5-HTP

5-HTP
Modèle de la 5-hydroxytryptophane
Général
Synonymes	oxitriptan
No CAS	4350-09-8
No EINECS	224-411-1
DrugBank	DB02959
SMILES	c12c([nH]cc1C[C@@H](C(O)=O)N)ccc(c2)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)
Propriétés chimiques
Formule brute	C11H12N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	220,2246 ± 0,0109 g·mol-1 C 59,99 %, H 5,49 %, N 12,72 %, O 21,8 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 5-HTP (5-hydroxytryptophane) ou oxitriptan est le précurseur immédiat de la sérotonine, résultat de l'hydroxylation du tryptophane. L'étape limitante dans la synthèse de la sérotonine étant cette enzyme d'hydroxylation^[2], la tryptophane hydroxylase, le 5-HTP est fréquemment préféré au tryptophane pour les troubles répondant à une augmentation de l'activité sérotoninergique. Il est en vente libre dans plusieurs pays, souvent comme extrait de la plante Griffonia Simplicifolia, et est indiqué pour la dépression majeure, sous le nom de Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH et Triptum^[3],[4]. Plusieurs études randomisées en double aveugle ont fait la preuve de l'efficacité du 5HTP dans le traitement de la dépression^[3], quoiqu'on ait observé un manque d'études de haute qualité^[5].

État de la recherche

Le 5HTP, qui est extrait d'une plante, ne pouvant pas être breveté, il n'existe pas d'incitatifs commerciaux à investir dans des essais cliniques de grande envergure. Il est cependant étudié en synergie avec les ISRS^[6].

Les études cliniques sur l'usage du tryptophane fournissent des indications sur l'efficacité du 5-HTP, mais pas sur les dosages, puisque le premier, contrairement au second, est également utilisé dans la synthèse des protéines.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ La première enzyme d'un chemin métabolique est fréquemment limitante.
3. ↑ ^{a et b} Turner EH, Blackwell AD, « 5-Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon-induced depression: synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin », dans Medical Hypotheses, vol. 65, n^o 1, 2005, p. 138–44 [texte intégral, lien PMID, lien DOI] 
4. ↑ (en) Swiss Pharmaceutical Society, Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM), Boca Raton, Medpharm Scientific Publishers, 2000, 17^e éd. (ISBN 978-3-88763-075-1) [lire en ligne] 
5. ↑ Shaw K, Turner J, Del Mar C, « Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression », dans Cochrane Database of Systematic Reviews (Online), n^o 3, 2001, p. CD003198 [lien PMID, lien DOI] 
6. ↑ Lowe SL, Yeo KP, Teng L, et al., « L-5-Hydroxytryptophan augments the neuroendocrine response to a SSRI », dans Psychoneuroendocrinology, vol. 31, n^o 4, mai 2006, p. 473–84 [texte intégral, lien PMID, lien DOI] 

Annexes

Liens externes

• Les aliments et le trouble bipolaire La Nutrition.fr