Sérine


Sérine
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Sérine
L-Serin - L-Serine.svgD-Serine.svg
L ou S(-)-sérine   et   D ou R(+)-sérine
Général
Nom IUPAC acide 2-amino-3-hydroxypropanoïque
Synonymes S, Ser
No CAS 302-84-1 (racémique)
56-45-1 (L) ou S(–)
312-84-5 D ou R(+)
No EINECS 200-274-3 (L)
DrugBank DB00133
PubChem 5951
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H7NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 105,0926 ± 0,004 g·mol-1
C 34,29 %, H 6,71 %, N 13,33 %, O 45,67 %,
Propriétés physiques
T° fusion 215 °C à 225 °C
Solubilité 364 g·l-1 dans l'eau à 20 °C
Propriétés biochimiques
Codons UCU, UCC, UCA, UCG,
AGU, AGC
pH isoélectrique 5,68
Acide aminé essentiel non
Occurrence dans les protéines humaines 6,8 %
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P212121 [2]
Paramètres de maille a = 8,599 Å

b = 9,348 Å
c = 5,618 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °

Z = 4 (L-sérine)[2]
Volume 451,59 Å3 [2]
Densité théorique 1,546 [2]
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La sérine est un acide-α-aminé en C3, homologue hydroxylé de l'alanine.

C'est un acide aminé aliphatique hydroxylé, dont le nom en nomenclature systématique est acide 2-amino-3hydroxypropanoïque. Il est présent dans la plupart des protéines et c'est l'un des 20 acides aminés naturels les plus courants sur terre. C'est un acide aminé polaire, faiblement acide à cause de sa fonction alcool primaire en beta. Le groupement OH de la chaîne latérale peut être estérifié en présence d'un groupement phosphate.

La sérine a pour codons : AGU, AGC, UCA, UCU, UCG, UCC.

La D-Sérine, synthétisée par la sérine racémase à partir de L-serine, sert de signal neuronal en activant le récepteur NMDA dans le cerveau.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d Serine sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
  3. « Sérine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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