70-47-3

Asparagine

Asparagine
Asparagine
Général
Nom IUPAC acide (2S)-2-amino- 3-carbamoyl-propanoïque
Synonymes N (Asn)
No CAS 70-47-3 (L)
No EINECS 200-735-9 (L)
Propriétés chimiques
Formule brute C4H8N2O3  [Isomères]
Masse molaire 132,1179 gmol-1
C 36,36 %, H 6,1 %, N 21,2 %, O 36,33 %,
pKa 2,16
8,73
Propriétés physiques
Masse volumique 1 g/cm³
Propriétés biochimiques
Codons AAU, AAC
pH isoélectrique 5,41
Acide aminé essentiel Non
Occurrence dans les protéines 4,3 %
Précautions
SIMDUT[1]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Asparagine.jpg
L-asparagine-3D-sticks.png

L'asparagine (ou acide asparagine-amino-succinique) est un acide α-aminé polaire non chargé et hydrophile, dérivé de l'acide aspartique. L'asparagine est l'amide (au niveau du radical) de l'acide aspartique.

L'asparagine est un des vingt acides aminés naturels les plus communs sur terre. Elle est considérée comme un acide aminé non-essentiel (c.a.d. ne nécessitant pas d'apport extérieur, car le corps peut la synthétiser). Dans les protéines, l'asparagine participe à la formation de liaisons hydrogènes par son groupe amide.

Sommaire

Biosynthèse et dégradation

Fonctions structurelles

Sur l'asparagine se branchent des oligosacharides lors de la N-glycosylation

Anecdotes

  • L'asparagine fut le premier acide aminé découvert en 1806 par Louis-Nicolas Vauquelin qui étudiait alors les asperges, d'où son nom.
  • On associe souvent l'odeur caractéristique des urines après avoir mangé des asperges à l'asparagine, mais certains scientifiques sont en désaccord et impliquent d'autres substances comme les méthanethiols.

Voir aussi

Liens externes

Notes et références

  1. « Asparagine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009


Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val
Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique


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