525-66-6

Propranolol

Propranolol
Propranolol
Propranolol
Général
Nom IUPAC (RS)-1-(isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol
No CAS 525-66-6
No EINECS 208-378-0
Code ATC AA05
PubChem 4946
Apparence Poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C16H21NO2  [Isomères]
Masse molaire 259,3434 gmol-1
C 74,1 %, H 8,16 %, N 5,4 %, O 12,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion 163 à 166 °C
Classe thérapeutique
Bêta-bloquant
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 30 à 70 %
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 4 - 5 h
Excrétion Urinaire (< 1 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Intraveineuse
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le propranolol ([DCI]) est une molécule utilisée comme médicament faisant partie de la classe des bêta-bloquants. Il a été développé à la fin des années 50 par le scientifique James W. Black qui a obtenu le Prix Nobel de médecine en 1988 pour cette découverte.

Sommaire

Propriétés

Il s'agit d'un des tous premiers bêta-bloquants développés. Il est dit non cardio-sélectif car bloque les récepteurs bêta-1 cardiaque et bêta-2 non cardiaque (vaisseaux, bronches). Par ce biais, il diminue, voire annule, l'arrivée des influx nerveux sur le cœur, augmente la contraction des vaisseaux sanguins, réduit la consommation en oxygène du cœur et bloque les fonctions du système nerveux sympathique sur les autres organes.

La molécule étant ancienne, le brevet de fabrication est tombé dans le domaine public. Il est donc disponible sous une forme générique.

Utilisations

À visée cardiaque, cette molécule a été progressivement supplantée par des molécules plus récentes, n'agissant que sur le cœur. Elle n'est donc plus guère utilisée (même si elle reste efficace) dans :

Elle reste intéressante pour les problèmes non cardiaques ;

  • en cas d'hyperthyroïdie,
  • dans certaines maladies cardiaques,
  • en prévention des migraines et des algies faciales (variété de migraines),
  • en prévention des saignements digestifs chez les patients atteints de cirrhose,
  • dans certains tremblements, notamment le tremblement essentiel
  • en prévention de situation stressante (trac).

De par ces modes d'actions très variés, cette molécule est largement utilisée dans le monde médical mais aussi en psychiatrie (pour traiter certaines formes d'anxiété légères ou diminuer des tremblements liés à la prise d'autres médicaments) et par des sportifs amateurs afin de baisser le rythme cardiaque et obtenir une plus grande endurance (il est classé officiellement, ainsi que tous les bêta-bloquants, comme molécule dopante). Le propranolol fait l'objet d'un engouement grandissant car certains chercheurs affirment qu'il permettrait de se remémorer des situations stressantes déjà vécues tout en gommant l'impact émotionnel. Le propanolol est désormais utilisé dans le traitement des hémangiomes. C'est par hasard qu'un hôpital a découvert ses propriétés pour guérir cette affection souvent présente chez l'enfant, et qui peut entraîner de nombreuses complications. Contrairement aux traitements antérieurs, le propanolol est facile à prendre et l'hémangiome diminue rapidement et de façon assez spectaculaire[1].

Utilisation comme produit dopant

Le Nord Coréen Kim Jong Su a été contrôlé positif à ce produit lors des Jeux Olympiques d'été de 2008 dans la compétition de tir au pistolet, et ses 2 médailles lui ont été retirées[2]. L'effet recherché est le ralentissement du rythme cardiaque et de réduire le tremblement pour favoriser la précision du tir et la concentration.

Caduceus.svgChlorhydrate de propranololCaduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Avlocardyl® (France)
  • Hemipralon® LP (France)
  • Inderal® (Belgique, Suisse)
  • Propranolol EG® (Belgique, France)
  • PROPRANOLOL Ratiopharm® (France)
  • Propranolol Helvepharm® (Suisse)
  • Propranolol Teva® (Belgique)
  • ...
Classe :
Antihypertenseur
Autres informations :
Sous classe : Bêta-bloquant


Notes et références

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