2-Propylpipéridine

Conine

Conine
Conine
Général
Nom IUPAC 2(S)-Propylpipéridine
Synonymes Coniine, conicine, cicutine
No CAS 458-88-8
No EINECS 207-282-6
PubChem 441072
InChI
Apparence Liquide brun clair, huileux
Propriétés chimiques
Formule brute C8H17N  [Isomères]
Masse molaire 127,2273 gmol-1
C 75,52 %, H 13,47 %, N 11,01 %,
pKa 11 [1]
Propriétés physiques
T° fusion -2 °C[2]
T° ébullition 166 °C[2]
Masse volumique 0,844 à 0 848 gcm-3 à 20 °C[2]
Pression de vapeur saturante 23 mbar à 61 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4505
Pouvoir rotatoire +15,7°
Écotoxicologie
DL50 souris: 80 mg/kg (sous-cutané)
souris: 100 mg/kg (oral)
souris: 19mg/kg (i.v.)
chat: 3mg/kg (i.v.)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La conine (ou coniine) est un alcaloïde, dérivé de la pipéridine. C'est un poison neurotoxique, l'un des principaux composés actifs de la ciguë. La conine existe en deux stéréoisomères : la (S)-coniine (CAS 458-88-8), l'isomère naturel, présent dans la cigüe et la (R)-conine (CAS 5985-99-9).

Sommaire

Histoire

La première, et la plus célèbre victime connue de la conine est le philosophe Socrate, forcé de se suicider par ingestion d'une solution à base de grande ciguë.

La conine est donc présente naturellement dans la grande cigüe, mais aussi dans le persil des chiens (petite ciguë) et la sarracenia flava. Toutes les parties de ces plantes contiennent de la conine, mais elle est réellement concentrée dans leurs graines.

La conine a été synthétisée pour la première fois par le chimiste allemand Albert Ladenburg en 1886, par la réaction de condensation de Knoevenagel[3]. C'est le premier alcaloïde a avoir été ainsi synthétisé.

Propriétés

La conine se présente sous la forme d'un liquide brun clair, huileux, à l'odeur proche de l'urine de souris. Elle est relativement peu soluble dans l'eau (10 ml pour un litre d'eau), mais est soluble dans l'éthanol et l'éther [4].

Synthèse

Coniinsynthese.png

De l'iodure de méthylpyridinium est chauffé à 300 °C pour obtenir de la 2-méthylpyridine. Cette dernière est mise à réagir avec de l'éthanal (acétaldéhyde) en présence de base, pour former la 2-propenylpyridine par condensation de Knoevenagel. Celle-ci subit une hydrogénation catalytique pour former la conine.

Il s'agit de la synthèse historique de Ladenburg.

Biosynthèse

La conine fait partie, avec la n-méthylconine, la conhydrine, la pseudoconhydrine, et la gamma-conicéïne des alcaloïdes du conium, tous présent dans la grande ciguë. Ces dérivés de la pipéridine sont synthétisés par la plante par additions d'unités C2 sur l'acide 3,5,7-trioxooctanoïque, qui est ensuite réduit puis subit une transamination cyclique qui le transforme en γ-conicéïne. À aprtir de ce produit, la plante peut synthétiser tous les alcaloïdes du conium[5] (une première hypothèse de biosynthèse à partir de la lysine a été rejetée).

Notes et références

  1. ChemIDplus
  2. a , b , c  et d Entrée de « Coniine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
  3. Hesse, M. : Alkaloide, 2000, Helvetica Chimica Acta, ISBN 3906390195
  4. Ammon, H. P. T. : Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, 2004, Walter de Gruyter, ISBN 3110174871
  5. Glotter, E., Zechmeister, L. : Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe, 1971, Springer Verlag, ISBN 3211810242


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