Fentanyl

Fentanyl
Général
Nom IUPAC	N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenyl-propanamide
No CAS	437-38-7 (citrate : 990-73-8)
No EINECS	(citrate : 213-588-0)
Code ATC	N01AH01 N02AB03
PubChem	3345
SMILES	CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H28N2O  [Isomères] (citrate : C22H28N2O · C6H8O7)
Masse molaire[1]	336,4705 ± 0,0203 g·mol-1 C 78,53 %, H 8,39 %, N 8,33 %, O 4,76 %,
pKa	7,3
Propriétés physiques
T° fusion	87,5 °C
Solubilité	200 mg·l-1 à 25 °C
Pression de vapeur saturante	5,29.10-9 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+
Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 26/27/28, 42/43, (citrate)
Phrases S : 36/37/39, 45, (citrate)
Écotoxicologie
DL50	368 mg·kg-1 (souris, oral)
Classe thérapeutique
Analgésique opioïde • Stupéfiant
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100% (IV) 92% (transdermique) 50% (orale)
Métabolisme	Hépatique, CYP3A4
Demi-vie d’élim.	7 (3 - 12) heures
Excrétion	Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Intraveineuse Transdermique Orale
Précautions	Dépresseur respiratoire
Caractère psychotrope
Catégorie	Stupéfiant
Risque de dépendance	Très élevé si usage non-thérapeutique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fentanyl est un analgésique opioïde, synthétisé pour la première fois en Belgique vers la fin des années 1950. Son potentiel analgésique vaut environ 80 fois celui de la morphine^[2]. Il a été introduit dans la pratique médicale dans les années 1960 sous forme d'anesthésique intraveineux. Le fentanyl a une LD₅₀ de 3,1 milligrammes par kilogramme chez les rats. La LD₅₀ chez les humains est inconnue. Le fentanyl est dans la plupart des pays une substance réglementée assimilée aux stupéfiants.

Analogues

Sucette de Fentanyl de marque Actiq, 200 mcg.

L'industrie pharmaceutique a développé divers analogues du fentanyl :

• Alfentanil
• Sufentanil
• Rémifentanil
• Carfentanil

Utilisation thérapeutique

Douleurs chroniques stables, intenses résistantes aux autres antalgiques et d'origine cancéreuse (douleur nociceptive).

Notes et références

1. http://www.justice.gov/dea/concern/fentanyl.html
2. http://ch.oddb.org/fr/gcc/resolve/chapter/usage/pointer/:!fachinfo,11102544.

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Voir http://www.justice.gov/dea/concern/fentanyl.html

Voir aussi

Liens externes

• US DOJ information: fentanyl
• BBC news report