121-44-8

Triéthylamine

Triéthylamine
Structure de la triéthylamine
Structure de la triéthylamine
Général
Nom IUPAC N,N-diethylethanamine
ou N,N-diethylethanamine
No CAS 121-44-8
No EINECS 204-469-4
FEMA 4246
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H15N  [Isomères]
Masse molaire 101,19 gmol-1
C 71,22 %, H 14,94 %, N 13,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion -115 °C[1]
T° ébullition 89 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 17 g/100 ml[1]
Masse volumique 0,726
T° d’auto-inflammation 230 °C[1]
Point d’éclair -17 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.2-8[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 7.2 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 20/21/22, 35,
Phrases S : (1/2), 3, 16, 26, 29, 36/37/39, 45,
Transport
-
   1296   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H225, H302, H312, H314, H332,
Écotoxicologie
LogP 1.45[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La triéthylamine est un composé chimique de formule brute N(CH2CH3)3, couramment noté Et3N. On le rencontre fréquemment en synthèse organique et ce parce qu'il constitue l'amine tertiaire symétrique la plus simple, liquide à température ambiante. Il présente une forte odeur de poisson évoquant l'ammoniac. La diisopropyléthylamine est plus largement utilisée en remplacement de Et3N. Elle est communément employée en synthèse organique comme une base, spécialement dans la préparation des esters et amides à partir des chlorures d'acide.

Réactions chlorure acide.jpg

Ces réactions conduisent à la formation d'acide chlorhydrique qui, se combinant à la triéthylamine, forment le sel d'hypochlorure de triéthylamine. Cette réaction élimine l'acide chlorhydrique du mélange, ce qui est nécessaire à la quantitativité de la réaction.

Comme les autres amines tertiaires, Et3N catalyse la formation de mousses polyuréthanes et de résines epoxy. Elle est aussi très utile dans les réactions de ß-élimination :

B-elimination.jpg

Et oxydations de Swern :

Dimethylchlorosulfonium Formation Mechanism.png Swern Oxidation Mechanism.png

La triéthylamine s'alkyle facilement pour donner l'ammonium quaternaire correspondant :

Alkylation triéthylamine.jpg

Références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h  et i TRIETHYLAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Numéro index 612-004-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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