissance (évanouissement) ou Coma[5].

Effets à long terme

L'utilisation excessive et prolongée conduit à la tolérance et à la dépendance physique[2].

Les symptômes de sevrage sont brusques[2] et comprennent l'anxiété, l'insomnie, les tremblements, l'irritabilité, la sensibilité aux stimulis externes (bruit, lumière, toucher), tachycardie et crampes musculaires. Ces symptômes de sevrage apparaissent entre 1 à 6 heures après la dernière prise et disparaîtront après 2 à 21 jours en fonction de la dépendance.

Surdose

Les seuls cas de surdosage au GHB connus chez l'homme sont liés à un mélange de GHB et d'alcool, mélange très fréquemment rencontré dans le cas où le GHB est utilisé comme drogue récréative (vomissements et décès par obstruction des bronches). Les effets du GHB et de l'alcool sont plus qu'additifs : ils agissent en synergie au niveau des récepteurs GABAA. Cette synergie est une allostérie, la présence de l'un des composé augmente la fixation et donc l'effet de l'autre. Tout se passe comme s'il fallait moins de GHB pour obtenir les mêmes effets. Le récepteur GABAA étant impliqué dans le contrôle autonome des voies aériennes, la mort peut survenir par dépression respiratoire[6].

La DL50 du GHB chez le rat est entre 1100mg/kg et 2000mg/kg[7], ce qui rapporté à l'homme en fait une drogue peu toxique. Encore une fois, les effets de l'alcool et du GHB étant synergiques, la combinaison des deux diminue fortement cette DL50, rendant de facto le GHB bien plus toxique. On rencontre ce même type de synergie entre les benzodiazépines et l'alcool, tous deux se liant au même récepteur.

Statistique

En 2006, en France, on estime que sur les 120 derniers viols commis avant le 19 août 2006, 6 l'ont été sous l'emprise du GHB[8].

Trafic et production

Jusqu'en 1998, il était relativement disponible sur Internet[3].

Selon l'OICS dans son rapport du 1er mars 2006, comme pour la plupart des « drogues de synthèse », la production s'effectue près des lieux de consommation grâce à la mise en œuvre de laboratoires clandestins mobiles.

Mais les consommations de GHB et de GBL augmentent de façon significative en Nouvelle-Zélande.

Sous sa forme artisanale, il peut avoir un goût salé[3].

Législation

Il est répertorié par la convention sur les substances psychotropes de 1971.

Son utilisation récréationelle et comme drogue de viol dans les années 1990 pousse les autorités à le placer dans la liste des substances à surveiller.

  • Aux États-Unis, il est interdit de vente au public en 2000. Mais il est prescrit depuis 2002 dans le traitement de la narcolepsie accompagnée d’accès de cataplexie.
  • Au Canada, le GHB est inscrit à l'annexe III de la Loi réglementant certaines drogues et autres substances. La simple possession, la possession en vue d'en faire le trafic, la production, l'exportation, ainsi que l'importation sont illégales.

Molécules voisines

Depuis son interdiction, les chimistes ont fabriqué des substances qui sont des précurseurs du GHB et qui se transforment une fois ingéré telque le GBL, le 2(3H)-Furanone di-hydro et le 1,4 Butanediol (BD)[3].

Notes et références

  1. (en) « gamma-Hydroxybutyrate » sur ChemIDplus, consulté le 11 juillet 2009
  2. a , b , c , d , e , f  et g Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Larousse, 2004 (ISBN 2-03-505431-1) 
  3. a , b , c , d  et e Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. « Que sais-je ? », 2002 (ISBN 2-13-052059-6) 
  4. a  et b Drogues, savoir plus risquer moins, comité français d'éducation pour la santé et de la mildt, juillet 2000 (ISBN 2-908444-65-8) 
  5. a , b , c , d  et e Yasmina Salmandjee, Les drogues, Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation, Eyrolles, coll. « Eyrolles Pratique », 2003 (ISBN 2-7081-3532-5) 
  6. La dépression respiratoire est l'un des problèmes rencontré au cours de l'anesthésie générale
  7. (en)Galloway, Frederick, Gonzales, et al . "Gamma-hydroxybutyrate: an emerging drug of abuse that causes physical dependence". Addiction . 1997. 92(1). 98-96.
  8. Le Journal du Pays basque du 19/8/06

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes


Hypnotiques intraveineux

Acide gamma-hydroxybutyrique · Étomidate · Flunitrazépam · Kétamine · Midazolam · Propofol · Thiopental

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