Élémicine

Élémicine
Général
Nom IUPAC	3-(3,4,5-triméthoxyphényl)-1-propène
No CAS	487-11-6
No EINECS	207-649-0
PubChem	10248
SMILES	O(c1cc(cc(OC)c1OC)C\C=C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C12H16O3/c1-5-6-9-7-10(13-2)12(15-4)11(8-9)14-3/h5,7-8H,1,6H2,2-4H3 InChIKey : BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYAD Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C12H16O3/c1-5-6-9-7-10(13-2)12(15-4)11(8-9)14-3/h5,7-8H,1,6H2,2-4H3 Std. InChIKey : BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H16O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	208,2536 ± 0,0116 g·mol-1 C 69,21 %, H 7,74 %, O 23,05 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'élémicine ou 3,4,5-triméthoxyallylbenzène est un composé organique aromatique appartenant à la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes. Elle est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe vinyle et trois groupes méthoxy en positions 3, 4 et 5.

Occurrence naturelle

L'élémicine est naturellement présente dans l'élémi, une résine naturelle produite par Canarium luzonicum et de l'huile essentielle (environ 2,4%)^[2] qui en est extraite. Elle est aussi un des constituants de l'huile essentielle de noix de muscade et est partiellement responsable de ses effets psychotropes^[3].

Effets

Outre ses effets psychotropes, on lui attribue, avec la myristicine, des effets de type anticholinergique observés chez des patients ayant consommé des noix de muscade brutes^[4]. Son métabolisme exact n'est pas clair, mais on pense qu'elle est métabolisée en 3,4,5-triméthoxyamphétamine (TMA)^[5] qui a elle même une structure très proche de la mescaline.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Kemal Hüsnü Can . Baser, « The Composition of Manila Elemi Oil », dans Flavour and Fragrance Journal, vol. 8, 1993, p. 35–37 [texte intégral [PDF], lien DOI] 
3. ↑ Alexander T. Shulgin, « Chemistry and psychopharmacology of nutmeg and of several related phenylisopropylamines », dans United States, Public Health Service Publication, n^o 1645, 1967, p. 202–214 
4. ↑ McKenna A, Nordt SP, Ryan J, « Acute nutmeg poisoning », dans European Journal of Emergency Medicine : Official Journal of the European Society for Emergency Medicine, vol. 11, n^o 4, août 2004, p. 240–1 [texte intégral, lien PMID] 
5. ↑ O. Sauer und S. Weilemann: Drogen: Eigenschaften, Wirkungen, Intoxikationen. Schlütersche Verlagsanstalt, 2001, ISBN 3-87706-601-1 S. 65.