121-44-8

Triéthylamine

Triéthylamine
Structure de la triéthylamine
Général
Nom IUPAC	N,N-diethylethanamine ou N,N-diethylethanamine
No CAS	121-44-8
No EINECS	204-469-4
FEMA	4246
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H15N  [Isomères]
Masse molaire	101,19 g∙mol-1 C 71,22 %, H 14,94 %, N 13,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-115 °C[1]
T° ébullition	89 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 17 g/100 ml[1]
Masse volumique	0,726
T° d’auto-inflammation	230 °C[1]
Point d’éclair	-17 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 1.2-8[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 7.2 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
C F
Numéro index : 612-004-00-5 Symboles : C : Corrosif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R35 : Provoque de graves brûlures. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S3 : Conserver dans un endroit frais. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 11, 20/21/22, 35,
Phrases S : (1/2), 3, 16, 26, 29, 36/37/39, 45,
Transport
-    1296    Numéro ONU : 1296 : TRIÉTHYLAMINE
NFPA 704
3 3 0
SGH[2]
Danger H225, H302, H312, H314, H332, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation
Écotoxicologie
LogP	1.45[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La triéthylamine est un composé chimique de formule brute N(CH₂CH₃)₃, couramment noté Et₃N. On le rencontre fréquemment en synthèse organique et ce parce qu'il constitue l'amine tertiaire symétrique la plus simple, liquide à température ambiante. Il présente une forte odeur de poisson évoquant l'ammoniac. La diisopropyléthylamine est plus largement utilisée en remplacement de Et₃N. Elle est communément employée en synthèse organique comme une base, spécialement dans la préparation des esters et amides à partir des chlorures d'acide.

Ces réactions conduisent à la formation d'acide chlorhydrique qui, se combinant à la triéthylamine, forment le sel d'hypochlorure de triéthylamine. Cette réaction élimine l'acide chlorhydrique du mélange, ce qui est nécessaire à la quantitativité de la réaction.

Comme les autres amines tertiaires, Et₃N catalyse la formation de mousses polyuréthanes et de résines epoxy. Elle est aussi très utile dans les réactions de ß-élimination :

Et oxydations de Swern :

La triéthylamine s'alkyle facilement pour donner l'ammonium quaternaire correspondant :

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g , h  et i} TRIETHYLAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Numéro index 612-004-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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