Amphotéricine B

Amphotéricine B
Général
No CAS	1397-89-3
No EINECS	215-742-2
Code ATC	A01AB04, A07AA07, AA03, J02AA01
DrugBank	DB00681
PubChem	14956
SMILES	O1C(=O)C[C@@H](C[C@@H](CC[C@H]([C@H](O)C[C@@H](C[C@@]2(O[C@@H](C[C@H](C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=C[C@@H]([C@@H](O)[C@H]([C@@H]1C)C)C)O[C@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H]1O)N)O)C)[C@H](C(O)=O)[C@H](C2)O)O)O)O)O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1
Apparence	poudre
Propriétés chimiques
Formule brute	C47H73NO17  [Isomères]
Masse molaire[1]	924,079 ± 0,048 g·mol-1 C 61,09 %, H 7,96 %, N 1,52 %, O 29,43 %,
Propriétés physiques
T° fusion	170,0 °C
T° ébullition	100 °C
Solubilité	750 mg·l-1 eau à 28 °C. 2 à 4 mg·ml-1 DMF. 30 à 40 mg·ml-1 DMSO.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
DL50	>5 000 mg·kg-1 rat oral 1,6 mg·kg-1 rat i.v. >5 000 mg·kg-1 rat i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Amphotéricine B

Noms commerciaux : - Abelcet® (Belgique, France, Suisse), - AmBisome® (Belgique, France, Suisse), - Ampho-Moronal® (Suisse), - Fungizone® (Belgique, France, Suisse)

Classe : Antimycosique

Autres informations : Sous classe : Polyène

L'amphotéricine B est un antibiotique antifongique de la famille des polyènes, extrait de Streptomyces nodosus. Elle est utilisée par voie intraveineuse dans des infections systémiques fongiques, ainsi que par voie orale pour des cas de candidose.

L'AmBisome est une formulation liposomale d'amphotéricine B pour injection, développée par NeXstar Pharmaceuticals en 1999.

La formule chimique de l'amphotéricine B est C₄₇H₇₅NO₁₇.

Utilisations

En usage vétérinaire, fonctionne dans certains cas et pas sur tous les sujets en curatif dans le traitement de la mégabactériose (ou proventriculite) des oiseaux pris a temps. L'amphotéricine B, chez l'homme, s'utilise, entre autres, dans le traitement de la leishmaniose.

Méthode d'action

Interagit avec l'ergostérol présent dans la membrane des levures et champignons sensibles pour former des pores, canaux perméables aux cations, comme le potassium qui sort du cytoplasme.

Effets secondaires

Collapsus cardio-vasculaire, malaise général, fièvre, frissons, insuffisance rénale (deux fois moins fréquente avec la forme liposomale^[2]), hypokaliémie (perte de potassium), anémie, thrombopénie (baisse des plaquettes)

Code ATC

A01AB04

Notes

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Dorosz, Guide pratique des médicaments, 28^e édition

Liens externes

• AmBisome web site run by Fujisawa Healthcare
• Chembank entry