Orientine

Orientine: Orientine

Général

Nom IUPAC 2-(3,4-dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]chromén-4-one

Synonymes lutexine, lutéoline-8-C-glucoside

N^o CAS 28608-75-5

PubChem 5281675

SMILES

c1(c(c2oc(cc(=O)c2c(O)c1)c1cc(O)c(O)cc1)[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C21H20O11/c22-6-14-17(28)18(29)19(30)21(32-14)16-11(26)4-10(25)15-12(27)5-13(31-20(15)16)7-1-2-8(23)9(24)3-7/h1-5,14,17-19,21-26,28-30H,6H2/t14-,17-,18+,19-,21+/m1/s1
InChIKey :
PLAPMLGJVGLZOV-VPRICQMDBN
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C21H20O11/c22-6-14-17(28)18(29)19(30)21(32-14)16-11(26)4-10(25)15-12(27)5-13(31-20(15)16)7-1-2-8(23)9(24)3-7/h1-5,14,17-19,21-26,28-30H,6H2/t14-,17-,18+,19-,21+/m1/s1
Std. InChIKey :
PLAPMLGJVGLZOV-VPRICQMDSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₁H₂₀O₁₁ [Isomères]

Masse molaire^[1] 448,3769 ± 0,0215 g·mol^-1
C 56,25 %, H 4,5 %, O 39,25 %,

Composés apparentés

Autres composés isoorientine

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'orientine est un composé chimique de la famille des flavones. C'est plus précisément un hétéroside, le 8-C-glucoside d'une flavone, la lutéoline, présent notamment dans la passiflore^[2], l'açaí (Euterpe oleracea), l'adonis de printemps (Adonis vernalis) et le yopo (Anadenanthera peregrina). On a aussi relevé la présence d'orientine dans les millets^[3] et les feuilles de bambou noir (Phyllostachys nigra) ^[4].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Separation by capillary electrophoresis of C-glycosylflavonoids in Passiflora sp. extracts. E. R. Pastene, G. Bocaz, I. Peric3, M. Montes, V. Silva and E. Riffo, Bol. Soc. Chil. Quím. v.45 n.3 Concepción set. 2000

↑ Sorghum and millet phenols and antioxydants, Linda Dykes, Lloyd W. Rooney, in Journal of Cereal Science 44 (2006) 236-251

↑ Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography

v · Flavones
Apigénine | Baicaléine | Chrysine | 6-hydroxyflavone | Lutéoline | Scutellaréine

Flavones O-methylées Acacétine | Chrysoériol | Diosmétine | Eupatiline | Eupatorine | Genkwanine | Népétine | Nobilétine | Oroxyline A | Sinensétine | Tangéritine | Techtochrysine | Tricine | Wogonine

Hétérosides de flavones Apiine | Apigétrine | Baicaline | Cynaroside | Népitrine (Népetine 7-glucoside) | Orientine (Isoorientine) | Oroxindine | Rhoifoline | Saporanine (Isovitexine-7-O-glucoside) | Schaftoside | Scutellarine | Tétuine | Véronicastroside | Vicénine-2 | Vitexine (Isovitexine)

Flavones acétylées Artoindonesianine P

Flavones synthétiques Diosmine | Flavoxate | Hidrosmine

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Catégories :
Hétéroside
Flavone
Polyphénol

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Synonymes	lutexine, lutéoline-8-C-glucoside
N^o CAS	28608-75-5
PubChem	5281675
SMILES	c1(c(c2oc(cc(=O)c2c(O)c1)c1cc(O)c(O)cc1)[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)O PubChem, Vue 3D
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Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₂₀O₁₁ [Isomères]
Masse molaire^[1]	448,3769 ± 0,0215 g·mol^-1 C 56,25 %, H 4,5 %, O 39,25 %,
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Autres composés	isoorientine
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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