Acide 4-imidazolone-5-propionique

Acide 4-imidazolone-5-propionique: Acide 4-imidazolone-5-propionique

Structure de l'acide 4-imidazolone-5-propionique

Général

Nom IUPAC Acide 3-(5-oxo-1,4-dihydroimidazol-4-yl)propanoïque

N^o CAS 17340-16-8

PubChem 128

ChEBI 27384

SMILES

C1=NC(C(=O)N1)CCC(=O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C6H8N2O3/c9-5(10)2-1-4-6(11)8-3-7-4/h3-4H,1-2H2,(H,9,10)(H,7,8,11)
Std. InChIKey :
HEXMLHKQVUFYME-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₈N₂O₃ [Isomères]

Masse molaire^[1] 156,1393 ± 0,0067 g·mol^-1
C 46,15 %, H 5,16 %, N 17,94 %, O 30,74 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 4-imidazolone-5-propionique est un métabolite de la dégradation de l'histidine produit par l'action de l'urocanate hydratase (EC 4.2.1.49) sur l'acide urocanique. Il est converti en acide formiminoglutamique par l'imidazolonepropionase (EC 3.5.2.7) ou bien se transforme spontanément en formylisoglutamine H₂NOC–C(NHCHO)–CH₂–CH₂–COOH ou en 4-oxoglutaramate H₂NOC–CO–CH₂–CH₂–COOH, sans l'aide d'une enzyme.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 4-Imidazolone-5-propionic acid (HMDB01014) »

v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA

leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA

tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique

proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde

arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine

Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque

isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA

méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine

thréonine⇒ acide α-cétobutyrique

propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA

⇒fumarate

phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique

⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée

Cystéine acide cystéine-sulfinique

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Catégories :
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Imidazoline
Lactame

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N^o CAS	17340-16-8
PubChem	128
ChEBI	27384
SMILES	C1=NC(C(=O)N1)CCC(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C6H8N2O3/c9-5(10)2-1-4-6(11)8-3-7-4/h3-4H,1-2H2,(H,9,10)(H,7,8,11) Std. InChIKey : HEXMLHKQVUFYME-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₈N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	156,1393 ± 0,0067 g·mol^-1 C 46,15 %, H 5,16 %, N 17,94 %, O 30,74 %,
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