Bromacil

Bromacil
Général
Nom IUPAC	5-bromo-3-sec-butyl-6-methyluracil
No CAS	314-40-9
No EINECS	206-245-1
SMILES	CC[C@H](C)N1C(C(=C(C)NC1=O)Br)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C9H13BrN2O2/c1-4-5(2)12-8(13)7(10)6(3)11-9(12)14/h5H,4H2,1-3H3,(H,11,14)/t5-/s3/f/h11H
Apparence	cristaux incolores à blancs[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H13BrN2O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	261,116 ± 0,01 g·mol-1 C 41,4 %, H 5,02 %, Br 30,6 %, N 10,73 %, O 12,25 %,
pKa	9,27
Propriétés physiques
T° fusion	158 à 160 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : 0,8 g·l-1[1]
Masse volumique	1,55 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante	4.10 X 10 − 2 mPa
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Écotoxicologie
LogP	1,88-2,11[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le bromacil est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide, et qui appartient à la famille chimique des uraciles.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est non soutenue en vue de l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
• pour la France : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Hydrolyse à pH 7 : stable,
• Solubilité : 700 mg·l^-1,
• Coefficient de partage carbone organique-eau : 25 cm³·g^-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
• Durée de demi-vie : 60 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
• Coefficient de partage octanol-eau : 1,87. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL50 sur poissons : 36 mg·l^-1,
• CL50 sur daphnies : 119 mg·l^-1,
• CL50 sur algues : 0,013 mg·l^-1.

Toxicité pour l’homme

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,13 mg·kg^-1·j^-1.

Voir aussi

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Liste de substances actives de produits phytosanitaires
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne

Références

1. ↑ ^{a, b, c, d et e} BROMACIL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ « Bromacil » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

• FOOTPRINT (2007, 2008). The FOOTPRINT Pesticide Properties DataBase. Database collated by the University of Hertfordshire as part of the EU-funded FOOTPRINT project (FP6-SSP-022704). http://sitem.herts.ac.uk/aeru/footprint/fr/index.htm