Sérine

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Sérine
L ou S(-)-sérine   et   D ou R(+)-sérine
Général
Nom IUPAC	acide 2-amino-3-hydroxypropanoïque
Synonymes	S, Ser
No CAS	302-84-1 (racémique) 56-45-1 (L) ou S(–) 312-84-5 D ou R(+)
No EINECS	200-274-3 (L)
DrugBank	DB00133
PubChem	5951
SMILES	O=C(O)C(N)CO PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H7NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	105,0926 ± 0,004 g·mol-1 C 34,29 %, H 6,71 %, N 13,33 %, O 45,67 %,
Propriétés physiques
T° fusion	215 °C à 225 °C
Solubilité	364 g·l-1 dans l'eau à 20 °C
Propriétés biochimiques
Codons	UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC
pH isoélectrique	5,68
Acide aminé essentiel	non
Occurrence dans les protéines humaines	6,8 %
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P212121 [2]
Paramètres de maille	a = 8,599 Å b = 9,348 Å c = 5,618 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 4 (L-sérine)[2]
Volume	451,59 Å3 [2]
Densité théorique	1,546 [2]
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La sérine est un acide-α-aminé en C3, homologue hydroxylé de l'alanine.

C'est un acide aminé aliphatique hydroxylé, dont le nom en nomenclature systématique est acide 2-amino-3hydroxypropanoïque. Il est présent dans la plupart des protéines et c'est l'un des 20 acides aminés naturels les plus courants sur terre. C'est un acide aminé polaire, faiblement acide à cause de sa fonction alcool primaire en beta. Le groupement OH de la chaîne latérale peut être estérifié en présence d'un groupement phosphate.

La sérine a pour codons : AGU, AGC, UCA, UCU, UCG, UCC.

La D-Sérine, synthétisée par la sérine racémase à partir de L-serine, sert de signal neuronal en activant le récepteur NMDA dans le cerveau.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c et d} Serine sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
3. ↑ « Sérine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Liens externes

• (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/serin_en.html
• (en) http://www.pnas.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=10781100