4-Méthylpyridine

4-méthylpyridine

4-méthylpyridine
Structure du 4-méthylpyridine
Structure du 4-méthylpyridine
Général
Nom IUPAC 4-méthylpyridine
Synonymes 4-picoline
gamma-picoline
p-picoline
No CAS 108-89-4
No EINECS 203-626-4
PubChem 7963
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H7N  [Isomères]
Masse molaire 93,1265 gmol-1
C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion 3,7 °C[1]
T° ébullition 144 à 145 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique (eau = 1) : 0.96[1]
Densité du gaz : 3,2 (air=1)
T° d’auto-inflammation 500 °C
Point d’éclair 57 °C (c.o.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.3-8.7[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0.76 kPa[1]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 209,09 J/mol·K
ΔfH0gaz 103,8 kJ/mol
ΔfH0liquide 59.2 kJ/mol
Cp 158.98 J/mol·K
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 10, 20/22, 24, 36/37/38,
Phrases S : (1/2), 26, 36, 45,
Transport
30
   2313   
[2]
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[3]
Produit non classifié
SGH[4]
SGH02 : InflammableSGH06 : Toxique
Danger
H226, H302, H311, H315, H319, H332, H335,
Écotoxicologie
LogP 1.2[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 4-méthylpyridine ou 4-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C6H7N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.

Sommaire

Caractérisation et propriétés physico-chimiques

Production et synthèse

Utilisation

L'utilisation principale de la 4-méthylpyridine est la production d'un agent anti-tuberculeux, l'isoniazide (hydrazide de l'acide isonicotinique). Un autre usage de cette substance est la production de la 4-vinylpyridine qui est utilisée dans la fabrication de polymères, notamment pour la production d'échangeurs d'anion [5].

EHS

Notes et références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h  et i 4 - METHYLPYRIDINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Entrée du numéro CAS « 108-89-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  3. « Méthylpyridine (gamma-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  4. Numéro index 613-037-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York

Voir aussi

Liens externes

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