Nitrile

Le groupement nitrile correspond à ≡N (-C≡N est le groupe cyano ou carbonitrile[1]) et les règles IUPAC de dénomination des nitriles[2] sont claires : par exemple,

  • CH3-C≡N est l'acétonitrile ou éthanenitrile ou cyanométhane
  • CH3CH2-C≡N est le propanenitrile ou le cyanoéthane
  • CH2=CH-C≡N est l'acrylonitrile ou 2-propènenitrile ou cyanoéthène
  • C6H5-C≡N est le benzonitrile (pas phénonitrile) ou cyanobenzène

Les nitriles font partie de la famille des dérivés d'acides carboxyliques

Sommaire

Synthèse

On peut les obtenir très simplement par substitution nucléophile de ^-C \equiv N sur un halogénoalcane :  ^- CN+ R-X \longrightarrow R-CN + X^-

Une autre voie d'obtention un peu plus complexe passe par la déshydration de l'amide correspondante en présence d'un déshydratant, P4O10

Réactivité

Par hydrolyse acide (longue et à chaud), les nitriles donnent un acide carboxylique et de l'ammoniac. Par réduction, ils donnent une amine et il est possible d'obtenir un aldéhyde par réduction ménagée.

Cette fonction peut avoir notamment un intérêt dans l'homologation (allongement de la chaîne carbonée d'un atome) des amines primaires, via les réactions suivantes : - méthylation de l'amine primaire en ammonium quaternaire - substitution par l'ion cyanure et perte de trialkylamine - réduction du nitrile.

Toxicité

Les nitriles s'hydrolysent lentement dans l'organisme, donnant l'anion  ^-C \equiv N qui est toxique (cyanure). Les cyanohydrines s'hydrolysent rapidement. Par exemple les pépins de certains fruits doivent leur amertume à cette réaction.

Notes


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