111-02-4


111-02-4

Squalène

Squalène
Structure du Squalène, un terpène.
Structure du Squalène, un terpène.
Structure du Squalène, un terpène.
Général
No CAS 111-02-4
No EINECS 203-826-1
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C30H50  [Isomères]
Masse molaire 410,718 gmol-1
C 87,73 %, H 12,27 %,
Propriétés physiques
T° fusion -20 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le squalène aussi parfois appelé spinacène ou suprène est un hydrocarbure, triterpène, isoprénoïde à trente atomes de carbone et de 50 atomes d'hydrogène, de formule : (E) 2,6,10,15,19,23-Hexaméthyl-2,6,10,14,18,22-tétracosahexène..

Squalène (modèle 3D)

Ses six unités d'isoprène sont toutes en conformation trans.

C'est un lipide naturellement produit par tous les organismes supérieurs y compris humaines (Il est notamment retrouvé dans le sébum humain) et c'est un intermédiaire essentiel dans la biosynthèse du cholestérol, d'hormones stéroïdes et de la vitamine D chez l'Homme [1].

Il est présent en grande quantité dans l'huile du foie des requins d'où son nom, et en moindre quantité (0.1 à 0.7 %) dans l'huile d'olive et dans d'autres huiles céréalières ou provenant de l'amarante , des semences, de son de riz, de germe de blé... Le squalène commercialisé est principalement extrait de foies de requins. Il est utilisé dans des produits de beauté et dans certains vaccins, ce qui a suscité des controverses quant à l'innocuité de ces vaccins.

Sommaire

Propriétés

Interactions avec l'Oxygène

Le squalène a la propriété d'absorber l'oxygène. Cependant, la quantité d'oxygène absorbée n'est physiologiquement significative que pour le requin.

Rôle dans la synthèse des stéroïdes

Version simplifiée (Certains intermédiaires ont été omis) de la voie de synthèse des stéroïdes, avec les intermédiaires pyrophosphate isopentényl (PIP), pyrophosphate dimethylallyl (DMAPP), pyrophosphate géranyl (GPP)

Le squalène est le précurseur biochimique de toute la famille des stéroïdes [2] C'est l'oxydation (via une enzyme, la monooxygenase squalène, de l'une des extrêmités de la molécule de squalène 2,3-squalene oxide, qui produit par cyclisation catalysées par des enzymes le lanostérol, lequel sera transformé en cholestérol et en d'autres stéroïdes.

Biosynthèse dans l'organisme

  • Deux molécules de farnesyl pyrophosphate condensent avec réduction par le NADPH pour former du squalène - parsqualène synthase.

Squalène de Requin

C'est un composé de faible densité (densité de 0.855, qui en fait un produit plus léger que l'eau) qu'on trouve souvent stocké dans le corps des poissons cartilagineux tels que les requins qui n'ont pas de vessie natatoire et qui doivent donc réduire leur densité corporelle avec des graisses et des huiles. Le Squalène est chez le requin essentiellement stocké dans le foie.

Il est une des causes de surpêche du requin, qui était chassé pour ses ailerons, mais dont les foies commencent à être vendus pour produire des gélules supposées bonnes pour la santé. Des préoccupations environnementales (forte régression des requins) et sanitaires (le foie des poissons stocke aussi des toxines préoccupantes pour la santé) ont motivé son extraction à partir de végétaux[3].

Usage médical

Sous la forme d'une émulsion ajoutée à la substance vaccinante pour rendre le vaccin plus immunogène[4], du squalène a été depuis 1997 utilisé dans un vaccin antigrippal (FLUAD, de Chiron, contre la grippe saisonnière) à raison d'environ 10 mg de squalène par dose. Ce vaccin a été approuvé dans les agences de santé de plusieurs pays européens, mais non par la FDA (Food and Drug Administration) américaine qui n'a pas autorisé son utilisation aux États-Unis [5].

Le squalène est utilisé comme adjuvant vaccinal, notamment des vaccins expérimentaux ; antipaludéen, ou anti-grippes ciblant les virus émergeants H5N1 puis en 2009 H1N1[6], en tant que :

  • constituant breveté du système adjuvant AS03[7] utilisé par GlaxoSmithKline ;
  • constituant breveté du système adjuvant MF59[8] utilisé par Novartis.

Il a été développé dans les années 1990 par Ciba-Geigy (société intégrée dans le patrimoine de Novartis) et Chiron, acquis par Novartis en 2006 [9].

Controverse à propos de son impact sur la santé

Le squalène est utilisé comme cosmétique, mais aussi comme un adjuvant immunologique de vaccins.
Il existe une controverse sur les avantages et les dangers du squalène utilisé en tant qu'adjuvant vaccinal [10] [11], en particulier quand il est injecté [12] [13] [14]. Il semble induire des effets immunologiques (autoimmuns) qui pourraient expliquer le syndrome de la guerre du golfe [15] chez les soldats ayant été vaccinés contre l'anthrax, avec cet adjuvant [16]
L'OMS questionne son intérêt en terme de coût-avantages [17]. Ces doutes ont été relayés par la presse nord américaine [18] et ont été réexprimé en Europe à l'occasion de son utilisation dans certains vaccins antigrippaux.

Usage cosmétique

Cette molécule est utilisé en cosmétique dans les crèmes hydratantes comme agent pénétrant rapidement la peau sans laisser de traces ou sensations grasses sur la peau et se mélangeant bien avec d'autres huiles et vitamines.

Le Squalane est une forme saturée hydrogénée de squalène dans lesquels les doubles liaisons chimiques ont été éliminées par hydrogénation. Ce produit étant moins sensible à l'oxydation, il est plus communément utilisé dans les produits de beauté que le squalène.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Bibliographie

Notes et références

  1. Source
  2. K. Bloch:"Sterol structure and membrane function",CRC Crit. Rev.,14:47-92.
  3. EWG: Unilever takes a bite out of your face cream
  4. http://www.who.int/vaccine_safety/topics/adjuvants/squalene/questions_and_answers/en/index.html
  5. Article du washington post
  6. GSK - Pandemic (H1N1) 2009 Influenza Update
  7. GlaxoSmithKline - Prepandrix: le 1er vaccin adjuvanté (H5N1) pré-pandémique
  8. http://www.who.int/vaccine_safety/topics/adjuvants/squalene/questions_and_answers/fr/index.html
  9. http://www.novartis.com/downloads/newsroom/MF59-Adj-fact-sheet.pdf
  10. http://www.sciencebasedmedicine.org/?p=851
  11. SÖFW Journal: Cell Toxicity of UV-A Irradiated Squalene
  12. New Engl J Med 360:1192
  13. Review of Asa, Cao & Garry (2000) (page 17)
  14. The Endogenous Adjuvant Squalene Can Induce a Chronic T-Cell-Mediated Arthritis in Rats, American Journal of Pathology. 2000;156:2057-2065.
  15. Antibodies to squalene in Gulf War syndrome, Department of Microbiology, Tulane Medical School
  16. Antibodies to Squalene in Recipients of Anthrax Vaccine, Experimental and Molecular Pathology 73, 19–27, 2002
  17. WHO Global Advisory on Squalene in Vaccines
  18. Benefit and Doubt in Vaccine Additive, Andrew Pollack, New York Times, September 21, 2009
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