55-56-1

Chlorhexidine

Chlorhexidine
Général
No CAS	55-56-1
No EINECS	200-238-7
Code ATC	A01AB03, CA02, D08AC02, AA12, R02AA05, AX09, AA09, AA04
DrugBank	DB00878
PubChem	9552079
SMILES	c1(NC(NC(NCCCCCCNC(NC(Nc2ccc(Cl)cc2)=N)=N)=N)=N)ccc(Cl)cc1 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C22H30Cl2N10/c23-15-5-9-17(10-6-15)31-21(27)33-19(25)29-13-3-1-2-4-14-30-20(26)34-22(28)32-18-11-7-16(24)8-12-18/h5-12H,1-4,13-14H2,(H5,25,27,29,31,33)(H5,26,28,30,32,34)
Apparence	solide[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H30Cl2N10  [Isomères]
Masse molaire	505,447 g∙mol-1 C 52,28 %, H 5,98 %, Cl 14,03 %, N 27,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion	134 °C [2]
Solubilité	800 mg/L (eau, 20 °C) [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Xi N
Symboles : Xi : Irritant N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R41 : Risque de lésions oculaires graves. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 41, 51/53,
Phrases S : 26, 39, 61,
Transport
-    3077    Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La chlorhexidine est un antiseptique à large spectre d'action.

Elle est plus active sur les germes Gram positif que sur les Gram négatif. Elle agit en altérant les protéines des membranes bactériennes.

Biochimie

C'est un bisbiguanide chloré, utilisé le plus souvent sous forme de gluconate et de digluconate. La molécule est un cation deux fois positif et se présente comme chlorure, comme acétate et comme digluconate. Elle est symétrique, contient deux anneaux de benzène.

La chlorhexidine est facilement soluble dans les solvants organiques, tels le dichlorométhane.

Usage médical

La chlorhexidine est un antiseptique à large spectre d'action. Elle possède des effets bactériostatiques ou bactéricide selon des facteurs tels que le pH ou la concentration. Elle est bactéricide à très faible concentration (0,05%) et possède un effet rémanent et cumulatif. Son efficacité est diminuée en présence de matières organiques tels que le sang ou le sérum^[3].

Elle est utilisée essentiellement en tant qu'antiseptique cutané.

Il existe de nombreuses spécialités pharmaceutiques à base de chlorhexidine seule ou associée à d'autres antiseptiques^[4].

Elle est peu toxique, sauf pour l'oreille moyenne et ne doit pas être utilisée par voie auriculaire. Elle peut entrainer des allergies chez les porteurs de lentilles, et des irritations des muqueuses et des yeux.

La chlorhexidine est un cation et est donc neutralisé par des savons et des détergents anionique.

Usage en médecine dentaire

La chlorhexidine et ses sels sont fortement antibactériens et ont l'avantage d'agir longtemps sur les dents et la muqueuse buccale, sans pénétrer dans le corps. On retrouve de la chlorhexidine dans :

• Pâte dentifrice
• Spray buccal

Elle est souvent utilisée dans les bains de bouche destinés à réduire la plaque dentaire et les bactéries. La chlorhexidine peut aussi être utilisée contre les mauvaises haleines^[5]. Elle a montré une action bactéricide immédiate et une action bactériostatique prolongée due à une absorption à la surface de l'émail^[6] .

Les produits à base de chlorhexidine sont utilisés pour prévenir ou combatre les gingivites. D'après Colgate^[7], le digluconate de chlorhexidine n'a pas prouvé son efficacité dans la réduction du tartre sous-gingival et dans certaines études a même augmenté les dépôts. Combiné au xylitol, on peut observer un effet synergique^[8].

Le rôle de la chlorhexidine dans la prévention des caries est controversé.^[9] L'usage continu de produits contenant de la chlorhexidine pendant de longues périodes peut tacher les dents, particulièrement sur les restaurations dentaires à base de silicates ou de résines. L'usage prolongé peut aussi altérer le goût (ce dernier symptome disparaît avec l'arrêt de la chlorhexidine)^[10]. Une version qui tache moins les dents a été développée^[11]. La chlorhexidine est neutralisée par les additifs courants dans les dentifrices comme le lauryl sulfate de sodium et le monofluorophosphate des sodium. Bien que les données soient limitées, afin de maximiser l'efficacité il serait préférable d'observer des intervalles de 30 minutes à 2 heures entre le brossage des dents et l'utilisation du bain de bouche^[12].

Notes et références

1. ↑ ^{a  et b} Entrée de « Chlorhexidine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 août 2009 (JavaScript nécessaire)
2. ↑ ^{a  et b} (en) « Chlorhexidine » sur ChemIDplus, consulté le 5 août 2009
3. ↑ Hygiène et asepsie au cabinet dentaire, De L. Brisset, M.D. Lécolier, books.google.gp
4. ↑ Liste des médicaments contenant la substance : Chlorhexidine, www.vidal.fr. Consulté le 11 mars 2008
5. ↑ http://www.freshbreath.ca/fbcpubs.html
6. ↑ .Jenkins S, Addy M, Wade W, « The mechanism of action of chlorhexidine. A study of plaque growth on enamel inserts in vivo », dans J. Clin. Periodontol., vol. 15, n^o 7, August 1988, p. 415–24 [texte intégral lien PMID lien DOI] 
7. ↑ Colgate PerioGard chlorhexidine gluconate oral rinse 0.12% (Rx)
8. ↑ Decker EM, Maier G, Axmann D, Brecx M, von Ohle C, « Effect of xylitol/chlorhexidine versus xylitol or chlorhexidine as single rinses on initial biofilm formation of cariogenic streptococci », dans Quintessence Int, vol. 39, n^o 1, January 2008, p. 17–22 [lien PMID] 
9. ↑ Autio-Gold J, « The role of chlorhexidine in caries prevention », dans Oper Dent, vol. 33, n^o 6, 2008, p. 710–6 [lien PMID lien DOI] 
10. ↑ Effects of chlorhexidine on human taste perception. [Arch Oral Biol. 1995] - PubMed Result
11. ↑ Bernardi F, Pincelli MR, Carloni S, Gatto MR, Montebugnoli L, « Chlorhexidine with an Anti Discoloration System. A comparative study », dans Int J Dent Hyg, vol. 2, n^o 3, August 2004, p. 122–6 [texte intégral lien PMID lien DOI] 
12. ↑ Kolahi J, Soolari A, « Rinsing with chlorhexidine gluconate solution after brushing and flossing teeth: a systematic review of effectiveness », dans Quintessence Int, vol. 37, n^o 8, September 2006, p. 605–12 [lien PMID] 

Liens externes

• http://www.chu-rouen.fr/ssf/prod/chlorhexidine.html

Chlorhexidine et ses sels
Noms commerciaux : Astrexine® (Belgique), Baxil® (Belgique), Cedium® chlorhexidine (Belgique), Chlorhexamed® (Suisse), Corsodyl® (Belgique), Dentohexine® (Suisse), Eludril® (Belgique), Golaseptine® (Belgique), Hansamed® spray (Belgique), Hibidil® (Belgique, Suisse), Hibiguard® (Belgique), Hibiscrub® (Belgique, Suisse), Hibital® (Suisse), Hibitane® (Belgique, Suisse), Lifo-Scrub® (Suisse), Medisepta® (Belgique), Mefren® (Belgique), Nolargin® (Belgique), PerioChip® (Suisse), PerioGard® (Canada, U.S), Pixidin® (Belgique), Sterilon® (Belgique), Uro-Tainer® (Suisse) France : divers
Classe : Antiseptique
Autres informations : Sous classe : ...

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