71-63-6

Digitoxine

Digitoxine
Digitoxine
Général
Nom IUPAC 5β,20(22)-Cardenolide-3β,14-diol-3-(O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy
No CAS 71-63-6
Code ATC C01AA01, C01AA04
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C41H64O13  [Isomères]
Masse molaire 764,9391 gmol-1
C 64,38 %, H 8,43 %, O 27,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion 255,5 °C [1]
Solubilité 3.9 mg/L (eau, 25 °C) [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 23/25, 33,
Phrases S : (1/2), 45,
SGH[2]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H301, H331, H373,
Écotoxicologie
DL50 4.95mg/kg (souris, oral)
4.1mg/kg (souris, i.v.)
22.18mg/kg (souris, s.c.)
3.9mg/kg (souris, i.p.) [1]
Classe thérapeutique
Cardiotonique
Hétéroside cardiotonique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La digitoxine ou digitaline ou digitoxoside est un glucoside cardiotonique extrait de la digitale pourpre (Digitalis purpurea) et de la digitale laineuse (Digitalis lanata). Elle a été découverte par William Withering, un médecin et botaniste britannique. Comme tous les glucosides cardiotoniques, elle est toxique. On l'utilise dans le traitement de diverses affections du cœur comme l'insuffisance cardiaque.

La digitoxine:

  • renforce la contraction cardiaque
  • ralentit et
  • régularise les mouvements du cœur

Elle a également une action:

  • Inotrope positive : elle augmente la force de contraction du muscle cardiaque
  • Chronotrope négative : elle diminue la fréquence cardiaque
  • Dromotrope négative: diminue la conduction cardiaque
  • Bathmotrope positive: augmente l'excitabilité
  • augmente le débit rénal: action diurétique et diminution des oedemes

Ses propriétés sont proches de celles de la digoxine. Au niveau cellulaire, elle inhibe les Na/K ATPases, ou Pompe sodium/potassium, ce qui peut causer une hyperkaliémie, et engendrer les conséquences cliniques qui s'y rattachent.

Digitalis purpurea

Formule Chimique

[o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-betaD-digitoxopyranosyloxy\-3bêta hydroxy-14 5bêta,14bêta-carden-20(22)olide

Notes et références

  1. a , b  et c (en) « Digitoxin » sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009
  2. Numéro index 614-022-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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