2-propynonitrile

Cyanoéthyne

cyanoéthyne
formule développée du cyanoéthyne
formule développée du cyanoéthyne
Général
Nom IUPAC prop-2-ynenitrile
Synonymes cyanoéthyne, cyanoacétylène, propiolonitrile
No CAS 1070-71-9
PubChem 14055
SMILES
InChI
Apparence Gaz
Propriétés chimiques
Formule brute C3HN  [Isomères]
Masse molaire 51,0467 gmol-1
C 70,59 %, H 1,97 %, N 27,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion ?
T° ébullition 42,55 °C[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


Le cyanoéthyne ou cyanoacétylène ou propiolonitrile, de formule brute C3HN est le plus simple des alcynes substitué par le groupe cyano.

Propriétés

De par ses triples liaisons, le cyanoéthyne est une molécule riche en électrons et donc assez réactive (additions électrophiles notamment). Il peut être utilisé en synthèse inorganique pour produire des prébiotiques, comme l'acide aspartique, l'asparagine ou la cytosine[2].

Occurrence naturelle

Le cyanoéthyne, comme beaucoup de nitriles insaturés, a une grande importance en exobiologie. Sa présence a notamment été détectée dans l'atmosphère de Titan, le plus gros des satellites de Saturne, mais aussi dans la queue des comètes, dans le milieu interstellaire, et il est utilisé dans de nombreuses simulations de l'atmosphère primitive terrestre[3].

Notes

  1. (en)CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition; Weast,R.C and Grasselli, J.G.; CRC Press, Inc.; Boca Raton, FL USA; 1989; 1.
  2. Cyanoacetylene in Prebiotic Synthesis R. A. Sanchez, J. P. Ferris, and L. E. Orgel, Science 11 Novembre 1966, Vol. 154. no. 3750, pp. 784 - 785; DOI: 10.1126/science.154.3750.784
  3. Guillemin et al Cyanobutadiyne (H-C≡C-C≡C-CN), synthèse, spectroscopie et phoyolyse


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