Vitexine

Vitexine
Général
Nom IUPAC	2-(4-hydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]-4H-chromén-4-one
Synonymes	apigénine-8-C-glucoside
No CAS	3681-93-4
PubChem	5280441
SMILES	c1(c2c(c(=O)cc(o2)c2ccc(cc2)O)c(cc1O)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C21H20O10/c22-7-14-17(27)18(28)19(29)21(31-14)16-11(25)5-10(24)15-12(26)6-13(30-20(15)16)8-1-3-9(23)4-2-8/h1-6,14,17-19,21-25,27-29H,7H2/t14-,17-,18+,19-,21+/m1/s1 InChIKey : SGEWCQFRYRRZDC-VPRICQMDBU Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C21H20O10/c22-7-14-17(27)18(28)19(29)21(31-14)16-11(25)5-10(24)15-12(26)6-13(30-20(15)16)8-1-3-9(23)4-2-8/h1-6,14,17-19,21-25,27-29H,7H2/t14-,17-,18+,19-,21+/m1/s1 Std. InChIKey : SGEWCQFRYRRZDC-VPRICQMDSA-N
Apparence	poudre jaune clair
Propriétés chimiques
Formule brute	C21H20O10  [Isomères]
Masse molaire[1]	432,3775 ± 0,0212 g·mol-1 C 58,33 %, H 4,66 %, O 37 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La vitexine est un composé chimique de la famille des flavones. C'est plus précisément un hétéroside, le 8-C-glucoside d'une flavone, l'apigénine que l'on trouve dans la passiflore, le Vitex agnus-castus (gattilier) et dans les feuilles du bambou Phyllostachys nigra^[2]. On la trouve aussi dans le millet perle (Pennisetum glaucum)^[3].

Métabolisme

La vitexine inhibe la thyroïde peroxydase et peut entraîner un goitre^[4],[5]. La vitexine est métabolisée par :

• la vitexine bêta-glucosyltransférase
• la vitexine 2"-O-rhamnoside 7-O-méthyltransférase

Isomère

La vitexine possède un isomère qui ne diffère que par la position du groupe glucide, l'isovitexine.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography
3. ↑ Effect of Processing on Flavonoids in Millet (Pennisetum americanum) Flour
   J.O. AKINGBALA, 1991
4. ↑ Goitrogens in food and water
   Gaitan E. 1990
5. ↑ Goitre causing compounds found in pearl millet
   Brizer et all 1987