Digitoxine

Digitoxine
Général
Nom IUPAC	5β,20(22)-Cardenolide-3β,14-diol-3-(O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy
No CAS	71-63-6
Code ATC	C01AA01, C01AA04
SMILES	C1[C@@]2([C@H]3[C@@H]([C@@]4([C@@H](C[C@@H](O[C@H]5C[C@@H]([C@H](O[C@H]6C[C@@H]([C@H](O[C@H]7C[C@@H]([C@H](O)[C@H](O7)C)O)[C@H](O6)C)O)[C@H](O5)C)O)CC4)CC3)C)CC[C@@]2([C@@H](C=2COC(C2)=O)C1)C)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C41H64O13/c1-20-36(46)29(42)16-34(49-20)53-38-22(3)51-35(18-31(38)44)54-37-21(2)50-33(17-30(37)43)52-25-8-11-39(4)24(15-25)6-7-28-27(39)9-12-40(5)26(10-13-41(28,40)47)23-14-32(45)48-19-23/h14,20-22,24-31,33-38,42-44,46-47H,6-13,15-19H2,1-5H3/t20-,21-,22-,24-,25+,26+,27+,28-,29+,30+,31+,33+,34+,35+,36-,37-,38-,39+,40-,41+/m1/s1
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C41H64O13  [Isomères]
Masse molaire[1]	764,9391 ± 0,0412 g·mol-1 C 64,38 %, H 8,43 %, O 27,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion	255,5 °C [2]
Solubilité	3,9 mg·l-1 (eau, 25 °C) [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Numéro index : 614-022-00-9 Symboles : T : Toxique Phrases R : R33 : Danger d’effets cumulatifs. R23/25 : Toxique par inhalation et par ingestion. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
Phrases R : 23/25, 33,
Phrases S : (1/2), 45,
SGH[3]
Danger H301, H331, H373, H301 : Toxique en cas d'ingestion H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Écotoxicologie
DL50	4,95 mg·kg-1 (souris, oral) 4,1 mg·kg-1 (souris, i.v.) 22,18 mg·kg-1 (souris, s.c.) 3,9 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]
Classe thérapeutique
Cardiotonique Hétéroside cardiotonique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La digitoxine ou digitaline ou digitoxoside est un glycoside cardiotonique extrait de la digitale pourpre (Digitalis purpurea) et de la digitale laineuse (Digitalis lanata). Elle a été découverte par William Withering, un médecin et botaniste britannique. Comme tous les glycosides cardiotoniques, elle est toxique. On l'utilise dans le traitement de diverses affections du cœur comme l'insuffisance cardiaque.

La digitoxine :

• renforce la contraction cardiaque,
• ralentit et régularise les mouvements du cœur.

Elle a également une action :

• Inotrope positive : elle augmente la force de contraction du muscle cardiaque.
• Chronotrope négative : elle diminue la fréquence cardiaque.
• Dromotrope négative : diminue la conduction cardiaque.
• Bathmotrope positive : augmente l'excitabilité.
• augmente le débit rénal : action diurétique et diminution des œdèmes.

Ses propriétés sont proches de celles de la digoxine.

Au niveau cellulaire, elle inhibe les Na/K ATPases, ou Pompe sodium/potassium, ce qui peut causer une hyperkaliémie, et engendrer les conséquences cliniques qui s'y rattachent.

Digitalis purpurea

Formule Chimique

[o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-betaD-digitoxopyranosyloxy\-3bêta hydroxy-14 5bêta,14bêta-carden-20(22)olide

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b et c} (en) « Digitoxin » sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009
3. ↑ Numéro index 614-022-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)