Digoxine
Digoxine
Structure chimique de la digoxine
Structure chimique de la digoxine
Général
Nom IUPAC 4-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S)-3-[(2S,4S,5R,6R)-5-[(2S,4S,5R,6R) -5-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-méthyl-oxan-2-yl]oxy-hydroxy-6-méthyl-oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-méthyl-oxan-2-yl] oxy-12,14-dihydroxy-10,13-diméthyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tétradécahydrocyclopenta[a]phénanthrén-17-yl]-5H-furan-2-one
Synonymes Digoxoside,
Hydroxy-12 digitoxine,
Hydroxydigitoxine,
Oxydigitoxine
No CAS 20830-75-5
No EINECS 244-068-1
Code ATC C01AA05
Propriétés chimiques
Formule brute C41H64O14  [Isomères]
Masse molaire[1] 780,9385 ± 0,0415 g·mol-1
C 63,06 %, H 8,26 %, O 28,68 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La digoxine est un glycoside cardiotonique extrait de la feuille de digitale laineuse. Il fait partie de la classe des digitaliques. On l'utilise dans le traitement de diverses affections du cœur dont l'insuffisance cardiaque.

La digoxine:

  • renforce la contraction cardiaque
  • ralentit et
  • régularise les mouvements du cœur

Elle a donc une action:

  • Inotrope positive : elle augmente la force de contraction du muscle cardiaque
  • Chronotrope négative : elle diminue la fréquence cardiaque
  • Dromotrope négative: diminue la conductibilité cardiaque
  • Bathmotrope négatif: diminue l'excitabilité.

(l'effet bathmotrope est négatif aux doses thérapeutiques, positif aux doses toxiques)

  • augmente le débit rénal : action diurétique et diminution des œdèmes.

C'est un médicament à marge thérapeutique étroite c'est-à-dire que la dose thérapeutique est proche de la dose toxique. La détermination des concentrations plasmatiques de la digoxine (classiquement entre 1 et 2 ng/ml, moins chez les personnes âgées) peut être indiquée.

C'est un poison mortel provoquant la mort par arrêt cardiaque. Lors d'une intoxication massive, on utilise des anticorps antidigoxine.

Effets secondaires si surdosage:

  • nausée, vomissement
  • anorexie
  • trouble visuel: vision floue, vision colorée
  • confusion et délire
  • arythmie (extrasystoles ventriculaires, tachycardie auriculaire avec bloc auriculo-ventriculaire)

Facteur favorisant la toxicité:

Sommaire

Formule chimique

o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-bêtaD-digitoxopyranosido\-3bêta dihydroxy-12bêta,14 5bêta,14bêta-carden-20(22)olide

Mécanisme d'action

  • La digoxine inhibe la pompe Na+/K+ATPase dans les membranes cellulaires des myocytes (cellules cardiaques). Ceci provoque une augmentation du taux d'ions sodium dans les myocytes, ce qui entraîne une augmentation du taux d'ions calcium. Le taux élevé de calcium fait augmenter la contractilité du myocarde (muscle cardiaque) (inotropisme positif).

Son usage dans l'insuffisance cardiaque durant le rythme sinusal est sujet à controverse : il semble au moins efficace dans l'amélioration des symptômes des patients. Cela reste, par ailleurs, le seul inotrope positif par voie orale qui n'augmente pas la mortalité en cas d'insuffisance cardiaque chronique.

Il peut être assez facilement dosé dans le sang (digoxinémie).

En cas de surdosage massif, des anticorps monoclonaux à la digoxine peuvent être utilisés.

Caduceus.svgDigoxine
Noms commerciaux :
  • Digoxine Nativelle® (France),
  • Digoxine-Sandoz® (Suisse),
  • Digoxine Streuli (Suisse),
  • Hemigoxine Nativelle® (France),
  • Lanoxin® (Belgique, Canada)
Classe :
Cardiotonique
Autres informations :
Sous classe : Hétéroside cardiotonique


Positionnement aujourd'hui

La digoxine n'a plus qu'une place limitée dans la prise en charge des patients atteints d'une insuffisance cardiaque mais elle est parfois utilisée dans la fibrillation auriculaire pour ralentir la réponse ventriculaire. Elle est encore utilisée dans l'insuffisance cardiaque grave en cas de réponse insuffisante aux autres médicaments et son usage fait partie des recommandations américaines[2] et européennes[3] dans le traitement de l'insuffisance cardiaque. Elle ne semble pas en réduire la mortalité, juste le risque d'hospitalisation[4]. Cette réduction n'est plus appréciable en cas d'insuffisance cardiaque grave[5] (patients en attente de transplantation cardiaque).

Référence

  • (en) Contemporary Use of Digoxin in the Management of Cardiovascular Disorders, M Gheorghiade, D van Veldhuisen, W Colucci, Circulation 2006 113: 2556 - 2564
  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Hunt SA, ACC/AHA 2005 guideline update for the diagnosis and management of chronic heart failure in the adult: a report of the American College of Cardiology/American Heart Association Task Force on Practice Guidelines (Writing Committee to Update the 2001 Guidelines for the Evaluation and Management of Heart Failure), J Am Coll Cardiol, 2005;46:e1–e82.
  3. Remme WJ, Swedberg K, Guidelines for the diagnosis and treatment of chronic heart failure, Eur Heart J, 2001;22:1527–1560
  4. The Digitalis Investigation Group. The effect of digoxin on mortality and morbidity in patients with heart failure, N Engl J Med, 1997;336:525–533.
  5. Georgiopoulou VV, Kalogeropoulos AP, Giamouzis G et al. Digoxin therapy does not improve outcomes in patients with advanced heart failure on contemporary medical therapy, Circ Heart Fail, 2009;2:90–97

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Digoxine de Wikipédia en français (auteurs)

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