446-71-9

Homoeriodictyol

Homoeriodictyol
  Structure de l'homoeriodictyol.
Homoeriodictyol structure-3D.png
Structure de l'homoeriodictyol.
Général
Nom IUPAC (2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-chromanone
Synonymes (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-benzopyrone
Eriodictyonone
3`-methoxy-4`,5,7-trihydroxyflavanone
No CAS 446-71-9
No EINECS 207-173-3
PubChem 73635
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C16H14O6  [Isomères]
Masse molaire 302,2788 gmol-1
C 63,57 %, H 4,67 %, O 31,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion 225 °C
Composés apparentés
Isomère(s) Stérubine
Autres composés Eriodictyol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'Homoeriodictyol est une flavanone extraite des feuilles de l'Herba Santa (Eriodictyon californicum),[1] une plante poussant dans le nord du Mexique et dans l'état de Californie.[2]

Sommaire

Propriété

L'homoeriodictyol est l'une des 4 flavanones, trouvée dans cette plante, avec la capacité de réduire l'amertume de composés amer : l'eriodictyol, la stérubine, l'homoeriodictyol et son sel de sodium (homoeriodictyol sodique).[1]

L'homoeriodictyol sodique est celle qui est la plus active, en réduisant de 10 à 40% l'amertume de la salicyline, l'amarogentin, le paracétamol et la quinine. Cependant aucune réduction d'amertume n'a été détecté en présence des émulsions acide d'acide linoléique.[1] Cette flavanone est un agent (arôme) masquant potentiel dans les applications alimentaires ou pharmaceutiques. Elle a déjà obtenue le statut Fema GRAS (numéro 4228) en 2005 et peut donc déjà être utilisée dans les aliments en temps qu'arôme naturel.[3]

Des études structurelles basées sur l'eriodictyol et l'homoeriodictyol, ont permis de trouver un dérivé de la vanilline avec des propriété masquante similaire, le 2,4-dihydroxybenzoic acid vanillylamide. A 0.1g/L, ce composé réduit de 30% la perception amer d'une solution contenant 0.5g/L de caféine.[4]

Extraction

La flavanone est extraite par un solvant non miscible dans l'eau, ensuite les corps grasse sont éliminés, l'extrait est purifié sur charbon actif, puis traité avec une solution à base de sodium ionique, et enfin précipité et purifié par cristallisation.[5]

Utilisation

L'extrait de l'Herba Santa est utilisé dans l'alimentation[6] :

  • Boissons alcoholisées: 34-87ppm
  • Autre boissons : 21-62ppm
  • Aliments cuits : maximum 250ppm
  • Aliments congelés : 50-200ppm

Notes et références de l'article

  1. a , b  et c (en) Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (2005) Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae). Journal of agricultural and food chemistry. 27;53(15):6061-6. PMID 16028996
  2. (en) Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.
  3. (en) Smith RL, Cohen SM, Doull J, Feron VJ, Goodman JI, Marnett LJ, Portoghese PS, Waddell WJ, Wagner BM and Adams TB (2005) GRAS Flavoring Substances #22. Food Technology 59 (8), 24-62.
  4. (en) Ley JP, Blings M, Paetz S, Krammer GE, Bertram HJ (2006) New bitter-masking compounds: hydroxylated benzoic acid amides of aromatic amines as structural analogues of homoeriodictyol. Journal of agricultural and food chemistry. 1;54(22):8574-9. PMID 17061836
  5. (en) Ley JP, Reiss I, Blings M, Hoffmann-Lücke P, Herzog J (2004) Technical process for isolating homoeriodictyol. Patent : WO/2004/041804.
  6. (en) GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press. (ISBN 0849330343) p1910-1911

Voir aussi

Articles connexes

Liens et documents externes

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