3081-61-6

3081-61-6

Théanine

L-théanine
Theanine3dSF.png
Général
Nom IUPAC 2-Amino-4-(ethylcarbamoyl)butyric acid
Synonymes L-Theanine; N-Ethyl-L-glutamine; L-Glutamic acid γ-(ethylamide)
No CAS 3081-61-6
No EINECS 221-379-0 (L)
PubChem 228398
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C7H14N2O3  [Isomères]
Masse molaire 174,1977 gmol-1
C 48,26 %, H 8,1 %, N 16,08 %, O 27,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion 217 à 218 °C
Solubilité Soluble.
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Oral
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La théanine (ou L-théanine) est un acide aminé communément présent dans le thé (Camellia sinensis). Ne pas confondre avec la théine, une méthylxanthine (aussi connue sous le nom de caféine).

Sommaire

Source

La théanine est naturellement présente dans deux organismes vivants, le thé et un champignon le bolet bai (Xerocomus badius). Dans les feuilles de thé, c'est l'acide aminé prédominant, il représente de 1 à 2% du poids total des feuilles[1].

Quantité de théanine dans différentes variétés de feuilles de thé.
Thé Type Origine Théanine par
g/100 g de tea
Ceylon Pekoe Noire Sri Lanka 2,2[1]
Darjeeling FOP Noire India 1,45[1]
Gunpowder Vert China 1,78[1]
Gyokuro Vert Japan 2,85
Sencha Vert Japan 1,05[1]

La théanine est connue comme le composé responsable du goût umami des thés verts japonais (du type matcha) et qu'elle en réduit l'amertume[2]. Cependant une étude a montré que la théanine est à la fois astringente, sucrée et umami et qu'elle contribue au goût umami en agissant comme un exhausteur de goût[3]. Cependant il y en a autant dans les thés noirs que dans les thés verts[1].

Chimie

La théanine est un acide aminé instable, elle à tendance à s'hydrolyser en milieu basique et à se racémiser en milieu aqueux[1].

La D-théanine existe aussi a l'état naturel et représente de 0,5 à 3% de la théanine totale dans le thé[1].

Dans le thé, la théanine est biosynthétisée dans les racines de la plante à partir de l'acide glutamique et l'éthylamine. La biosynthèse est réalisé par une enzyme, la théanine synthétase (ou L-glutamique acide éthylamine ligase ou L-glutamate éthylamine ligase) [1].

Activité

La théanine est dérivée de l’acide aminé la glutamine ce qui lui favorise l’accès aux cellules du cerveau[4], où elle joue un rôle de psychotrope[5].

L’activité de la théanine sur le cerveau a montré une réduction du stress mental et physique[6] et produit un effet relaxant[7].

Le mécanisme d’action de la théanime semble provenir de sa capacité à favoriser la production d'Acide gamma-aminobutyrique (GABA) et donc sa concentration. La théanine semble augmenter la concentration de sérotonine, de dopamine et a des affinités avec les récepteurs AMPA, Kainate et NMDA[8].

L’injection de théanine chez des souris souffrant d'hypertension a montré une diminution significative du 5-hydroxyindole dans le cerveau[9] .

La théanine augmente la production du rythme alpha dans le cerveau[5].

Annexes

Notes et références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h  et i (en) [pdf] KH Ekborg-Ott, A Taylor and DW Armstrong (1997) Varietal Differences in the Total and Enantiomeric Composition of Theanine in Tea. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 353-363
  2. (en) S Dharmananda, « Amino acid supplements IV: theanine », 2002. Consulté le 05/02/2008
  3. (en) S Kaneko, K Kumazawa, H Masuda, A Henze and T Hofmann (2006) Molecular and Sensory Studies on the Umami Taste of Japanese Green Tea. J. Agric. Food Chem., 54 (7), 2688 -2694, 2006. DOI:S0021-8561(05)02523-9 10.1021/jf0525232 S0021-8561(05)02523-9
  4. (en)Yokogoshi H, Kobayashi M, Mochizuki M, Terashima T, « Effect of theanine, r-glutamylethylamide, on brain monoamines and striatal dopamine release in conscious rats », dans Neurochem Res, vol. 23, no 5, 1998, p. 667-73  PMID 9566605
  5. a  et b (en)Gomez-Ramirez M, « The Deployment of Intersensory Selective Attention: A High-density Electrical Mapping Study of the Effects of Theanine », dans Clin Neuropharmacol, vol. 30, no 1, p. 25-38  PMID 17272967
  6. (en)Kimura K, Ozeki M, Juneja L, Ohira H, « L-Theanine reduces psychological and physiological stress responses », dans Biol Psychol, vol. 74, no 1, 2007, p. 39-45  PMID 16930802
  7. (en) Lu K, Gray M, Oliver C, Liley D, Harrison B, Bartholomeusz C, Phan K, Nathan P, « The acute effects of L-theanine in comparison with alprazolam on anticipatory anxiety in humans », dans Hum Psychopharmacol, vol. 19, no 7, 2004, p. 457-65  PMID 15378679
  8. (en) Nathan P, Lu K, Gray M, Oliver C, « The neuropharmacology of L-theanine(N-ethyl-L-glutamine): a possible neuroprotective and cognitive enhancing agent », dans J Herb Pharmacother, vol. 6, no 2, 2006, p. 21-30  PMID 17182482
  9. (en) Yokogoshi H, Kato Y, Sagesaka YM, Takihara-Matsuura T, Kakuda T, Takeuchi N, « Reduction effect of theanine on blood pressure and brain 5-hydroxyindoles in spontaneously hypertensive rats. », dans Biosci Biotechnol Biochem., vol. 59, no 4, 1995, p. 615-618  PMID 7539642

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