Propadiène

Propadiène
Propadiène
Propyl allene.pngAllene3D.png
Allene-CRC-IR-3D-balls.png
Général
Nom IUPAC Propan-1,2-diène
Synonymes allène
propanediène
diméthylèneméthane
No CAS 463-49-0
No EINECS 207-335-3
PubChem 10037
ChEBI 37601
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H4  [Isomères]
Masse molaire[1] 40,0639 ± 0,0027 g·mol-1
C 89,94 %, H 10,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion -136,3 °C
T° ébullition -34,5 °C [2]
Solubilité insoluble dans l'eau
Limites d’explosivité dans l’air 1,7 % -17  %
Pression de vapeur saturante 7,096 bar (20 °C)
9,1 bar (30 °C)
14,8 bar(50 °C)
Viscosité dynamique 7,72.10-6 Pa.s-1 (1,013 bar et °C, gaz)
Point critique 120,85 °C [2], 54,7 bar [3]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,692 ± 0,004 eV (gaz)[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Extrêmement inflammable
F+
Phrases R : 12,
Phrases S : 9, 16, 33,
Transport
239
   2200   
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le propadiène ou allène est le premier représentant des allènes, à savoir les hydrocarbures présentant deux doubles liaisons C=C directement enchaînées. Sa formule brute est C3H4.

Synthèse et tautomérie

La préparation du propadiène démarre à partir de bromure d'allyle. Ce dernier est converti avec du brome en 1,2,3-tribromopropane (en) qui subit ensuite une déshydrohalogénation en 2,3-dibromopropène. Finalement, une réduction à l'aide de poudre de zinc donne le propadiène[6] :

Synthèse du propadiène à partir de bromure d'allyle

Le propadiène est en fait en équilibre tautomérique avec le propyne, le mélange étant appelé MAPD pour MéthylAcétylène (nom trivial du propyne)-PropaDiène :

H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2 avec Keq = 0,22 (270°C)/ 0,1 (5°C)

Le MAPD apparaît comme un produit secondaire, souvent indésirable, dans le cracking de propane en propène, un composé de première importance dans l'industrie chimique. Ce MAPD interfère dans la polymérisation catalytique du propène[7]

Caractéristiques

Symétries de l'allène
  • Phase liquide
    • Masse volumique de la phase liquide (1,013 bar au point d'ébullition) : 657,5 kg·m-3
    • Équivalent gaz/liquide (1,013 bar et 15 °C) : 386 vol/vol
    • Point d'ébullition (1,013 bar) : -34,4 °C
    • Chaleur latente de vaporisation (1,013 bar au point d'ébullition) : 464,73 kJ/kg
  • Phase gazeuse
    • Masse volumique du gaz (1,013 bar au point d'ébullition) : 2,12 kg·m-3
    • Masse volumique de la phase gazeuse (1,013 bar et 15 °C) : 1,69 kg·m-3
    • Facteur de compressibilité (Z) (1,013 bar et 15 °C) : 0,9839
    • Masse volumique (air = 1) (1,013 bar et 21 °C) : 1,41
    • Chaleur spécifique à pression constante (Cp) (1,013 bar et 25 °C) : 0,073 kJ/(mole.K)

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4, 4 août 2003, p. 1411 [lien DOI] 
  3. Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8) 
  5. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205 
  6. Hauptmann/Graefe/Remane, "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig, 1980, p. 230.
  7. Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel, Propyne,Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.m22_m01.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Propadiène de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • propadiène — ● propadiène nom masculin Synonyme de allène. ● propadiène (synonymes) nom masculin Synonymes : allène …   Encyclopédie Universelle

  • propadiene — noun The simplest allene, CH<sub>2</sub> …   Wiktionary

  • propadiene — pro·pa·di·ene …   English syllables

  • propadiene — |prōpə|dīˌēn noun ( s) Etymology: International Scientific Vocabulary propane + diene : allene …   Useful english dictionary

  • Methylacetylene-propadiene gas — Methylacetylene propadiene (MPS) gas is a type of fuel gas used in oxy fuel welding and cutting torches. The most commonly known type of MPS gas is MAPP gas.[1] It has a chemical compound of CH3C:CH. The fuel burns hotter than propane or natural… …   Wikipedia

  • 463-49-0 — Propadiène Propadiène Général Nom IUPAC Propan 1,2 diène Synonymes propaned …   Wikipédia en Français

  • MAPP gas — A set of MAPP and oxygen cylinders used for oxy fuel welding and cutting. MAPP gas is a trademarked name belonging to Linde Group, previously to Dow, for a fuel gas based on a stabilized mixture of methylacetylene (propyne) and propadiene. The… …   Wikipedia

  • allène — [ alɛn ] n. m. • 1890; pour allylène→ allyle ♦ Hydrocarbure gazeux de formule H2C=C=CH2. ⊗ HOM. Alène, haleine. ● allène nom masculin (de allyle) Hydrocarbure H2C≅C≅CH2. [Les hydrocarbures alléniques ont des propriétés chimiques analogues à… …   Encyclopédie Universelle

  • Methylacetylene — IUPAC name …   Wikipedia

  • Oxy-fuel welding and cutting — Oxyacetylene redirects here. For the song, see Cubanate. Side of metal, cut by oxygen propane cutting torch …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”