C5H4N4

C5H4N4

Purine

Purine
Structure et représentation de la 9H-Purine ou (3H-imidazo)[4,5-d]pyrimidine
Structure et représentation de la 9H-Purine ou (3H-imidazo)[4,5-d]pyrimidine
Général
Nom IUPAC Purine
Synonymes imidazo[4,5-d]pyrimidine
No CAS 120-73-0 (9H-Purine)
No EINECS 204-421-2 (1H-Purine)
PubChem 1044 (7H-Purine)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H4N4  [Isomères]
Masse molaire 120,1121 g∙mol-1
C 50 %, H 3,36 %, N 46,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion 214 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La purine est une molécule azotée hétérocyclique consistant en un cycle pyrimidine fusionné à un cycle imidazole.

Le terme général purines désigne aussi les dérivés de la purine et ses 6 tautomères (9H, 7H, 6H, 3H, 2H et 1H). Deux des bases des acides nucléiques sont des purines : l'adénine et la guanine. Dans l'ADN, ces bases forment des liaisons hydrogènes avec leurs pyrimidines complémentaires, la thymine et la cytosine :

purine pyrimidine associée dans l'ADN
adénine (A) thymine (T)
guanine (G) cytosine (C)

Dans l'ARN, le complément de l'adénine (A) est l'uracile (U) au lieu de la thymine :

purine pyrimidine associée dans l'ARN
adénine (A) uracile (U)
guanine (G) cytosine (C)

La xanthine, l'hypoxanthine, la théobromine, la caféine et l'acide urique sont d'autres purines.

Les purines, en plus d'être des composants de l'ADN et de l'ARN, se trouvent dans des biomolécules importantes, telles que l'ATP, GTP, AMP cyclique, NADP, ou coenzyme A.

Sommaire

Métabolisme

Les voies métaboliques de nombreux organismes permettent de synthétiser et de cataboliser les purines.

Sources alimentaires

Purines pour 100gr

- Viande musculaire : 80 à 120mg - Légumineuses 180 à 220 mg - Cacao 1200 mg - Thé feuilles séchées 2200mg - Levure de bière sèche micro éclatée 5000mg

Histoire

C'est le chimiste allemand Hermann Emil Fischer qui, après lui avoir donné son nom en 1884, a synthétisé la purine en 1898 et montré qu'elle formait une famille chimique.

Pathologie

La goutte : c'est une pathologie qui résulte d'un trouble de la dégradation des purines qui entraîne une accumulation d'acide urique dans le plasma. Cet acide se couple au sodium, ce qui forme des cristaux d'urate de soude qui se stockent dans le liquide synovial des articulations.

Acides nucléiques
Nucléobases
(bases azotées)
Purine Adénine - Guanine - Hypoxanthine (rare)
Pyrimidine Thymine - Uracile - Cytosine
Nucléosides
Ribonucléosides
Ribose		 Adénosine - Ribothymidine (rare) - Uridine - Guanosine - Cytidine
Désoxyribonucléosides
Désoxyribose		 Désoxyadénosine - Désoxythymidine - Désoxyuridine - Désoxyguanosine - Désoxycytidine
Nucléotides
Ribonucléotides monophosphates (AMP - TMP - UMP - GMP - CMP) - diphosphates (ADP - TDP - UDP - GDP - CDP) - triphosphates (ATP - TTP - UTP - GTP - CTP) - cycliques (cAMP - cGMP)
Désoxyribonucléotides monophosphates (dAMP - dTMP - dUMP- dGMP - dCMP) -diphosphates (dADP -dTDP - dUDP - dGDP - dCDP) - triphosphates (dATP - dTTP - dUTP - dGTP - dCTP)
Acides nucléiques ADN - ADNn - ADNmt - ADN chloroplastique - ADNc - ARN - ARNm - ARN non-codant - ARNmi - ARNr - ARNt - shARN - siARN - ARNpn - ARNpi - ARNpn - ARNsno - ARNtm - Oligonucléotide
Analogues non ribosidiques GNA - LNA - PNA - TNA - Morpholino
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