Piperidine


Piperidine

Pipéridine

Pipéridine
Structure de la pipéridine
Structure de la pipéridine
Général
Nom IUPAC Pipéridine
Synonymes Hexahydropyridine

Azacyclohexane

Pentaméthylèneimine
No CAS 110-89-4
No EINECS 203-813-0
FEMA 2908
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C5H11N  [Isomères]
Masse molaire 85,1475 gmol-1
C 70,53 %, H 13,02 %, N 16,45 %,
Propriétés physiques
T° fusion -7 °C[1]
T° ébullition 106 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique (eau = 1) : 0.86[1]
Point d’éclair 16 °C (c.f.)[1]
Pression de vapeur saturante à 29,2 °C : 5.3 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 23/24, 34,
Phrases S : (1/2), 16, 26, 27, 45,
Transport
-
   2401   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique
Danger
H225, H311, H314, H331,
Écotoxicologie
LogP 0.84[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pipéridine ou hexahydroazine est un composé organique de formule brute C5H11N. C'est une amine hétérocyclique avec un cycle saturéà six atomes, contenant cinq carbones et un azote. Elle se présente sous la forme d'un liquide clair avec une odeur poivrée. Elle a des propriétés de base faible et est souvent utilisée comme solvant en synthèse organique.

La pipéridine est un motif structural présent dans de nombreux alcaloïdes comme la pipérine ou la quinine, et c'est le principe actif du poivre, dont elle tire son nom. On retrouve le motif structural correspondant à la pipéridine dans de nombreux produits pharmaceutiques comme le raloxifène ou le fentanyl.

La pipéridine est inscrite au tableau II de la convention des Nations Unies contre le trafic illicite des stupéfiants, car c'est un précurseur utilisé dans la fabrication clandestine de la phencyclidine (PCP, phényl-cyclohéxyl-pipéridine).

Utilisations en biochimie

La pipéridine est utilisée dans la synthèse peptidique sur support solide dans la stratégie FMOC ((Fluorenyl-methoxy-carbonyl). Le groupement FMOC qui protège l'amine de l'acide aminé, est enlevé par β-élimination dans les conditions basiques obtenues en présence de pipéridine. Cette méthode de déprotection est orthogonale avec celle utilisée pour les chaînes latérales, qui sont protégées par des groupements labiles en conditions acides (par exemple BOC).

Elle sert également dans la méthode de séquençage de l'ADN de Maxam et Gilbert. Après modification chimique sélective des différents types de bases nucléotidiques, la chaîne phosphodiester de l'ADN est coupée par l'action de la pipéridine.

Voir aussi

Références

  1. a , b , c , d , e , f , g  et h PIPERIDINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Numéro index 613-027-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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