Bupropione


Bupropione
Bupropione
Énantiomères S (en haut) et R (en bas) du bupropione
Énantiomères S (en haut) et R (en bas) du bupropione
Général
Nom IUPAC (RS)-1-(3-chlorophényl)-2-(tertbutylamino)propan-1-one
No CAS 34911-55-2 (racémique)
144445-75-0 (+)
144445-76-1 (–)
Code ATC N06AX12
DrugBank DB01156
PubChem 444
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C13H18ClNO  [Isomères]
Masse molaire[1] 239,741 ± 0,014 g·mol-1
C 65,13 %, H 7,57 %, Cl 14,79 %, N 5,84 %, O 6,67 %,
pKa 7,9
Propriétés physiques
T° fusion 233 à 234 °C
Masse volumique 1,066 g·cm-3
Pression de vapeur saturante 0,000125 mmHg (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL50 544 mg·kg-1 (Souris, péroral)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 5 à 20% chez les animaux; pas d'étude chez l'homme
Métabolisme Hepatique, avec participation importantes des enzymes CYP2B6 et CYP2D6
Demi-vie d’élim. 20 heures
Excrétion Rénale (87%), fécale (10%)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le bupropione, commercialisé sous les marques Zyban et Wellbutrin par le laboratoire GlaxoSmithKline, est un médicament prescrit en tant qu'aide au sevrage tabagique. Accompagné d'un soutien et d'un suivi psychologique il a obtenu en France une autorisation de mise sur le marche en août 2001[2] .

L'appellation DCI de « Bupropion » est apparue en l'an 2000 pour remplacer la première. En effet sa dénomination originelle DCI étant « Amfébutamone » car la molécule est très proche de l'amphétamine et de l'Amphépramone (Diéthylpropion).

Sommaire

Efficacité pour l'aide au sevrage du tabagisme

Une importante étude publiée en 2006 a comparé versus placebo les résultats de 2 molécules, la varenicline (Champix) et le bupropione (Zyban) pour l'aide au sevrage tabagique. A 12 mois, le taux d'abstinence était de 10% pour le placebo, 15% pour le bupropione et 23% pour la varenicline[3].

Indications

Le bupropione est utilisé pour traiter les personnes dépendantes de la nicotine, absorbée lors de la consommation de tabac. Son action dopaminergique semble jouer un rôle sur le circuit de la récompense, ce qui permettrait au patient de se passer de consommer de la nicotine. L'action sur les circuits sérotoninergique et noradrénergique ajoute à cette molécule un effet antidépresseur, très utile lors d'un sevrage.

Informations pratiques

Il est délivré uniquement sur ordonnance.

Mode d'action

Le bupropione est un inhibiteur sélectif de la recapture neuronale des catécholamines ce qui fait de lui un psychotrope de type antidépresseur. Le mode d'action semble être basé sur les taux de Dopamine et de Noradrénaline[4]

Effets secondaires

Les effets indésirables du bupropione sont nombreux et plus ou moins fréquents. Les plus fréquents sont des troubles digestifs (sécheresse buccale, nausées et vomissements, douleur abdominale, constipation ...), des troubles nerveux (insomnie, maux de tête, angoisses ...), cardio-vasculaires (arythmie, tension artérielle) ou cutanés (éruption, démangeaisons, sueurs ...).

Contre-indications et Précautions d'emploi

Le bupropione est contre-indiqué en cas d'allergie à l'un de ses constituants, de troubles convulsifs anciens ou présents, de tumeur du système nerveux central, de boulimie ou d'anorexie mentale, de certains troubles psychiatriques et d'insuffisance hépatique grave.

Il est aussi contre-indiqué en cas de sevrage alcoolique ou de sevrage aux benzodiazépines, ainsi qu'aux personnes dépendantes aux stimulants du SNC et/ou aux opiacés.

Il est déconseillé en cas de grossesse ou d'allaitement.

Interactions médicamenteuses

Le bupropione peut interagir avec de nombreux médicaments. Il est contre-indiqué en cas de traitement aux inhibiteurs de la monoamine oxydase (IMAO). Il existe aussi des mises en garde liées à l'utilisation du bupropione en même temps que des traitements qui abaissent le seuil de convulsion comme certains stéroïdes, des antiasthéniques, des analeptiques, des antipaludéens, la theophylline ou le tramadol[5].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Communique De Presse
  3. (en) Jorenby D E, Hays J T, Rigotti N A, Azoulay S, Watsky E J, Williams K E, Billing C B, Gong J, Reeves K R, « Efficacy of varenicline, an alpha4beta2 nicotinic acetylcholine receptor partial agonist, vs placebo or sustained-release bupropion for smoking cessation: a randomized controlled trial », dans JAMA, vol. 296, no 1, 5 juillet 2006, p. 56–63 [résumé (page consultée le 01/01/2007)] :

    « For weeks 9 through 52, 23% of participants in the varenicline group were continuously abstinent compared with 10.3% in the placebo group and 14.6% in the bupropion SR group. »

     
  4. http://www.cite-sciences.fr/francais/ala_cite/science_actualites/sitesactu/magazine/article.php?id_mag=2&lang=fr&id_article=6983
  5. recommandations de l'AFSSAPS (Mai 2003)

Voir aussi

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