71-63-6

Digitoxine

Digitoxine
Digitoxine
Général
Nom IUPAC 5β,20(22)-Cardenolide-3β,14-diol-3-(O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy
No CAS 71-63-6
Code ATC C01AA01, C01AA04
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C41H64O13  [Isomères]
Masse molaire 764,9391 gmol-1
C 64,38 %, H 8,43 %, O 27,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion 255,5 °C [1]
Solubilité 3.9 mg/L (eau, 25 °C) [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 23/25, 33,
Phrases S : (1/2), 45,
SGH[2]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H301, H331, H373,
Écotoxicologie
DL50 4.95mg/kg (souris, oral)
4.1mg/kg (souris, i.v.)
22.18mg/kg (souris, s.c.)
3.9mg/kg (souris, i.p.) [1]
Classe thérapeutique
Cardiotonique
Hétéroside cardiotonique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La digitoxine ou digitaline ou digitoxoside est un glucoside cardiotonique extrait de la digitale pourpre (Digitalis purpurea) et de la digitale laineuse (Digitalis lanata). Elle a été découverte par William Withering, un médecin et botaniste britannique. Comme tous les glucosides cardiotoniques, elle est toxique. On l'utilise dans le traitement de diverses affections du cœur comme l'insuffisance cardiaque.

La digitoxine:

  • renforce la contraction cardiaque
  • ralentit et
  • régularise les mouvements du cœur

Elle a également une action:

  • Inotrope positive : elle augmente la force de contraction du muscle cardiaque
  • Chronotrope négative : elle diminue la fréquence cardiaque
  • Dromotrope négative: diminue la conduction cardiaque
  • Bathmotrope positive: augmente l'excitabilité
  • augmente le débit rénal: action diurétique et diminution des oedemes

Ses propriétés sont proches de celles de la digoxine. Au niveau cellulaire, elle inhibe les Na/K ATPases, ou Pompe sodium/potassium, ce qui peut causer une hyperkaliémie, et engendrer les conséquences cliniques qui s'y rattachent.

Digitalis purpurea

Formule Chimique

[o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-betaD-digitoxopyranosyloxy\-3bêta hydroxy-14 5bêta,14bêta-carden-20(22)olide

Notes et références

  1. a , b  et c (en) « Digitoxin » sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009
  2. Numéro index 614-022-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de la médecine Portail de la médecine
  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie
Ce document provient de « Digitoxine ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 71-63-6 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 6. LIVESTOCK (al-An'am) — In the name of God, the Gracious, the Merciful. 1. Praise be to God, Who created the heavens and the earth, and made the darkness and the light; yet those who disbelieve ascribe equals to their Lord. 2. It is He who created you from clay, then… …   Quran. Talal Itani translate

  • 63-25-2 — Carbaryl Carbaryl Général Synonymes Méthylcarbamate de 1 napthyle No CAS …   Wikipédia en Français

  • 71.040.30 — Хімічні реактиви ГОСТ 8.134 98 ГСИ. Шкала рН водных растворов. Взамен ГОСТ 8.134 74 ГОСТ 8.315 97 ГСИ. Стандартные образцы состава и свойств веществ и материалов. Основные положения. Взамен ГОСТ 8.315 91 ГОСТ 61 75 Кислота уксусная. Технические… …   Покажчик національних стандартів

  • 6-я гвардейская мотострелковая дивизия — 6 я гвардейская Львовская ордена Ленина, Краснознамённая, ордена Суворова, мотострелковая дивизия (6 я гв.мсд) …   Википедия

  • 71-я гвардейская стрелковая дивизия — Годы существования 01.03.1943 Страна СССР Тип пехота Знаки отличия …   Википедия

  • 71-я пехотная дивизия (Германия) — 71 я пехотная дивизия 71. Infanterie Division …   Википедия

  • 63-й армейский корпус (Германия) — 63 й армейский корпус LXIII. Armeekorps Годы существования ноябрь 1944 апрель 1945 Страна …   Википедия

  • 71-й армейский корпус (Германия) — 71 й армейский корпус LXXI. Armeekorps Годы существования январь 1943 май 1945 Страна …   Википедия

  • 6-я армия (Германия) — 6 я армия Годы существования 10 октября 1939 2 февраля 1943, 6 марта 1943 8 мая 1945 Страна Третий рейх Тип общевойсковая Участие в Вторая мировая война Вторжение во Францию Битва з …   Википедия

  • 6-я армия (Третий рейх) — 6 я армия Годы существования 10 октября 1939 …   Википедия

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”