Chavicol

Chavicol
Chavicol
Chavicol
Général
Nom IUPAC 4-allylphénol
No CAS 501-92-8
No EINECS 207-929-2
PubChem 68148
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H10O  [Isomères]
Masse molaire[1] 134,1751 ± 0,0082 g·mol-1
C 80,56 %, H 7,51 %, O 11,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion 15,8 °C[2]
T° ébullition 238 °C[2]
Écotoxicologie
LogP 2,910[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chavicol, ou p-allylphénol est un composé organique aromatique de la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes[3]. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe alcool (phénol) et un groupe vinyle, en position para. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore modérément soluble dans l'eau et soluble dans l'alcool, l'éther et le chloroforme. Il est naturellement présent dans l'huile de feuilles de bétel dont il constitue 30 à 40% et est responsable de l'odeur[4]. Il est également présent dans l'huile essentielle de bay Saint Thomas (Pimenta racemosa) avec l'estragol.

Son odeur fait qu'il est utilisé en parfumerie.

Biosynthèse

Comme les autres phénylpropènes, il est biosynthétisé par la voie métabolique des phénylpropanoïdes. C'est donc un dérivé indirect de la phénylalanine via notamment l'acide cinnamique, l'acide paracoumarique et l'alcool paracoumarylique.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) « Chavicol » sur ChemIDplus, consulté le 5 juin 2011
  3. Lide, D. R., ed. (2005), CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th ed.), Boca Raton (FL): CRC Press, ISBN 0-8493-0486-5
  4. Alfred Henry Allen, Commercial organic analysis: a treatise on the properties Volume 2, Partie 3 - Page 358

Voir aussi



Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Chavicol de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Chavicol — IUPAC name 4 allylphenol 4 (prop 2 en 1 yl)phenol …   Wikipedia

  • Chavicol —   [ç ] das, s, in mehreren ätherischen Ölen, z. B. im Bayöl, enthaltenes Phenolderivat mit thymolartigem Geruch und antiseptischer Wirkung, chemisch das 4 Allylphenol. Auch das Methylchavicol, eine anisartig riechende Flüssigkeit, kommt in… …   Universal-Lexikon

  • chavicol — noun The naturally occurring allylphenol …   Wiktionary

  • Chavicol — Cha|vi|col [çavi ko:l] das; s Kunstw.> in mehreren ätherischen Ölen enthaltenes Phenolderivat …   Das große Fremdwörterbuch

  • chavicol — chav·i·col …   English syllables

  • chavicol — ˌkȯl, ōl noun ( s) Etymology: International Scientific Vocabulary chavic (from New Latin Chavica) + ol (from Latin oleum); probably originally formed as German chavikol …   Useful english dictionary

  • methyl chavicol — noun : estragole …   Useful english dictionary

  • Estragole — IUPAC name 1 allyl 4 methoxybenzene …   Wikipedia

  • Estragol — Général DCI estragol Nom IUPAC 1 allyl 4 méthoxybenzène …   Wikipédia en Français

  • Basil — For other uses, see Basil (disambiguation). Basil Scientific classification Kingdom: Plantae …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”